„Triadimenol“ – Versionsunterschied

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'''Triadimenol''' ist ein Gemisch von vier [[Isomer|isomeren]] [[chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Conazole]] bzw. [[Triazole]].
'''Triadimenol''' ist ein Gemisch von vier [[Isomer|isomeren]] [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Conazole]] bzw. [[Triazole]].


== Gewinnung und Darstellung ==
== Gewinnung und Darstellung ==
Triadimenol kann durch eine [[Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion]] von [[Triadimefon]] mit [[Aluminiumisopropanolat]] hergestellt werden.<ref name="HSDB">{{HSDB|55219-65-3|Name=|Abruf=2013-04-12}}</ref>
Triadimenol kann durch eine [[Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion]] von [[Triadimefon]] mit [[Aluminiumisopropanolat]] hergestellt werden.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=7733|Name=Triadimenol|Abruf=2013-04-12}}</ref>


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[[Datei:Triadimenol synthesis V2.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Triadimenol]]


== Eigenschaften ==
== Eigenschaften ==
Triadimenol ist ein brennbarer weißer bis grauer Feststoff mit phenolartigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Es hat einen [[Flammpunkt]] von 100&nbsp;°C und zersetzt sich bei Erhitzung über 150&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /> Triadimenol ist stabil gegenüber [[Hydrolyse]] bei [[pH-Wert]]en von 4, 7 and 9 und unterliegt in geringem Maße der [[Photolyse]].<ref name="FAO">FAO: [http://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/Specs/Triadimenol_2011.pdf FAO SPECIFICATIONS AND EVALUATIONS FOR AGRICULTURAL PESTICIDES - Triadimenol] (PDF; 524&nbsp;kB)</ref> Die oxidative Zersetzung unter Luft startet beim Erhitzen bei Temperaturen oberhalb von 200 °C. Hauptprodukte der Zersetzung sind [[4-Chlorphenol]], [[4-Chlorbenzaldehyd]], 5-Chlor-2-hydroxybenzaldehyd, 5-Chlorbenzofuran, 4-Chlor-4-ethoxybenzol, 1-Ethyl-1''H''-pyrrol-2,5-dion und 2,2-Dimethylpropionsäure-4-chlorphenylester.<ref name="Borucka1">Monika Borucka, Maciej Celiński: ''Thermal Degradation and Combustion Behavior of Antifungal Pesticides: Triadimenol and Tebuconazole'' in [[Chem. Eng. Trans.]] 77 (2019) 139–144, {{DOI|10.3303/CET1977024}}, [https://www.aidic.it/cet/19/77/024.pdf Open Access].</ref><ref name="Borucka2">Monika Borucka, Maciej Celinski, Kamila Sałasinska, Agnieszka Gajek: ''Identification of volatile and semi-volatile organic compounds emitted during thermal degradation and combustion of triadimenol'' in [[J. Therm. Anal. Calorim.]] 139 (2020) 1493–1506, {{DOI|10.1007/s10973-019-08531-y}}, [https://link.springer.com/article/10.1007%2Fs10973-019-08531-y Open Access].</ref>
Triadimenol ist ein brennbarer weißer bis grauer Feststoff mit phenolartigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Es hat einen [[Flammpunkt]] von 100&nbsp;°C und zersetzt sich bei Erhitzung über 150&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /> Triadimenol ist stabil gegenüber [[Hydrolyse]] bei [[pH-Wert]]en von 4, 7 and 9 und unterliegt in geringem Maße der [[Photolyse]].<ref name="FAO">FAO: [http://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/Specs/Triadimenol_2011.pdf FAO SPECIFICATIONS AND EVALUATIONS FOR AGRICULTURAL PESTICIDES - Triadimenol] (PDF; 524&nbsp;kB)</ref> Die oxidative Zersetzung unter Luft startet beim Erhitzen bei Temperaturen oberhalb von 200 °C. Hauptprodukte der Zersetzung sind [[4-Chlorphenol]], [[4-Chlorbenzaldehyd]], 5-Chlor-2-hydroxybenzaldehyd, 5-Chlorbenzofuran, 4-Chlor-4-ethoxybenzol, 1-Ethyl-1''H''-pyrrol-2,5-dion und 2,2-Dimethylpropionsäure-4-chlorphenylester.<ref name="Borucka1">Monika Borucka, Maciej Celiński: ''Thermal Degradation and Combustion Behavior of Antifungal Pesticides: Triadimenol and Tebuconazole'' in [[Chem. Eng. Trans.]] 77 (2019) 139–144, [[doi:10.3303/CET1977024]], [https://www.aidic.it/cet/19/77/024.pdf Open Access].</ref><ref name="Borucka2">Monika Borucka, Maciej Celinski, Kamila Sałasinska, Agnieszka Gajek: ''Identification of volatile and semi-volatile organic compounds emitted during thermal degradation and combustion of triadimenol'' in [[J. Therm. Anal. Calorim.]] 139 (2020) 1493–1506, [[doi:10.1007/s10973-019-08531-y]] (Open Access).</ref>


