„Diphensäure“ – Versionsunterschied

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphensäure
Andere Namen	Biphenyl-2,2-dicarbonsäure; 1,1′-Biphenyl-2,2′-dicarbonsäure; 2,2′-Bibenzoesäure;
Summenformel	C14H10O4
Kurzbeschreibung	grauweißes Pulver, monokline Prismen oder Plättchen, Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.006.889
PubChem	10210
Wikidata	Q15632900
Eigenschaften
Molare Masse	242,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2917 g·cm–3
Schmelzpunkt	228 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, löslich in organische Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Version vom 9. August 2016, 01:27 Uhr

Diphensäure (HOOCC₆H₄C₆H₄COOH) ist ein aromatische chemische Verbindung. Die Struktur besteht aus zwei Benzolringen mit je einer in ortho-Stellung angefügten Carboxygruppe (–COOH). Die Säure bildet ein inneres Anhydrid mit einem an die beiden Benzolringe anellierten siebengliedrigen Ring; das Anhydrid besitzt einen Schmelzpunkt von 219 °C.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Aus Anthranilsäure durch Diazotierung und anschließende Einwirkung von Kupfer(I)-Ionen:^[6]

Aus Phenanthren:^[7]

Zuerst Gewinnung von Peroxyessigsäure aus Essigsäure und 90 % Wasserstoffperoxid:

\mathrm {CH_{3}COOH+H_{2}O_{2}\rightleftharpoons CH_{3}COOOH+H_{2}O}

Peroxyessigsäure + Phenanthren → Diphensäure + Essigsäure

\mathrm {4\ CH_{3}COOOH+C_{14}H_{10}\rightleftharpoons 4\ CH_{3}COOH+C_{14}H_{10}O_{4}}

Wird Phenantharen mit Oxidationsmitteln (z. B. Wasserstoffperoxid, Chrom(VI)-oxid, Kaliumdichromat , Kaliumpermanganat) behandelt, entsteht 9,10-Phenanthrenchinon und durch weitere Oxidation Diphensäure.^[8]

Kocht man 9,10-Phenanthrenchinon mit alkoholischem Kali, so entsteht Diphensäure.^[9]^[10]

Auch ensteht durch Photooxidation aus 9,10-Phenanthrenchinon die Diphensäure.^[11]

Verwendung

Die Diphensäure kann zur Herstellung von Polyester- und Alkydharzen dienen.^[12]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Diphensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Datenblatt Diphenic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Carl Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, William Andrew, 20. Juni 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 325.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-48.
↑ D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker. 4. Auflage, Band 2, Springer Verlag 1982, ISBN 3-540-12263-X.
↑ E. R. Atkinson, H. J. Lawler.: Diphenic Acid In: Organic Syntheses. 7, 1927, S. 30, doi:10.15227/orgsyn.007.0030; Coll. Vol. 1, 1941, S. 222 (PDF).
↑ William F. O’Connor, Emil J. Moriconi: 2,2′-Diphenic Acid from Phenanthrene. In: Industrial & Engineering Chemistry. Band 45, Nr. 2, 1953, S. 277–281, doi:10.1021/ie50518a020.
↑ C.R. Noller: Lehrbuch der Organischen Chemie, Springer-Verlag, 1960, ISBN 978-3-642-87325-6 , S. 635, doi:10.1007/978-3-642-87324-9
↑ Gustav Schultz: Die Chemie des Steinkohlentheers: Bd. Die Rohmaterialen, Friedrich Vieweg und Sohn, 1886.
↑ Dr. Hans Meyer: Synthese der Kohlenstoffverbindungen: Erster Teil: Offene Ketten und Isocyclen, Springer-Verlag, 1938, ISBN 978-3-7091-3245-6, S. 1170.
↑ A. Coehn, G. Jung, J. Daimer: Photochemie und Photographische Chemikalienkunde, Springer Vienna, 1926, ISBN 978-3-7091-5255-3, S. 136, doi:10.1007/978-3-7091-5403-8
↑ Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe-Verfahren-Produkte, Springer Berlin Heidelberg , 1987, ISBN 9783662078754, S. 377, doi:10.1007/978-3-662-07875-4

[roempp-1] Eintrag zu Diphensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag

[Sigma-2] Datenblatt Diphenic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).

[3] Carl Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, William Andrew, 20. Juni 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 325.

[4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-48.

