„Squalan“ – Versionsunterschied

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== Einzelnachweise ==
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== Weblinks ==
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== Einzelnachweise ==
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Version vom 9. Dezember 2015, 13:57 Uhr

Strukturformel
Struktur von Squalan
Allgemeines
Name Squalan
Andere Namen
  • 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan (IUPAC)
  • Cosbiol
  • Vitabiosol
  • Roban
Summenformel C30H62
Kurzbeschreibung

farblose, ölige Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-01-3
PubChem 8089
Wikidata Q380055
Eigenschaften
Molare Masse 422,82 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3 (25 )[2]

Schmelzpunkt

−38 °C[2]

Siedepunkt

176 °C/0,05 mmHg[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4530 (15 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Squalan, ein farbloses Öl, ist ein acyclischer Triterpen-Kohlenwasserstoff und zusammen mit dem Squalen Grundverbindung der meisten Triterpene. Im Allgemeinen folgt es den Eigenschaften der Alkane. Squalan ist aus zwei Farnesan-Einheiten Schwanz-Schwanz (siehe Terpene für Erklärung) verknüpft. Botrycoccan ist ein Isomer des Squalans.

Vorkommen

Squalan kommt (neben Squalen) im Fischlebertran und vielen Pflanzenölen (z. B. Weizenkeimöl, Reiskeimöl, Avocadoöl, Olivenöl, ...) vor.[4]

Gewinnung

Unter anderem wird Squalan in den USA in nicht unbeträchtlichem Maße aus Haien gewonnen.[5][6] Heute ist es jedoch auch möglich, die Verbindung durch Hydrierung von Squalen zu gewinnen oder aus Pflanzenölen zu isolieren. Um die Herkunft zu verdeutlichen, wird es in diesem Fall als Phytosqualan bezeichnet.[4]

Eigenschaften

Squalan ist eine klare, farb- und geruchlose, ölige Flüssigkeit.[4] Ihr Flammpunkt beträgt 217 °C.

Verwendung

Als Phytosqualan wird Squalan in Kosmetikprodukten als die Haut weich machende und glättende Lipidkomponente verwendet. In Haarpflegeprodukten dient es als Conditioner.[4] In der Gaschromatographie dient Squalan als besonders apolare stationäre Phase.

Auch findet es als Schmiermittel und Transformatorenöl Verwendung.[7]

Einzelnachweise

  1. a b c d Hans G. Hirschberg: Handbuch Verfahrenstechnik und Anlagenbau. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58357-5, S. 489 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d e f Datenblatt Squalane, for GC, ≥99.0% bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-282.
  4. a b c d Brigitte Bräutigam; Lexikon der kosmetischen Rohstoffe; ISBN 978-3-8391-3136-7.
  5. Vazhiyil Venugopal: Marine Products for Healthcare: Functional and Bioactive Nutraceutical Compounds from the Ocean. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-5263-3, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. E.G. Smith Collective: Animal Ingredients A to Z. AK Press, 2004, ISBN 978-1-902593-81-4, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Squalen. In: wissenschaft-online Lexikon der Biologie.