== Stereochemie ==
== Stereochemie ==
Triadimenol enthält zwei [[Stereozentrum|Stereozentren]] in α-Position und β-Position:
Triadimenol enthält zwei [[Stereozentrum|Stereozentren]] in α-Position und β-Position:


[[Datei:Triadimenol alpha,beta-Position structural forrmula V1.svg|rahmenlos|zentriert|Triadimenol mit eigens markierter alpha- und beta-Position]]
[[Datei:Triadimenol alpha,beta-Position structural forrmula V1.svg|rahmenlos|hochkant=1.0|zentriert|Triadimenol mit eigens markierter alpha- und beta-Position]]


Dami gibt es insgesamt vier [[Stereoisomere]]. Das technische Produkt besteht zu 70 bis 85 % aus dem racemischen Diastereoisomer A [(α''R'',β''S'') + (α''S'',β''R'')], das Diastereoisomer B [(α''R'',β''R'') + (α''S'',β''S'')] liegt hingegen zwischen 15 und 30 % vor:<ref name="PSM"></ref>
Dami gibt es insgesamt vier [[Stereoisomere]]. Das technische Produkt besteht zu 70 bis 85 % aus dem racemischen Diastereoisomer A [(α''R'',β''S'') + (α''S'',β''R'')], das Diastereoisomer B [(α''R'',β''R'') + (α''S'',β''S'')] liegt hingegen zwischen 15 und 30 % vor:<ref name="PSM" />


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== Verwendung ==
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Triadimenol ist ein systemisches [[Fungizid]] mit breitem Wirkungsspektrum. Es hemmt die [[Ergosterol]]- und [[Gibberellin]]-[[Biosynthese]] und damit die Rate der Zellteilung.<ref name="FAO" /> Die Verbindung wurde 1978 auf den Markt gebracht.<ref name="Horst Börner, Klaus Schlüter">{{Literatur | Autor = Horst Börner, Klaus Schlüter | Titel = Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz | Verlag = Springer | ISBN = 354049068-X | Jahr = 2009 | Online = {{Google Buch | BuchID = ZPKKx0wPHIAC | Seite = 496 }} | Seiten = 496 }}</ref>
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== Zulassung ==
== Zulassung ==
In der Europäischen Union kann Triadimenol bei [[Pflanzenschutzmittel]]n seit September 2009 für Anwendungen als Fungizid verwendet werden.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2008|amtsblattnummer=344|anfangsseite=78|endseite=88|format=PDF|titel=Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008}} zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe.</ref> Da kein Antrag auf Erneuerung der Wirkstoffgenehmigung gestellt wurde, endete die EU-Genehmigung für Triadimenol als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln, gemäß Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011, am 31. August 2019 durch Zeitablauf. In Deutschland gilt gemäß [[Pflanzenschutzgesetz]] noch eine Abverkaufsfrist bis zum 29. Februar 2020 und eine Aufbrauchfrist bis zum 28. Februar 2021.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bvl.bund.de/DE/04_Pflanzenschutzmittel/06_Fachmeldungen/2019/2019_05_05_Fa_Widerruf_Triadimenol.html |titel=Widerruf der Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Triadimenol zum 31. August 2019 |werk=[[Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit|bvl.bund.de]] |autor=Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit |datum=2019-05-08 |zugriff=2019-05-10}}</ref> In der Schweiz endet die Aufbrauchsfrist für das einzig mit diesem Wirkstoff erhältliche Pestizid am 31. Oktober 2020. In zehn EU-Mitgliedstaaten bleibt Triadimenol unter gewissen Auflagen zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Triadimenol |CH=Triadimenol |D=DB |Abruf=2020-04-25}}</ref> Zudem wird der von [[Bayer AG|Bayer]] hergestellte Wirkstoff auch auf dem brasilianischen und südafrikanischen Markt vertrieben.<ref>{{Internetquelle |autor=Benjamin Luig, Fran Paula de Castro und Alan Tygel (beide Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida), Lena Luig (INKOTA-netzwerk), Simphiwe Dada (Khanyisa), Sarah Schneider (MISEREOR) und Jan Urhahn (Rosa-Luxemburg-Stiftung) |url=https://www.rosalux.de/fileadmin/rls_uploads/pdfs/Studien/Studie_Gefaehrliche_Pestizide_20200420.pdf |hrsg=[[Rosa-Luxemburg-Stiftung]], [[INKOTA-netzwerk]], [[Bischöfliches Hilfswerk Misereor]] u.&nbsp;a. |titel=Gefährliche Pestizide |titelerg=von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards |datum=2020-04 |zugriff=2020-04-25 |format=PDF; 2,4&nbsp;MB}}</ref>
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== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 5. Juni 2021, 09:48 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Triadimenol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Triadimenol
Andere Namen

