„Idoxuridin“ – Versionsunterschied

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'''Idoxuridin''' (''2′-Desoxy-5-iod-uridin'') ist ein biochemisches [[Analogon (Chemie)|Analogon]] des [[Nukleosid]]s [[Uridin]]. Es besteht aus [[5-Ioduracil]] und [[Desoxyribose]].
'''Idoxuridin''' (''2′-Desoxy-5-iod-uridin'') ist ein biochemisches [[Analogon (Chemie)|Analogon]] des [[Nukleosid]]s [[Uridin]]. Es besteht aus [[5-Ioduracil]] und [[Desoxyribose]].


Es wird als [[Virostatikum]] (z.&nbsp;B. Virunguent<sup>®</sup>) gegen [[Herpes-simplex-Viren]] eingesetzt. Laut Coster ''et al.'' soll es eine ähnliche Wirksamkeit wie [[Aciclovir]] besitzen.<ref>D. J. Coster, K. R. Wilhelmus, R. Michaud, B. R. Jones: ''A comparison of acyclovir and idoxuridine as treatment for ulcerative herpetic keratitis'', in: ''[[Br J Ophthalmol.]]'', '''1980''', ''64''&nbsp;(10), S.&nbsp;763–765 ({{PMC|1043812}}; PMID 7000170).</ref> Idoxurin wirkt als [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] des [[Thymidin]]s bei der DNA-Synthese der [[Viren]].
Es wird als [[Virostatikum]] (z.&nbsp;B. Virunguent<sup>®</sup>) gegen [[Herpes-simplex-Viren]] eingesetzt. Bei der Behandlung von [[Herpes corneae]] ist es gegenüber [[Brivudin]], [[Vidarabin]], [[Trifluridin]] oder [[Aciclovir]] signifikant unterlegen.<ref>{{Literatur |Autor=Kirk R. Wilhelmus |Titel=Antiviral treatment and other therapeutic interventions for herpes simplex virus epithelial keratitis |Sammelwerk=The Cochrane Database of Systematic Reviews |Band=1 |Datum=2015-01-09 |DOI=10.1002/14651858.CD002898.pub5 |PMC=4443501 |PMID=25879115 |Seiten=CD002898}}</ref>

Idoxurin wirkt als [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] des [[Thymidin]]s bei der DNA-Synthese der [[Viren]].


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 5. April 2022, 08:15 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Idoxuridin
Allgemeines
Freiname Idoxuridin
Andere Namen
  • 2′-Desoxy-5-iod-uridin
  • 1-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-oxolan-2-yl]-5-iod-pyrimidin-2,4-dion (IUPAC)
Summenformel C9H11IN2O5
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54-42-2
EG-Nummer 200-207-8
ECHA-InfoCard 100.000.189
PubChem 5905
ChemSpider 5694
DrugBank DB00249
Wikidata Q409765
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D06BB01, J05AB02, S01AD01

Eigenschaften
Molare Masse 354,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

155–180 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,6 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​341​‐​361d
P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​312[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Idoxuridin (2′-Desoxy-5-iod-uridin) ist ein biochemisches Analogon des Nukleosids Uridin. Es besteht aus 5-Ioduracil und Desoxyribose.

Es wird als Virostatikum (z. B. Virunguent®) gegen Herpes-simplex-Viren eingesetzt. Bei der Behandlung von Herpes corneae ist es gegenüber Brivudin, Vidarabin, Trifluridin oder Aciclovir signifikant unterlegen.[3]

Idoxurin wirkt als Antagonist des Thymidins bei der DNA-Synthese der Viren.

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt (+)-5-Iodo-2'-deoxyuridine, 98% Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei Alfa Aesar, abgerufen am 5. November 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. Vorlage:Acros
  3. Kirk R. Wilhelmus: Antiviral treatment and other therapeutic interventions for herpes simplex virus epithelial keratitis. In: The Cochrane Database of Systematic Reviews. Band 1, 9. Januar 2015, S. CD002898, doi:10.1002/14651858.CD002898.pub5, PMID 25879115, PMC 4443501 (freier Volltext).