„Anthracenderivate“ – Versionsunterschied

Versionsgeschichte interaktiv durchsuchen

[gesichtete Version]

← Zum vorherigen Versionsunterschied Zum nächsten Versionsunterschied →

Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt

Inline

Version vom 26. Juli 2023, 14:29 Uhr

Dieser Artikel wurde auf der Qualitätssicherungsseite der Redaktion Chemie eingetragen. Dies geschieht, um die Qualität der Artikel aus dem Themengebiet Chemie formal und inhaltlich auf ein in der Wikipedia gewünschtes Niveau zu bringen. Wir sind dankbar für deine Mithilfe, bitte beteilige dich an der Diskussion (neuer Eintrag) oder überarbeite den Artikel entsprechend.

Unter dem Begriff Anthracenderivate (auch Anthranoide genannt) werden Stoffe zusammengefasst, die sich formal vom Anthracen ableiten. Darunter sind Stoffe, die als sekundäre Pflanzenstoffe eine Rolle spielen. Es gehören hierzu die meist glykosidisch gebundenen Anthrone, Anthranole, Anthrachinone und die Dianthrone sowie die nichtglykosidisch vorkommenden Naphthodianthrone.^[1] Anthra-Glycoside sind Glycoside, die als Aglycon-Anteil ein Anthracenderivat haben, das in 1- und 8-Stellung eine OH-Gruppe trägt. Das Aglycon kann als Anthron oder Anthrachinon vorliegen.

Vorkommen

Anthracenderivate kommen in der Natur hauptsächlich in der Oxidationsstufe des Anthrachinons, der des Tautomerenpaares Anthron und Anthranol und in Form der Dianthrone (eigentlich Didehydrodianthrone) vor. Relativ labile Zwischenprodukte sind die tautomeren Verbindungen Anthrahydrochinon und Oxanthron. Anthracenderivate wurden bei niederen Organismen (vorwiegend bei Pilzen) und bei höheren Pflanzen (vorwiegend in den Familien Polygonaceae, Caesalpiniaceae, Rhamnaceae, Rubiaceae und Liliaceae gefunden. Auch bei einigen Tieren (zum Beispiel bei Schildläusen) kommen sie vor. Sie wurden auch in Aloe (Aloe ferox), Senna (Senna alexandrina/Cassia angustifolia), Faulbaumrinde (Rhamnus frangula) oder Arznei-Rhabarber (Rheum palmatum) nachgewiesen.^[2]

Biologische Wirkungen

In pflanzlichen Abführmitteln enthaltene Anthrachinonderivate

Die Anthracenderivate (speziell 1,8-dihydroxylierte Anthrachinone) sind verantwortlich für die abführende Wirkung einiger pflanzlicher Arzneimittel. So zum Beispiel Chrysophanol, Aloe-Emodin, Rhein, Emodin (= Rheumemodin = Frangulaemodin) und Physcion sowie ihre Glykoside. Sie kommen in Faulbaumrinde, Amerikanische Faulbaumrinde (Cortex Rhamni purshianae), Rhabarberwurzel (Radix Rhei), Sennesblätter und -früchte sowie Aloe vor. Daneben gibt es einige anthracenderivathaltige pflanzliche Arzneimittel, die in der Dermatologie (Chrysarobinum) Urologie (Krappwurzel) und als Farbstoffe Verwendung finden (Carminsäure). Die in Mitteleuropa auf Trockenrasen häufige Staude Johanniskraut enthält in den Blüten und Blättern die zur Stoffgruppe gehörenden Verbindungen Hypericin und Pseudohypericin, die beim Menschen und bei unpigmentierten Tieren bei gleichzeitiger Einwirkung von Licht auf die Haut zu Erkrankungen führen können.^[2] Seit einiger Zeit wird darüber diskutiert, ob Anthracenderivate krebserregend wirken können.