[5] D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker. 4. Auflage, Band 2, Springer Verlag 1982, ISBN 3-540-12263-X.

[6] E. R. Atkinson, H. J. Lawler.: Diphenic Acid In: Organic Syntheses. 7, 1927, S. 30, doi:10.15227/orgsyn.007.0030; Coll. Vol. 1, 1941, S. 222 (PDF).

[7] William F. O’Connor, Emil J. Moriconi: 2,2′-Diphenic Acid from Phenanthrene. In: Industrial & Engineering Chemistry. Band 45, Nr. 2, 1953, S. 277–281, doi:10.1021/ie50518a020.

[8] C.R. Noller: Lehrbuch der Organischen Chemie, Springer-Verlag, 1960, ISBN 978-3-642-87325-6 , S. 635, doi:10.1007/978-3-642-87324-9

[9] Gustav Schultz: Die Chemie des Steinkohlentheers: Bd. Die Rohmaterialen, Friedrich Vieweg und Sohn, 1886.

[10] Dr. Hans Meyer: Synthese der Kohlenstoffverbindungen: Erster Teil: Offene Ketten und Isocyclen, Springer-Verlag, 1938, ISBN 978-3-7091-3245-6, S. 1170.

[11] A. Coehn, G. Jung, J. Daimer: Photochemie und Photographische Chemikalienkunde, Springer Vienna, 1926, ISBN 978-3-7091-5255-3, S. 136, doi:10.1007/978-3-7091-5403-8

[12] Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe-Verfahren-Produkte, Springer Berlin Heidelberg , 1987, ISBN 9783662078754, S. 377, doi:10.1007/978-3-662-07875-4

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+Wird Phenantharen mit [[Oxidationsmittel]]n (z.&nbsp;B.  ''[[Wasserstoffperoxid]]'',  ''[[Chrom(VI)-oxid]]'', ''[[Kaliumdichromat]]'' , ''[[Kaliumpermanganat]]'') behandelt, entsteht [[9,10-Phenanthrenchinon]] und durch weitere [[Oxidation]] Diphensäure.<ref>C.R. Noller: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', Springer-Verlag, 1960, ISBN  978-3-642-87325-6 , S.&nbsp;635, {{doi|10.1007/978-3-642-87324-9}}</ref>
-*Kocht man [[9,10-Phenanthrenchinon ]] mit [[Alkoholisches Kali|alkoholischem Kali]], so entsteht Diphensäure.<ref>Gustav Schultz: ''Die Chemie des Steinkohlentheers: Bd. Die Rohmaterialen'', Friedrich Vieweg und Sohn, 1886.</ref><ref>Dr. Hans Meyer: ''Synthese der Kohlenstoffverbindungen: Erster Teil: Offene Ketten und Isocyclen'', Springer-Verlag, 1938, ISBN 978-3-7091-3245-6, S.&nbsp;1170.</ref>
+Kocht man 9,10-Phenanthrenchinon mit [[Alkoholisches Kali|alkoholischem Kali]], so entsteht Diphensäure.<ref>Gustav Schultz: ''Die Chemie des Steinkohlentheers: Bd. Die Rohmaterialen'', Friedrich Vieweg und Sohn, 1886.</ref><ref>Dr. Hans Meyer: ''Synthese der Kohlenstoffverbindungen: Erster Teil: Offene Ketten und Isocyclen'', Springer-Verlag, 1938, ISBN 978-3-7091-3245-6, S.&nbsp;1170.</ref>
+Auch ensteht durch [[Photooxidation]] aus 9,10-Phenanthrenchinon die Diphensäure.<ref>A. Coehn, G. Jung, J. Daimer: ''Photochemie und Photographische Chemikalienkunde'', Springer Vienna, 1926, ISBN  978-3-7091-5255-3, S.&nbsp;136, {{doi|10.1007/978-3-7091-5403-8}}</ref>
+==Verwendung==
+Die Diphensäure kann zur Herstellung von [[Polyesterharz |Polyester]]- und [[Alkydharze]]n dienen.<ref>Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: ''Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe-Verfahren-Produkte'', Springer Berlin Heidelberg , 1987, ISBN 9783662078754, S.&nbsp;377, {{doi| 10.1007/978-3-662-07875-4}}</ref>
 == Einzelnachweise ==

„Diphensäure“ – Versionsunterschied

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