„Temoporfin“ – Versionsunterschied

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'''Temoporfin''' ist ein [[Photosensibilisator (Chemie)|Photosensibilisator]] ({{enS|''Photosensitizer''}}), der chemisch auf [[Chlorin]] basiert und in der [[Photodynamische Therapie|photodynamischen Therapie]] angewandt wird.<ref>K. Haedicke, D. Kozlova, S. Gräfe, U. Teichgräber, M. Epple, I. Hilger: ''Multifunctional calcium phosphate nanoparticles for combining near-infrared fluorescence imaging and photodynamic therapy.'' In: ''[[Acta Biomater.]]'' 14, 2015 Mar, S. 197–207. [[doi:10.1016/j.actbio.2014.12.009]]</ref>
'''Temoporfin''' ist ein [[Photosensibilisator (Chemie)|Photosensibilisator]] ({{enS|''Photosensitizer''}}), der chemisch auf [[Chlorin]] basiert und in der [[Photodynamische Therapie|photodynamischen Therapie]] angewandt wird.<ref name="Epple">K. Haedicke, D. Kozlova, S. Gräfe, U. Teichgräber, M. Epple, I. Hilger: ''Multifunctional calcium phosphate nanoparticles for combining near-infrared fluorescence imaging and photodynamic therapy.'' In: ''[[Acta Biomater.]]'' 14, 2015, S. 197–207. [[doi:10.1016/j.actbio.2014.12.009]].</ref>
Temoporfin wird zur Behandlung von [[Plattenepithelkarzinom]]en im [[Kopf-Hals-Karzinom|Kopf- und Nackenbereich]] genutzt.<ref>A. E. O'Connor, W. M. Gallagher, A. T. Byrne: ''Porphyrin and Nonporphyrin Photosensitizers in Oncology: Preclinical and Clinical Advances in Photodynamic Therapy.'' In: ''Photochemistry and Photobiology.'' 85, 2009, S. 1053–1074.</ref>
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Gute Behandlungsergebnisse wurden bei 21 von 35 Patienten in deutschen Kliniken erreicht.<ref>{{Literatur |Autor=Kai Johannes Lorenz, Heinz Maier |Titel=Photodynamic therapy with meta-tetrahydroxyphenylchlorin (Foscan®) in the management of squamous cell carcinoma of the head and neck: experience with 35 patients |Sammelwerk=European Archives of Oto-Rhino-Laryngology |Band=266 |Nummer=12 |Datum=2009-12 |Seiten=1937–1944 |Online=[http://libgen.io/scimag/get.php?doi=10.1007/s00405-009-0947-2 PDF] |DOI=10.1007/s00405-009-0947-2}}</ref>
Gute Behandlungsergebnisse wurden bei 21 von 35 Patienten in deutschen Kliniken erreicht.<ref>{{Literatur
| Autor=Kai Johannes Lorenz, Heinz Maier
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Temoporfin wird durch [[elektromagnetische Welle]]n mit einer Länge von 652 nm photoaktiviert, das heißt im roten Bereich des sichtbaren [[Licht]]es.<ref>EPAR: [http://www.ema.europa.eu/docs/de_DE/document_library/EPAR_-_Product_Information/human/000318/WC500024398.pdf Foscan]</ref>
Temoporfin wird durch [[elektromagnetische Welle]]n mit einer Länge von 652&nbsp;nm photoaktiviert, das heißt im roten Bereich des sichtbaren [[Licht]]es.<ref>EPAR: [http://www.ema.europa.eu/docs/de_DE/document_library/EPAR_-_Product_Information/human/000318/WC500024398.pdf Foscan]</ref> Licht dieser Wellenlänge dringt etwa 10–15&nbsp;mm tief in das Tumorgewebe ein. Behandelte Patienten können noch mehrere Wochen nach der Therapie photosensitiv bleiben. Die Wirkung beruht auf der Bildung von [[Reaktive Sauerstoffspezies|reaktiven Sauerstoffspezies]]. Die [[Elimination (Pharmakokinetik)|Elimination]] findet mit einer [[Halbwertszeit]] von 90&nbsp;h über die Leber statt.<ref>{{Literatur |Hrsg=Hasso Scholz, Ulrich Schwabe |Titel=Taschenbuch der Arzneibehandlung: angewandte Pharmakologie |Auflage=13 |Verlag=Springer |Ort=Berlin / Heidelberg |Datum=2005 |Seiten=843 |ISBN=3-540-20821-6}}</ref>

Behandelte Patienten können noch mehrere Wochen nach der Therapie photosensitiv bleiben.
Zur Vermeidung der andauernden Photosensitivität nach der Verabreichung gibt es Bestrebungen, den Wirkstoff zusammen mit tumorspezifischen Spezies, wie [[RGD-Sequenz|RGD-Peptiden]], an Nanopartikel zu binden und dadurch eine hohe Selektivität zu erzielen.<ref name="Epple" />


