Arabinogalactan

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Keine Strukturformel vorhanden
Allgemeines
Name Arabinogalactan
Andere Namen
  • (+)-Arabinogalactan
  • Galactoarabinan
  • Lärchenarabinogalaktan
  • Arabinogalaktan
  • Larch gum
  • Polyarabinogalactan
  • Larch arabinogalactan
CAS-Nummer 9036-66-2[1]
Monomere/Teilstrukturen Galactose, Arabinose
PubChem 24847856
Art des Polymers

Biopolymer

Kurzbeschreibung

hellbrauner, geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>200 °C[1]

Löslichkeit

sehr gut in Wasser ca.50 g/l[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]

(Arabinogalactan)

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Arabinogalactan ist ein Heteroglykan aus Pflanzen und Mycobakterien. Es kommt unter anderem im Gummi arabicum und im Gum Ghatti vor.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Pflanzliche Arabinogalactane[Bearbeiten]

Arabinogalactan ist ein stark verzweigtes Polysaccharid, das aus einer Galactan-Hauptkette mit Seitenketten von Galactose und Arabinose besteht. Es ist eine Ballaststoff-Quelle und ist seit 1998 als Generally Recognized As Safe (GRAS) von der FDA zugelassen.[4][5] Es erhöht die Anzahl an Lactobacillus in der Darmflora und senkt die Ammoniak-Konzentration im Kot.[6] Arabinogalactan senkt in Mäusen die Anzahl an Monozyten und Granulozyten in der Milz und erhöht die Anzahl der NK-Zellen in der Milz.[7] Arabinogalactan aus Lärchen zeigt eine Aktivierung der NK-Zellen in Bezug auf Tumorzellen in Zellkultur mit erhöhten Werten an Interferon-γ, Tumornekrosefaktor-α, Interleukin-1β und Interleukin-6, von denen nur IFN-γ die NK-Zellen aktiviert.[8]

Arabinogalactane aus sibirischen Lärchen können das Auftreten von Erkältungskrankheiten aufgrund ihrer immunstimulierenden Eigenschaften mindern,[9] und verstärken die Wirkung von manchen Impfstoffen.[10]

Bakterielle Arabinogalactane[Bearbeiten]

Das mikrobielle Arabinogalactan ist ein Hauptbestandteil der mycobakteriellen Zellwand, oftmals in gebunden an Glykoproteine.[11][12] Sowohl Galactose als auch Arabinose kommen hier ausschließlich in Furanoseform vor. Der Galactan-Anteil ist linear aus etwa 30 Galactosen aufgebaut und ist über β-(1-5) and β-(1-6)-glycosidische Bindungen verzweigt. Die Arabinankette besteht aus 30 Arabinosen und ist an drei Punkten mit der Galactankette verbunden, vermutlich an Arabinose 8, 10 und 12.[13][14] Der Arabinanteil des Arabinogalactans ist ein verzweigtes Polysaccharid, das endständig mit Mycolsäuren modifiziert ist. Die glycosidischen Bindungen des Arabinananteils sind α-(1-3), α-(1-5), and β-(1-2).

Das reduzierende Ende des mycobakteriellen Arabinogalactans besteht aus der Abfolge →5)-D-Galf-(1→4)-L-Rhap-(1→3)-D-GlcNAc. Ein Muramyl-6-Phosphat befindet sich im Peptidoglycan functional group. Das mykolylierte Arabinogalactan wird durch die Actinomycetaceae-typische Verknüpfung L-Rhap-(1→3)-D-GlcNAc-(1→P) mit dem Peptidoglycan verbunden.[12] Arabinogalactan enthält die Galactankette mit abwechselnden Bindungen (5-verbundenes β-D-galactofuranosyl (Galf) und 6-verbundenes β-D-Galf). Die Arabinanketten sind mit dem C5 des 6-verbundenen β-D-Galf verknüpft. Das Arabinan lässt sich in drei Bereiche unterteilen. Der erste Bereich besteht aus linearen 5-verbundenen α-D-Araf. Der zweite Bereich ist verzweigt mit 3,5-verbundenen α-D-Araf, welche je ein 5-verbundenes α-D-Araf an beiden Verzweigungen tragen. Der dritte Bereich enthält 3,5-verbundene α-D-Araf, welche an beiden Verzweigungen das Disaccharid β-D Araf-(1→2)- α-D-Araf besitzen (C8, C10 und C12).[12]

