Squalan

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Strukturformel
Struktur von Squalan
Allgemeines
Name Squalan
Andere Namen
  • 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan (IUPAC)
  • Cosbiol
  • Vitabiosol
  • Roban
Summenformel C30H62
CAS-Nummer 111-01-3
PubChem 8089
Kurzbeschreibung

farblose, ölige Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 422,82 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3 (25 )[2]

Schmelzpunkt

−38 °C[2]

Siedepunkt

176 °C/0,05 mmHg[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4530 (15 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Squalan, ein farbloses Öl, ist ein acyclischer Triterpen-Kohlenwasserstoff und zusammen mit dem Squalen Grundverbindung der meisten Triterpene. Im Allgemeinen folgt es den Eigenschaften der Alkane. Squalan ist aus zwei Farnesan-Einheiten Schwanz-Schwanz (siehe Terpene für Erklärung) verknüpft. Botrycoccan ist ein Isomer des Squalans.

Vorkommen[Bearbeiten]

Squalan kommt (neben Squalen) im Fischlebertran und vielen Pflanzenölen (z. B. Weizenkeimöl, Reiskeimöl, Avocadoöl, Olivenöl, ...) vor.[5]

Gewinnung[Bearbeiten]

Unter anderem wird Squalan in den USA in nicht unbeträchtlichem Maße aus Haien gewonnen.[6][7] Heute ist es jedoch auch möglich, die Verbindung durch Hydrierung von Squalen zu gewinnen oder aus Pflanzenölen zu isolieren. Um die Herkunft zu verdeutlichen, wird es in diesem Fall als Phytosqualan bezeichnet.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Squalan ist eine klare, farb- und geruchlose, ölige Flüssigkeit.[5] Ihr Flammpunkt beträgt 217 °C.

Verwendung[Bearbeiten]

Als Phytosqualan wird Squalan in Kosmetikprodukten als die Haut weich machende und glättende Lipidkomponente verwendet. In Haarpflegeprodukten dient es als Conditioner.[5] In der Gaschromatographie dient Squalan als besonders apolare stationäre Phase.

Auch findet es als Schmiermittel und Transformatorenöl Verwendung[8].

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Squalan bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  2. a b c d e f Datenblatt Squalane, for GC, ≥99.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Februar 2013 (PDF).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-282.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b c d Brigitte Bräutigam; Lexikon der kosmetischen Rohstoffe; ISBN 978-3-8391-3136-7.
  6. Vazhiyil Venugopal: Marine Products for Healthcare: Functional and Bioactive Nutraceutical Compounds from the Ocean. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-5263-3, S. 177 (Digitalisat).
  7. E.G. Smith Collective: Animal Ingredients A to Z. AK Press, 2004, ISBN 978-1-902593-81-4, S. 47 (Digitalisat).
  8. Squalen. In: wissenschaft-online Lexikon der Biologie.

Weblinks[Bearbeiten]

  • Squalan. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
  • Squalan als kosmetischer Rohstoff