„Carbaryl“ – Versionsunterschied
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'''Carbaryl''' ist ein [[Insektizid]] aus der Klasse der [[Carbamat]]e. Es wurde 1958 von [[Union Carbide]] unter dem Handelsnamen Sevin<sup>®</sup> eingeführt. Anwendung findet es vor allem in der Landwirtschaft, Hausgärten und dem Waldschutz.<ref name="Rudi Hutterer">{{Literatur | Autor = Rudi Hutterer | Titel = Fit in Organik | Verlag = Springer DE | ISBN = |
'''Carbaryl''' ist ein [[Insektizid]] aus der Klasse der [[Carbamat]]e. Es wurde 1958 von [[Union Carbide]] unter dem Handelsnamen Sevin<sup>®</sup> eingeführt. Anwendung findet es vor allem in der Landwirtschaft, Hausgärten und dem Waldschutz.<ref name="Rudi Hutterer">{{Literatur | Autor = Rudi Hutterer | Titel = Fit in Organik | Verlag = Springer DE | ISBN = 3-8348-8136-8 | Jahr = 2011 | Online = {{Google Buch | BuchID = 0YCDnScVY94C | Seite = 150 }} | Seiten = 150 }}</ref> |
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Carbaryl kann durch Reaktion von [[Methylisocyanat]] mit [[1-Naphthol]] gewonnen werden.<ref name="unger">{{cite book | title = Pesticide synthesis handbook | author = Thomas A. Unger | publisher = William Andrew | year = 1996 | isbn = 0-8155-1401-8 | pages = 67–68 | url = http://books.google.com/books?id=blYN-_pY9_IC&pg=PA67 | format = [[Google Books]] excerpt}}</ref> |
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Alternativ wird 1-Naphthol zuerst mittels [[Phosgen]] in einen [[Chlorkohlensäureester]] umgewandelt und dann mit [[Methylamin]] zur Zielverbindung umgesetzt:<ref name="unger" /> |
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Carbaryl ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Er ist recht stabil gegenüber UV-Licht Einwirkung sowie Temperaturen unterhalb von 70 °C. Erst bei höheren Temperaturen in alkalischem Milieu erfolgt Zersetzung.<ref name="Terence Robert Roberts">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts | Titel = Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides | Verlag = Royal Society of Chemistry | ISBN = |
Carbaryl ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Er ist recht stabil gegenüber UV-Licht Einwirkung sowie Temperaturen unterhalb von 70 °C. Erst bei höheren Temperaturen in alkalischem Milieu erfolgt Zersetzung.<ref name="Terence Robert Roberts">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts | Titel = Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides | Verlag = Royal Society of Chemistry | ISBN = 0-85404-499-X | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 15 }} | Seiten = 15 }}</ref><ref name="Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller">{{Literatur | Autor = Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller | Titel = Springer Umweltlexikon | Verlag = Springer DE | ISBN = 3-642-56998-6 | Jahr = 2000 | Online = {{Google Buch | BuchID = MbM211w450IC | Seite = 251 }} | Seiten = 251 }}</ref> |
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== Verwendung == |
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Carbaryl wird gegen beißende und saugende Insekten im Baumwoll-, Reis-, Obst-, Gemüse- und Futterpflanzenanbau sowie im Veterinärbereich gegen Flöhe bei Hunden und Katzen eingesetzt. Der Wirkstoff besitzt auch eine [[Ausdünnung|ausdünnende]] Nebenwirkung.<ref name="Römpp" /> |
Carbaryl wird gegen beißende und saugende Insekten im Baumwoll-, Reis-, Obst-, Gemüse- und Futterpflanzenanbau sowie im Veterinärbereich gegen Flöhe bei Hunden und Katzen eingesetzt. Der Wirkstoff besitzt auch eine [[Ausdünnung|ausdünnende]] Nebenwirkung.<ref name="Römpp" /> |
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== Toxikologie == |
== Toxikologie == |
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Version vom 7. November 2013, 15:05 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Carbaryl | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C12H11NO2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle [1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 201,22 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,23 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in polaren Lösungsmitteln (Wasser 120 mg·l−1 bei 20 °C) [1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK |
5 mg·m−3[2] | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Carbaryl ist ein Insektizid aus der Klasse der Carbamate. Es wurde 1958 von Union Carbide unter dem Handelsnamen Sevin® eingeführt. Anwendung findet es vor allem in der Landwirtschaft, Hausgärten und dem Waldschutz.[4]
Gewinnung und Darstellung
Carbaryl kann durch Reaktion von Methylisocyanat mit 1-Naphthol gewonnen werden.[5]
Alternativ wird 1-Naphthol zuerst mittels Phosgen in einen Chlorkohlensäureester umgewandelt und dann mit Methylamin zur Zielverbindung umgesetzt:[5]
Eigenschaften
Carbaryl ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Er ist recht stabil gegenüber UV-Licht Einwirkung sowie Temperaturen unterhalb von 70 °C. Erst bei höheren Temperaturen in alkalischem Milieu erfolgt Zersetzung.[6][7]
Verwendung
Carbaryl wird gegen beißende und saugende Insekten im Baumwoll-, Reis-, Obst-, Gemüse- und Futterpflanzenanbau sowie im Veterinärbereich gegen Flöhe bei Hunden und Katzen eingesetzt. Der Wirkstoff besitzt auch eine ausdünnende Nebenwirkung.[1]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8] Er war zwischen 1971 und 1983 in der BRD und zwischen 1966 und 1990 in der DDR zugelassen.[9]
Toxikologie
Die Giftwirkung von Carbaryl basiert auf einer Hemmung der Acetylcholinesterase. Daher kann das Gift in hoher Konzentration auch für den Menschen tödlich sein. Es scheint keine mutagenen Auswirkungen zu haben. Allerdings ist es als Insektizid nicht selektiv. Es tötet neben den Schädlingen auch viele nützliche Insekten und Crustaceen. So ist Carbaryl äußerst giftig für die Honigbiene und kann ganze Bienenvölker auslöschen, die in gespritzten Gebieten ihre Nahrung suchen.
Wird Carbaryl vom Körper aufgenommen, so wird es schnell metabolisch umgewandelt und mit dem Urin ausgeschieden.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
- ↑ a b c d e f Datenblatt 1-Naphthyl-N-methylcarbamate bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Rudi Hutterer: Fit in Organik. Springer DE, 2011, ISBN 3-8348-8136-8, S. 150 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 67–68 (google.com [GOOGLE BOOKS EXCERPT]).
- ↑ Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 251 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Vorlage:PSM.
- ↑ Peter Brandt: Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe In Pflanzenschutzmitteln ... Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0029-0, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).