Hypericin

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Strukturformel
Strukturformel von Hypericin
Allgemeines
Freiname Hypericin
Andere Namen

IUPAC: 1,3,4,6,8,13-Hexahydroxy- 10,11-dimethylphenanthro[1,10,9,8-opqra] perylen-7,14-dion

Summenformel C30H16O8
CAS-Nummer 548-04-9
PubChem 5281051
ATC-Code

N06AX99

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidepressivum

Eigenschaften
Molare Masse 504,44 g·mol−1
Schmelzpunkt

320 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in 1 M Natronlauge (10 g·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​317
P: 280​‐​301+310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 22​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hypericin ist ein rotes Anthrachinon-Derivat und einer der wesentlichen färbenden Bestandteile der Johanniskräuter, insbesondere des Echten Johanniskrauts. Hypericin wurde als Arzneistoff, hauptsächlich als Antidepressivum verwendet. Als Nebenwirkungen der Einnahme wurden phototoxische Reaktionen der Haut, der Augenlinse, und der Retina festgestellt; Letzteres kann zur Makuladegeneration führen.[5][6] Die Anwendung von Hypericin als Antidepressivum ist heute umstritten, da bislang kein Wirksamkeitsnachweis für Hypericin erbracht werden konnte.[7]

Anwendung[Bearbeiten]

In Deutschland ist Hypericin in allen Arzneien enthalten, die Johanniskräuter beinhalten.

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Das große chromophorartige System des Moleküls bedeutet, dass es im Körper eine phototoxische Reaktion hervorrufen kann, wenn der Stoff (häufig als „natürliches“ Antidepressivum in Form von Johanniskrautprodukten benutzt) in Übermengen oder mit anderen Photosensibilisatoren (Synergetischer Effekt) eingenommen wird, da Hypericin die Fotoempfindlichkeit des Körpers erhöht. Nach äußerlicher Anwendung von Hypericin (Bäder/Fußbäder mit Johanniskraut) kann bei Sonnenexposition ein Ödem auftreten.

Hypericin führt zu einer Aktivierung von Cytochrom P450, vor allem des Subtyps 3A4, in der Leber. Da dieses für die Verstoffwechselung vieler Arzneistoffe verantwortlich ist, wird dadurch der Abbau dieser gefördert. Davon betroffen sind u. a. Kontrazeptiva, wodurch die Wirksamkeit der Antibabypille vermindert wird.

Weitere Anwendungen[Bearbeiten]

Da Hypericin sich vorzugsweise an krebsartigem Gewebe sammelt, wird es in der Fluoreszenzdiagnose als Indikator für Krebszellen eingesetzt.

Im Forschungsbereich der photodynamischen Krebstherapie wird Hypericin wegen dieser Ansammlung in krebsartigem Gewebe auch als Photosensibilisator eingesetzt. Der Patient wird dabei nach der Verabreichung des Sensibilisators mit einem spezifischen Lichtspektrum bestrahlt, welches mit Hilfe von Lampen oder eines Lasers erzeugt wird. Diese Bestrahlung führt zu einer Reaktion des Sensibilisators mit Sauerstoff, wodurch es zur Bildung von Sauerstoffradikalen kommt; was zu einem Absterben der bestrahlten Krebszellen führt. Desgleichen wird die Möglichkeit erprobt, hochresistente Bakterien, etwa Staphylococcus aureus-Stämme in eiternden Brandwunden, mit Hypericin zu sensibilisieren und dann mit Rot- oder IR-Licht abzutöten.

Die antivirale Aktivität beruht hauptsächlich auf der Eigenschaft von Hypericin, mit Licht Sauerstoffradikale zu generieren (Singulett-Sauerstoff, aber auch andere Spezies). Diese Sauerstoffradikale sind toxisch und zerstören organisches Material, wie Zellwand, genetische Information, ect. Dadurch, daß die Inkubationen von Hypericin mit viralen Material meist nicht vor Licht geschützt stattfanden, inaktivierten Sauerstoffradikale die Viren. In der Dunkelreaktion zeigt Hypericin meist überhaupt keine antivirale Aktivität.[8]

Johanniskraut (Hypericum perforatum) enthält Hypericin.[9]

Biosynthese[Bearbeiten]

Die Biosynthese von Hypericin – ein fluoreszierender, kirschroter Farbstoff – erfolgt aus Emodin.

Literatur[Bearbeiten]

  • H. Brockmann, F. Kluge, H. Muxfeldt: Totalsynthese des Hypericins, Chem. Ber. 1957, S. 2302–231.
  • A. Kubin, F. Wierrani, U. Burner, G. Alth, W. Grünberger: Hypericin – The Facts About a Controversial Agent, In: Current Pharmaceutical Design, 2005, S. 233–253
  • Heinz Falk: Vom Photosensibilisator Hypericin zum Photorezeptor Stentorin – die Chemie der Phenanthroperylenchinone, Angew. Chemie 1999, 111, S. 3306–3326.
  • M. Waser, H. Falk: Towards Second Generation Hypericin Based Photosensitizers for Photodynamic Therapy, 2007, 11, S. 547–558.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Hypericin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. Datenblatt Hypericin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2010 (PDF).
  3. a b Datenblatt Hypericin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. A. R. Wielgus et al.: Phototoxicity in human retinal pigment epithelial cells promoted by hypericin, a component of St. John’s wort. Photochem. Phytobiol. 83/3/2007. S. 706–13, PMID 17576381.
  6. H. Schilcher u. S. Kammerer, Leitfaden Phytotherapie, Urban & Fischer, 1. Aufl. 2000, ISBN 3-437-55340-2.
  7. A. Paulke et al.: Determination of hypericin and pseudohypericin from Hypericum perforatum in rat brain after oral administration. Chemical Monthly, published online 11. April 2008/2008.
  8. Kubin, A., Wierrani, F., Burner, U., Alth, G., Grünberger, W., Hypericin - The Facts About a Controversial Agent, Current Pharmaceutical Design, 2005 p. 233-253, Oak Park, Bussum 2005, ISSN 1381-6128/05 (Artikel anfordern: akubin@planta.at )
  9. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 192, ISBN 978-3-906390-29-1.
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