Anthracen

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Strukturformel
Strukturformel von Anthracen
Allgemeines
Name Anthracen
Andere Namen
  • Paranaphthalin
  • Anthrazen
Summenformel C14H10
CAS-Nummer 120-12-7
PubChem 8418
Kurzbeschreibung

weiße bis gelbliche Blättchen mit aromatischem Geruch[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 178,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,25 g·cm−3 [3]

Schmelzpunkt

217 °C [1]

Siedepunkt

340 °C [1]

Dampfdruck

8 mPa (25 °C)[4]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
H- und P-Sätze H: 315​‐​410
P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​332+313​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 36/37/38​‐​50/53
S: 26​‐​60​‐​61
Einstufung nach REACH

besonders besorgnis­erregend[6]: persistent, bio­akkumulativ und toxisch (PBT)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Anthracen [antraˈt͡seːn] (von griech. anthrax, ‚Kohle‘), auch Paranaphthalin oder veraltet Anthrazen ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der leicht sublimiert. Es ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff und organischer Halbleiter mit der Summenformel C14H10, der aus drei anellierten Benzolringen aufgebaut ist.

Geschichte[Bearbeiten]

Anthracen wurde 1832 zum ersten Mal von Auguste Laurent und Jean Dumas aus dem Teer isoliert. Laurent stellte auch 1836 durch Oxidation des Anthracens Anthrachinon und Phthalsäure zum ersten Mal her.

Vorkommen[Bearbeiten]

Auf der Erde findet sich Anthracen in Steinkohlenteer. Oxidierte Anthracenderivate – meist Anthrachinone – kommen häufig in Organismen vor. Positiv geladene Anthracenmoleküle wurden sowohl in Meteoriten wie auch kürzlich von der Royal Astronomical Society in interstellarer Materie nachgewiesen.[7] Das komplexeste Molekül, das vor dem Anthracen im interstellaren Raum entdeckt wurde, war Naphthalin.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Anthracen wird industriell aus Steinkohlenteer gewonnen. Die synthetische Herstellung erfolgt durch Pyrolyse von 2-Methylbenzophenon oder durch Friedel-Crafts-Alkylierung von 2-Brombenzylbromid. Alternativ kann es auch durch Reduktion von Anthrachinon hergestellt werden, welches wiederum durch Diels-Alder-Reaktion von p-Benzochinon mit 1,3-Butadien oder durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Phthalsäureanhydrid in Gegenwart von Aluminiumchlorid zugänglich ist. Letztere war die ursprüngliche Synthese, die 1883 von Richard Anschütz erfunden wurde. Die am häufigsten verwendeten Reduktionsmittel für Anthrachinon sind:

Eigenschaften[Bearbeiten]

Dimerisierung des Anthracen.

Anthracen kristallisiert in farblosen bis gelblichen Blättchen, die violett fluoreszieren[2] und leicht sublimieren. Sie schmelzen bei 216,3 °C und sieden bei 340 °C. Anthracen ist in Wasser nahezu unlöslich (etwa 0,1 mg/l bei 25 °C), wenig löslich in Ethanol (15 g/l) und Diethylether, und gut löslich in siedendem Benzol. Anthracen riecht nur sehr schwach aromatisch und ist nahezu geruchlos. Da im Anthracen nur ein Sechsring ein \pi-Elektronensextett enthält, ist es ziemlich reaktiv, reaktiver als das Isomer Phenanthren, das im Gegensatz zum Anthracen zwei Ringe mit einem \pi-Elektronensextett aufweist. Vor allem die Positionen 9 und 10 stellen hier ideale Angriffspunkte z. B. für Oxidationen dar, durch welche Anthracen beispielsweise in Anthrachinon umgewandelt werden kann. Anthracen dimerisiert durch UV-Licht-Einfluss; das Dimer zerfällt aber schon durch Wärmeeinwirkung wieder.[8]

Der Flammpunkt liegt bei 121 °C, die Zündtemperatur bei 538 °C. Ab einem Luftvolumenanteil von 0,6 % bildet es explosive Gemische. Anthracen ist wassergefährdend (WGK 2).[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Anthracen kommt im Steinkohlenteer vor, hierher kommt auch sein Name. Anthracen wird fast ausschließlich zu Anthrachinon weiterverarbeitet,[9] welches den Ausgangspunkt für die Anthrachinonfarbstoffe darstellt und somit die Grundlage für die Alizarin- und Indanthrenfarbstoffe ist. Eine weitere Verwendung findet das Anthracen als Basisstoff für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln und Gerbstoffen. Das Anthracen-abkömmling Dithranol ist der älteste Wirkstoff, der für die Behandlung von Schuppenflechte entwickelt wurde.[10]

Nomenklatur[Bearbeiten]

Nach der IUPAC-Nomenklatur ist für Anthracen eine spezielle Positionsnummerierung der Kohlenstoffatome erklärt, die sich von der (Spezial-) Nummerierung seines Isomers Phenanthren ableitet.[11] Diese Nummerierung wird teilweise auch auf heterocyclische Verbindungen mit derselben Grundstruktur (bei denen lediglich Kohlenstoffatome durch andere Atome ersetzt sind) übertragen. Ein Beispiel ist Pyrido[3,2-b]benzothiazin und Derivate davon wie Prothipendyl. Dort fällt dann die übliche dominante Rolle der Hetero-Atome bei der Nummerierung weg.

Die Standardnummerierung von Anthracen würde bis zur Position 4 mit der hier gezeigten übereinstimmen, dann aber ohne „Sprünge“ rundum weitergehen. Bei Phenanthren würde hingegen die Standardnummerierung gegensinnig laufen müssen und bei der hier gezeigten Position 4 beginnen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 120-12-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. November 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Anthracen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  3. Wolfgang Gerhartz (Hrsg.): Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A 2, VCH, 4. Aufl., Weinheim, 1985, ISBN 3-527-20102-5.
  4. Datenblatt Anthracen zur Synthese (PDF) bei Merck, abgerufen am 31. Mai 2013.
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Eintrag zu CAS-Nr. 120-12-7 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. Juli 2014.
  7. Scinexx: Komplexer Kohlenwasserstoff im All entdeckt. Meldung vom 23. Juni 2010.
  8. Gary W. Breton, Xoua Vang: Photodimerization of Anthracene: A [4ps+4ps] Photochemical Cycloaddition, J. Chem. Educ., 1998, 75 (1), S. 81, doi:10.1021/ed075p81
  9. Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 183, ISBN 3-527-25991-0.
  10. Ulrich Mrowietz und Gerhard Schmid-Ott. Schuppenflechte.Was Sie schon immer über Psoriasis wissen wollten 3., aktualisierte Auflage. Basel: Karger Verlag. S. 24. ISBN 978-3-8055-9396-0
  11. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: Rule A-22.5 (siehe Beispiele).