Beispiele von Anthracenderivaten

Siehe auch

Pflanzen mit Anthra-Glycosiden

Einzelnachweise

↑ Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen: Anthracenderivate - Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen, abgerufen am 26. Juli 2023
↑ ^a ^b Eberhard Teuscher: Pharmazeutische Biologie. Vieweg & Teubner Verlag, 2013, ISBN 978-3-528-06844-8, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[spektrum.de-1] Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen: Anthracenderivate - Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen, abgerufen am 26. Juli 2023

[Eberhard_Teuscher-2] Eberhard Teuscher: Pharmazeutische Biologie. Vieweg & Teubner Verlag, 2013, ISBN 978-3-528-06844-8, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[1]

[2]

@@ Zeile 4: / Zeile 4: @@
 [[Datei:Anthracene 200.svg|mini|Strukturformel von Anthracen]]
 [[Datei:Aloe ferox 1.jpg|mini|Aloe (''Aloe ferox'')]]
-Unter dem Begriff '''Anthracenderivate''' (auch Anthranoide genannt) werden Stoffe (Chemikalien) zusammengefasst, die sich formal vom [[Anthracen]] ableiten. Darunter sind Stoffe, die als sekundäre Pflanzenstoffe eine Rolle spielen. Es gehören hierzu die meist glykosidisch gebundenen [[Anthrone]], [[Anthranole]], [[Anthrachinone]] und die [[Dianthrone]] sowie die nichtglykosidisch vorkommenden [[Naphthodianthrone]].<ref name="spektrum.de">Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen: [https://www.spektrum.de/lexikon/arzneipflanzen-drogen/anthracenderivate/842 Anthracenderivate - Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen], abgerufen am 26. Juli 2023</ref> Anthra-Glycoside sind [[Glycoside]], die als [[Aglycon]]-Anteil ein Anthracenderivat haben, das in 1- und 8-Stellung eine OH-Gruppe trägt. Das Aglycon kann als [[Anthron]] oder [[Anthrachinon]] vorliegen.
+Unter dem Begriff '''Anthracenderivate''' (auch '''Anthranoide''' genannt) werden Stoffe zusammengefasst, die sich formal vom [[Anthracen]] ableiten. Darunter sind Stoffe, die als sekundäre Pflanzenstoffe eine Rolle spielen. Es gehören hierzu die meist glykosidisch gebundenen [[Anthrone]], [[Anthranole]], [[Anthrachinone]] und die [[Dianthrone]] sowie die nichtglykosidisch vorkommenden [[Naphthodianthrone]].<ref name="spektrum.de">Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen: [https://www.spektrum.de/lexikon/arzneipflanzen-drogen/anthracenderivate/842 Anthracenderivate - Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen], abgerufen am 26. Juli 2023</ref> Anthra-Glycoside sind [[Glycoside]], die als [[Aglycon]]-Anteil ein Anthracenderivat haben, das in 1- und 8-Stellung eine OH-Gruppe trägt. Das Aglycon kann als [[Anthron]] oder [[Anthrachinon]] vorliegen.
 == Vorkommen ==
 Anthracenderivate kommen in der Natur hauptsächlich in der Oxidationsstufe des Anthrachinons, der des Tautomerenpaares Anthron und Anthranol und in Form der Dianthrone (eigentlich Didehydrodianthrone) vor. Relativ labile Zwischenprodukte sind die [[tautomer]]en Verbindungen [[Anthrahydrochinon]] und [[Oxanthron]]. Anthracenderivate wurden bei niederen Organismen