== Literatur ==
== Literatur ==
* S. Marchal, A. Francois, D. Dumas, F. Guillemin, L. Bezdetnaya: ''[http://www.nature.com/bjc/journal/v96/n6/full/6603631a.html Relationship between subcellular localisation of Foscan and caspase activation in photosensitised MCF-7 cells].'' In: ''[[British Journal of Cancer]].'' 96, 2007, S. 944–951.
* S. Marchal, A. Francois, D. Dumas, F. Guillemin, L. Bezdetnaya: ''[http://www.nature.com/bjc/journal/v96/n6/full/6603631a.html Relationship between subcellular localisation of Foscan and caspase activation in photosensitised MCF-7 cells].'' In: ''[[British Journal of Cancer]].'' 96, 2007, S. 944–951, [[doi:10.1038/sj.bjc.6603631]].


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==
<references />
<references />

{{Gesundheitshinweis}}


[[Kategorie:Pyrrol]]
[[Kategorie:Pyrrol]]

Version vom 12. Januar 2018, 17:59 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Temoporfin
Allgemeines
Name Temoporfin
Andere Namen

3,3′,3′′,3′′′-(2,3-dihydroporphyrin-5,10,15,20-tetrayl)tetraphenol (IUPAC)

Summenformel C44H32O4N4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122341-38-2
PubChem 60751
ChemSpider 54754
DrugBank DB11630
Wikidata Q7698204
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01XDO5

Wirkstoffklasse

Antineoplastikum

Wirkmechanismus

Bildung von reaktiven Sauerstoffspezies

Eigenschaften
Molare Masse 680,74 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Temoporfin ist ein Photosensibilisator (englisch Photosensitizer), der chemisch auf Chlorin basiert und in der photodynamischen Therapie angewandt wird.[2] Temoporfin wird zur Behandlung von Plattenepithelkarzinomen im Kopf- und Nackenbereich genutzt.[3] Vermarktet wird es innerhalb der Europäischen Union unter dem Namen Foscan. Die US-amerikanische Food and Drug Administration lehnte die Genehmigung des Stoffes als Arzneimittel im Jahre 2000 ab.[4] Die EU hingegen genehmigte Foscan 2001.

Gute Behandlungsergebnisse wurden bei 21 von 35 Patienten in deutschen Kliniken erreicht.[5]

Temoporfin wird durch elektromagnetische Wellen mit einer Länge von 652 nm photoaktiviert, das heißt im roten Bereich des sichtbaren Lichtes.[6] Licht dieser Wellenlänge dringt etwa 10–15 mm tief in das Tumorgewebe ein. Behandelte Patienten können noch mehrere Wochen nach der Therapie photosensitiv bleiben. Die Wirkung beruht auf der Bildung von reaktiven Sauerstoffspezies. Die Elimination findet mit einer Halbwertszeit von 90 h über die Leber statt.[7]

Zur Vermeidung der andauernden Photosensitivität nach der Verabreichung gibt es Bestrebungen, den Wirkstoff zusammen mit tumorspezifischen Spezies, wie RGD-Peptiden, an Nanopartikel zu binden und dadurch eine hohe Selektivität zu erzielen.[2]

Literatur

Einzelnachweise

  1. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Temoporfin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)
  2. ↑ a b K. Haedicke, D. Kozlova, S. Gräfe, U. Teichgräber, M. Epple, I. Hilger: Multifunctional calcium phosphate nanoparticles for combining near-infrared fluorescence imaging and photodynamic therapy. In: Acta Biomater. 14, 2015, S. 197–207. doi:10.1016/j.actbio.2014.12.009.
  3. ↑ A. E. O'Connor, W. M. Gallagher, A. T. Byrne: Porphyrin and Nonporphyrin Photosensitizers in Oncology: Preclinical and Clinical Advances in Photodynamic Therapy. In: Photochemistry and Photobiology. 85, 2009, S. 1053–1074, doi:10.1111/j.1751-1097.2009.00585.x.
  4. ↑ Foscan approval saves Scotia's skin, The Scotsman; HighBeam Research.
  5. ↑ Kai Johannes Lorenz, Heinz Maier: Photodynamic therapy with meta-tetrahydroxyphenylchlorin (Foscan®) in the management of squamous cell carcinoma of the head and neck: experience with 35 patients. In: European Archives of Oto-Rhino-Laryngology. Band 266, Nr. 12, Dezember 2009, S. 1937–1944, doi:10.1007/s00405-009-0947-2 (PDF).
  6. ↑ EPAR: Foscan
  7. ↑ Hasso Scholz, Ulrich Schwabe (Hrsg.): Taschenbuch der Arzneibehandlung: angewandte Pharmakologie. 13. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg 2005, ISBN 3-540-20821-6, S. 843.
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