α-tert-Butyl-β-(4-chlorphenoxy)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol

Summenformel C14H18ClN3O2
Kurzbeschreibung

weißer bis grauer Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 55219-65-3 (unspezifizierte Stereochemie)
  • 89482-17-7 (racemisches Diastereoisomer A)
  • 82200-72-4 (racemisches Diastereoisomer B)
  • 89497-66-5 [(αR,βS)-Stereoisomer]
  • 89497-63-2 [(αS,βR)-Stereoisomer]
  • 89497-64-3 [(αR,βR)-Stereoisomer]
  • 89497-65-4 [(αS,βS)-Stereoisomer]
EG-Nummer 259-537-6
ECHA-InfoCard 100.054.106
PubChem 41368
ChemSpider 37749
Wikidata Q15632882
Eigenschaften
Molare Masse 295,77 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte
  • 1,24 g·cm−3 [racemisches A-Diastereomer – threo-Form (R,S) + (S,R)][1]
  • 1,30 g·cm−3 [racemisches B-Diastereomer – erythro-Form (R,R) + (S,S)][1]
Schmelzpunkt
  • 138,2 °C (racemisches A-Diastereomer)[1]
  • 133,5 °C (racemisches B-Diastereomer)[1]
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (62 bzw. 33 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Aceton, 2-Propanol, Dichlormethan, Ethylacetat und Dimethylsulfoxid[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​360​‐​362​‐​411
P: 261​‐​301+312+330[4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triadimenol ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Conazole bzw. Triazole.

Gewinnung und Darstellung

Triadimenol kann durch eine Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Triadimefon mit Aluminiumisopropanolat hergestellt werden.[5]

Synthese von Triadimenol
Synthese von Triadimenol

Eigenschaften

Triadimenol ist ein brennbarer weißer bis grauer Feststoff mit phenolartigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Es hat einen Flammpunkt von 100 °C und zersetzt sich bei Erhitzung über 150 °C.[1] Triadimenol ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 4, 7 and 9 und unterliegt in geringem Maße der Photolyse.[2] Die oxidative Zersetzung unter Luft startet beim Erhitzen bei Temperaturen oberhalb von 200 °C. Hauptprodukte der Zersetzung sind 4-Chlorphenol, 4-Chlorbenzaldehyd, 5-Chlor-2-hydroxybenzaldehyd, 5-Chlorbenzofuran, 4-Chlor-4-ethoxybenzol, 1-Ethyl-1H-pyrrol-2,5-dion und 2,2-Dimethylpropionsäure-4-chlorphenylester.[6][7]