-(vorwiegend bei Pilzen) und bei höheren Pflanzen (vorwiegend in den Familien [[Polygonaceae]], [[Caesalpiniaceae]], [[Rhamnaceae]], [[Rubiaceae]] und [[Liliaceae]] gefunden. Auch bei einigen Tieren (zum Beispiel bei [[Schildläuse]]n) kommen sie vor.<ref name="Eberhard Teuscher">{{Literatur| Autor=Eberhard Teuscher | Titel=Pharmazeutische Biologie | Verlag=Vieweg & Teubner Verlag | Datum=2013 | ISBN= | Seiten=257 | Online={{Google Buch | BuchID=PgWDBwAAQBAJ | Seite=257 }} }}</ref> Sie wurden auch in Aloe (''[[Aloe ferox]]''), [[Senna alexandrina|Senna]] (''Senna alexandrina''/''Cassia angustifolia''), [[Faulbaumrinde]] (''Rhamnus frangula'') oder [[Arznei-Rhabarber]] (''Rheum palmatum'') nachgewiesen.
+(vorwiegend bei Pilzen) und bei höheren Pflanzen (vorwiegend in den Familien [[Polygonaceae]], [[Caesalpiniaceae]], [[Rhamnaceae]], [[Rubiaceae]] und [[Liliaceae]] gefunden. Auch bei einigen Tieren (zum Beispiel bei [[Schildläuse]]n) kommen sie vor. Sie wurden auch in Aloe (''[[Aloe ferox]]''), [[Senna alexandrina|Senna]] (''Senna alexandrina''/''Cassia angustifolia''), [[Faulbaumrinde]] (''Rhamnus frangula'') oder [[Arznei-Rhabarber]] (''Rheum palmatum'') nachgewiesen.<ref name="Eberhard Teuscher">{{Literatur| Autor=Eberhard Teuscher | Titel=Pharmazeutische Biologie | Verlag=Vieweg & Teubner Verlag | Datum=2013 | ISBN=978-3-528-06844-8 | Seiten=257 | Online={{Google Buch | BuchID=PgWDBwAAQBAJ | Seite=257 }} }}</ref>
-== Stoffe ==
+== Biologische Wirkungen ==
 [[Datei:Anthrachinoder.png|mini|hochkant=1.5|In pflanzlichen Abführmitteln enthaltene Anthrachinonderivate]]
+Die Anthracenderivate (speziell 1,8-dihydroxylierte Anthrachinone) sind verantwortlich für die [[Laxans|abführende]] Wirkung einiger pflanzlicher Arzneimittel. So zum Beispiel Chrysophanol, Aloe-Emodin, Rhein, Emodin (= Rheumemodin = Frangulaemodin) und [[Physcion]] sowie ihre Glykoside. Sie kommen in Faulbaumrinde, Amerikanische Faulbaumrinde (Cortex Rhamni purshianae), Rhabarberwurzel (Radix Rhei), Sennesblätter und -früchte sowie Aloe vor. Daneben gibt es einige anthracenderivathaltige pflanzliche Arzneimittel, die in der [[Dermatologie]] ([[Chrysarobinum]]) [[Urologie]] (Krappwurzel) und als Farbstoffe Verwendung finden ([[Carminsäure]]). Die in Mitteleuropa auf Trockenrasen häufige Staude [[Johanniskraut]] enthält in den Blüten und Blättern die zur Stoffgruppe gehörenden Verbindungen [[Hypericin]] und [[Pseudohypericin]], die beim Menschen und bei unpigmentierten Tieren bei gleichzeitiger Einwirkung von Licht auf die Haut zu Erkrankungen führen können.<ref name="Eberhard Teuscher" /> Seit einiger Zeit wird darüber diskutiert, ob Anthracenderivate [[krebserregend]] wirken können.<!--<ref>[http://www.zeit.de/1993/05/Im-Teufelskreis-der-Abfuehrmittel?page=all ZEIT-Artikel zum Thema Anthranoide]</ref>-->
+== Beispiele von Anthracenderivaten ==
 * [[Emodin|Aloe-Emodin]]
+* [[Aloin]]
+* [[Chrysophanol]]
 * [[Emodin|Frangula-Emodin]]
-* [[Rhein (Anthranoid)|Rhein]]
-* [[Chrysophanol]]
 * [[Frangulin]] A
 * Frangulin B
+* [[Rhein (Anthranoid)|Rhein]]
 * [[Sennoside]]
-* [[Aloin]]
-== Biologische Wirkungen ==
-Die Anthracenderivate (speziell das 1,8-Dihydroxyanthron) sind verantwortlich für die [[Laxans|abführende]] Wirkung einiger pflanzlicher Arzneimittel. Seit einiger Zeit wird darüber diskutiert, ob Anthracenderivate [[krebserregend]] wirken können.<!--<ref>[http://www.zeit.de/1993/05/Im-Teufelskreis-der-Abfuehrmittel?page=all ZEIT-Artikel zum Thema Anthranoide]</ref>-->
 == Siehe auch ==