„Sultamicillin“ – Versionsunterschied
| [gesichtete Version] | [gesichtete Version] |
Rjh (Diskussion | Beiträge) KKeine Bearbeitungszusammenfassung |
Rjh (Diskussion | Beiträge) |
||
| Zeile 34: | Zeile 34: | ||
}} |
}} |
||
'''Sultamicillin''' ist ein [[Prodrug]]-[[Antibiotikum]], in dem das [[Β-Lactam-Antibiotika|β-Lactam-Antibiotikum]] [[Ampicillin]] als bakterizid wirksamer Bestandteil und [[Sulbactam]] als [[Inhibitor]] der [[β-Lactamase]] chemisch durch eine [[Ester]]bindung gekoppelt sind.<ref name="J.C. Frölich, W. Kirch">{{Literatur| Autor=J.C. Frölich, W. Kirch | Titel=Praktische Arzneitherapie | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-662-09397-9 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=e0MjBgAAQBAJ | Seite=949 }} | Seiten=949 }}</ref> Durch diese Bindung erhöht sich die Aufnahme über den Darm ([[Bioverfügbarkeit|orale Bioverfügbarkeit]]) gegenüber der Kombination beider Substanzen als freie Moleküle. Nach erfolgter Resorption wird die Bindung [[Hydrolyse|hydrolytisch]] gespalten. |
'''Sultamicillin''' ist ein [[Prodrug]]-[[Antibiotikum]], in dem das [[Β-Lactam-Antibiotika|β-Lactam-Antibiotikum]] [[Ampicillin]] als bakterizid wirksamer Bestandteil und [[Sulbactam]] als [[Inhibitor]] der [[β-Lactamase]] chemisch durch eine [[Ester]]bindung gekoppelt sind.<ref name="J.C. Frölich, W. Kirch">{{Literatur| Autor=J.C. Frölich, W. Kirch | Titel=Praktische Arzneitherapie | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-662-09397-9 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=e0MjBgAAQBAJ | Seite=949 }} | Seiten=949 }}</ref> Durch diese Bindung erhöht sich die Aufnahme über den Darm ([[Bioverfügbarkeit|orale Bioverfügbarkeit]]) gegenüber der Kombination beider Substanzen als freie Moleküle.<ref name="Gustav Paumgartner, Gerhard Steinbeck">{{Literatur| Autor=Gustav Paumgartner, Gerhard Steinbeck | Titel=Therapie innerer Krankheiten | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-662-10475-0 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=SsogBgAAQBAJ | Seite=1617 }} | Seiten=1617 }}</ref> Nach erfolgter Resorption wird die Bindung [[Hydrolyse|hydrolytisch]] gespalten. |
||
Sultamicillin ist ein Breitband-Antibiotikum. Es entfaltet seine Wirkung auch auf β-Lactamase-Bildner (u. a. ''[[Staphylococcus aureus]]'') und anaerobe Bakterien. Anwendungsgebiete sind vor allem Harn- und [[Atemwegsinfektion|Atemwegsinfekte]] durch ampicillinempfindliche Bakterien, aber auch die [[Gonorrhoe]]. |
Sultamicillin ist ein Breitband-Antibiotikum. Es entfaltet seine Wirkung auch auf β-Lactamase-Bildner (u. a. ''[[Staphylococcus aureus]]'') und anaerobe Bakterien. Anwendungsgebiete sind vor allem Harn- und [[Atemwegsinfektion|Atemwegsinfekte]] durch ampicillinempfindliche Bakterien, aber auch die [[Gonorrhoe]]. |
||
Version vom 25. Juli 2015, 19:30 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Freiname | Sultamicillin | |||||||||
| Andere Namen |
IUPAC: [(2R)-3,3-Dimethyl-4,4,7-trioxo- 4λ6-thia-1-azabicyclo- [3.2.0]heptan-2-carbonyl]oxymethyl- (2R)-6-{[(2S)-2-amino- 2-phenyl-acetyl]amino | |||||||||
| Summenformel | C25H30N4O9S2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes, kristallines, schwach hygroskopisches Pulver[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||
| Wirkmechanismus |
Hemmung der Zellwandsynthese von empfindlichen Bakterien und Inaktivierung zahlreicher β-Lactamasen[2] | |||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 594,66 g·mol−1 | |||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser, sehr schwer löslich in Methanol, praktisch unlöslich in Ethanol[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Sultamicillin ist ein Prodrug-Antibiotikum, in dem das β-Lactam-Antibiotikum Ampicillin als bakterizid wirksamer Bestandteil und Sulbactam als Inhibitor der β-Lactamase chemisch durch eine Esterbindung gekoppelt sind.[4] Durch diese Bindung erhöht sich die Aufnahme über den Darm (orale Bioverfügbarkeit) gegenüber der Kombination beider Substanzen als freie Moleküle.[5] Nach erfolgter Resorption wird die Bindung hydrolytisch gespalten.
Sultamicillin ist ein Breitband-Antibiotikum. Es entfaltet seine Wirkung auch auf β-Lactamase-Bildner (u. a. Staphylococcus aureus) und anaerobe Bakterien. Anwendungsgebiete sind vor allem Harn- und Atemwegsinfekte durch ampicillinempfindliche Bakterien, aber auch die Gonorrhoe.
Die Plasmahalbwertszeit beträgt ca. eine Stunde. Ampicillin und Sulbactam werden unverändert renal ausgeschieden. Als Nebenwirkungen wurden hauptsächlich Diarrhoen beschrieben, allergische Reaktionen sind möglich.
 |
|
| Strukturformel von Ampicillin | Strukturformel von Sulbactam |
| |
| Strukturformel von Sultamicillin, blau = Ampicillin, orange = Sulbactam | |
Handelsnamen
Unacid PD oral (D), Unasyn (A)
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag SULTAMICILLIN CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)
- ↑ Infoportal der Firma Pfizer
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ J.C. Frölich, W. Kirch: Praktische Arzneitherapie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09397-9, S. 949 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Gustav Paumgartner, Gerhard Steinbeck: Therapie innerer Krankheiten. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-10475-0, S. 1617 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