Das nicht-reduzierende Ende ist mit Mycolsäuren der Zellwand verknüpft. Die Mycolsäuren sind über die 5-Hydroxyle der letzten beiden Araf verbunden, meist vier Mycolsäuren auf dem Pentaarabinosyl-Teil (β-Araf-(1→2)-α-Araf)2-3,5-α-Araf, was einer Zwei-Drittel-Bedeckung der möglichen Positionen entspricht.[12]

Etwa eine der drei Arabinose-Verknüpfungen an der Galactankette enthält bis zu drei Succinylgruppen, meistens eine. Aminozucker werden nicht succinyliert. In Mycobacterium tuberculosis kommen die positiv-geladenen Aminozucker und die negativ-geladenen Succinyle im mittleren Bereich des Arabinananteils, genauer am O-2 des inneren 3,5-α-D-Araf. Die Succinyle befinden sich auf der Kette ohne Mycolsäure.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Arabinogalactan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. November 2012 (PDF).
  2. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 50-99-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März. 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Sigma-Aldrich: Arabinogalactan SDB. Abgerufen am 6. November 2013.
  4. FDA-Zulassung GRN 000017 von Arabinogalactan aus Lärchen (PDF; 9,6 MB). Abgerufen am 7. November 2013.
  5. FDA-Zulassung GRN000084. Abgerufen am 7. November 2013.
  6. R. R. Robinson, J. Feirtag, J. L. Slavin: Effects of dietary arabinogalactan on gastrointestinal and blood parameters in healthy human subjects. In: Journal of the American College of Nutrition. Band 20, Nummer 4, August 2001, S. 279–285, ISSN 0731-5724. PMID 11506055.
  7. N. L. Currier, D. Lejtenyi, S. C. Miller: Effect over time of in-vivo administration of the polysaccharide arabinogalactan on immune and hemopoietic cell lineages in murine spleen and bone marrow. In: Phytomedicine. Band 10, Nummer 2–3, März 2003, S. 145–153, ISSN 0944-7113. doi:10.1078/094471103321659852. PMID 12725568.
  8. J. Hauer, F. A. Anderer: Mechanism of stimulation of human natural killer cytotoxicity by arabinogalactan from Larix occidentalis. In: Cancer Immunology, Immunotherapy Band 36, Nummer 4, 1993, S. 237–244, ISSN 0340-7004. PMID 8439987.
  9. Riede L u.a.: Larch arabinogalactan effects on reducing incidence of upper respiratory infections. In: Current medical research and opinion. 2013 Mar;29(3):251-8., PMID 23339578.
  10. J. K. Udani, B. B. Singh, M. L. Barrett, V. J. Singh: Proprietary arabinogalactan extract increases antibody response to the pneumonia vaccine: a randomized, double-blind, placebo-controlled, pilot study in healthy volunteers. In: Nutrition journal. Band 9, 2010, S. 32, ISSN 1475-2891. doi:10.1186/1475-2891-9-32. PMID 20796315. PMC 2939641 (freier Volltext).
  11. Jeffrey D. Esko, Tamara L. Doering, Christian R.H. Raetz: in Essentials of Glycobiology. Cold Spring Harbor Press, 2008, S. Ch. 20.
  12. a b c d e Bhamidi S: Mycobacterial Cell Wall Arabinogalactan. In: Bacterial Polysaccharides: Current Innovations and Future Trends. Caister Academic Press, 2009, ISBN 978-1-904455-45-5.
  13. Suresh Bhamidi, Michael S. Scherman, Christopher D. Rithner, Jessica E. Prenni, Delphi Chatterjee, Kay-Hooi Khoo, and Michael R. McNeil Journal of Biological Chemistry, 2008, 283, 12992-13000
  14. Luke J. Alderwick, Eva Radmacher, Mathias Seidel, Roland Gande, Paul G. Hitchen, Howard R. Morris, Anne Dell, Hermann Sahm, Lothar Eggeling, Gurdyal S. Besra Journal of Biological Chemistry, 2005, 280, 32362-32371