Stereochemie

Triadimenol enthält zwei Stereozentren in α-Position und β-Position:

Triadimenol mit eigens markierter alpha- und beta-Position
Triadimenol mit eigens markierter alpha- und beta-Position

Dami gibt es insgesamt vier Stereoisomere. Das technische Produkt besteht zu 70 bis 85 % aus dem racemischen Diastereoisomer A [(αR,βS) + (αS,βR)], das Diastereoisomer B [(αR,βR) + (αS,βS)] liegt hingegen zwischen 15 und 30 % vor:[8]

Stereoisomere von Triadimenol

(αR,βS)-Stereoisomer
(αS,βR)-Stereoisomer

(αR,βR)-Stereoisomer
(αS,βS)-Stereoisomer

Verwendung

Triadimenol ist ein systemisches Fungizid mit breitem Wirkungsspektrum. Es hemmt die Ergosterol- und Gibberellin-Biosynthese und damit die Rate der Zellteilung.[2] Die Verbindung wurde 1978 auf den Markt gebracht.[9]

Zulassung

In der Europäischen Union kann Triadimenol bei Pflanzenschutzmitteln seit September 2009 für Anwendungen als Fungizid verwendet werden.[10] Da kein Antrag auf Erneuerung der Wirkstoffgenehmigung gestellt wurde, endete die EU-Genehmigung für Triadimenol als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln, gemäß Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011, am 31. August 2019 durch Zeitablauf. In Deutschland gilt gemäß Pflanzenschutzgesetz noch eine Abverkaufsfrist bis zum 29. Februar 2020 und eine Aufbrauchfrist bis zum 28. Februar 2021.[11] In der Schweiz endet die Aufbrauchsfrist für das einzig mit diesem Wirkstoff erhältliche Pestizid am 31. Oktober 2020. In zehn EU-Mitgliedstaaten bleibt Triadimenol unter gewissen Auflagen zugelassen.[8] Zudem wird der von Bayer hergestellte Wirkstoff auch auf dem brasilianischen und südafrikanischen Markt vertrieben.[12]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Triadimenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c FAO: FAO SPECIFICATIONS AND EVALUATIONS FOR AGRICULTURAL PESTICIDES - Triadimenol (PDF; 524 kB)
  3. ↑ Eintrag zu α-tert-butyl-β-(4-chlorophenoxy)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Datenblatt Triadimenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Dezember 2019 (PDF).
  5. ↑ Eintrag zu Triadimenol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 12. April 2013.
  6. ↑ Monika Borucka, Maciej Celiński: Thermal Degradation and Combustion Behavior of Antifungal Pesticides: Triadimenol and Tebuconazole in Chem. Eng. Trans. 77 (2019) 139–144, doi:10.3303/CET1977024, Open Access.
  7. ↑ Monika Borucka, Maciej Celinski, Kamila Sałasinska, Agnieszka Gajek: Identification of volatile and semi-volatile organic compounds emitted during thermal degradation and combustion of triadimenol in J. Therm. Anal. Calorim. 139 (2020) 1493–1506, doi:10.1007/s10973-019-08531-y (Open Access).
  8. ↑ a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triadimenol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz und Deutschlands, abgerufen am 25. April 2020. Nicht definierte Angabe im Parameter CH=
  9. ↑ Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe.
  11. ↑ Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Widerruf der Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Triadimenol zum 31. August 2019. In: bvl.bund.de. 8. Mai 2019, abgerufen am 10. Mai 2019.
  12. ↑ Benjamin Luig, Fran Paula de Castro und Alan Tygel (beide Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida), Lena Luig (INKOTA-netzwerk), Simphiwe Dada (Khanyisa), Sarah Schneider (MISEREOR) und Jan Urhahn (Rosa-Luxemburg-Stiftung): Gefährliche Pestizide. (PDF; 2,4 MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. Rosa-Luxemburg-Stiftung, INKOTA-netzwerk, Bischöfliches Hilfswerk Misereor u. a., April 2020, abgerufen am 25. April 2020.
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