„Rutin“ – Versionsunterschied

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Bei oraler Gabe wird Rutin als solches vom Körper nicht im Blutkreislauf aufgenommen. Vielmehr wird Rutin teilweise durch die Darmflora abgebaut, und diese Abbauprodukte sind es, die außerhalb des Darms wirken.
Bei oraler Gabe wird Rutin als solches vom Körper nicht im Blutkreislauf aufgenommen. Vielmehr wird Rutin teilweise durch die Darmflora abgebaut, und diese Abbauprodukte sind es, die außerhalb des Darms wirken.


Rutin wird zunächst im Dünndarm teilweise in der [[Mucosa]] festgehalten und durch die dortige [[Darmflora]] in [[Quercetin]]-3-glucosid umgewandelt, das ins Blut übergeht. Der restliche Teil des Rutins wirkt lokal im Darm und wird ins [[Ileum]] transportiert, wo es schließlich von der dortigen Darmflora zu Derivaten der [[Phenylessigsäure]] abgebaut und im Urin ausgeschieden wird.<ref>C. Morand et al.: ''Respective bioavailability of quercetin aglycone and its glycosides in a rat model.'' Biofactors. 12/1-4/2000. S. 169-74. PMID 11216481</ref><ref>M.R. Olthof et al.: ''Chlorogenic acid, quercetin-3-rutinoside and black tea phenols are extensively metabolized in humans.'' J Nutr. 133/6/2003. S. 1806-14. PMID 12771321</ref><ref>I. B. Jaganath et al.: ''The relative contribution of the small and large intestine to the absorption and metabolism of rutin in man.'' Free Radic Res. 40/10/2006. S. 1035-46. PMID 17015248</ref> Physiologisch bedeutsam ist dabei nur [[3,4-Dihydroxyphenylessigsäure]] (3,4-DHPAA), der krebshemmende Eigenschaften zugeschrieben werden.<ref>K. Gao et al.: ''Of the major phenolic acids formed during human microbial fermentation of tea, citrus, and soy flavonoid supplements, only 3,4-dihydroxyphenylacetic acid has antiproliferative activity.'' J Nutr. 136/1/2006. S. 52-7. PMID 16365058</ref>
Rutin wird zunächst im Dünndarm teilweise in der [[Mucosa]] festgehalten und durch die dortige [[Darmflora]] in [[Quercetin]]-3-glucosid umgewandelt, das ins Blut übergeht. Der restliche Teil des Rutins wirkt lokal im Darm und wird ins [[Ileum]] transportiert, wo es schließlich von einer bestimmten Art der dortigen Darmflora (''[[Eubacterium ramulus]]'', <ref>H. Schneider, ''Anaerobic transformation of quercetin-3-glucoside by bacteria from the human intestinal tract.'' Arch. Microbiol. 171/2/1999. S. 81-91 {{DOI|10.1007/s002030050682}}</ref>) zu Derivaten der [[Phenylessigsäure]] abgebaut und im Urin ausgeschieden wird.<ref>C. Morand et al.: ''Respective bioavailability of quercetin aglycone and its glycosides in a rat model.'' Biofactors. 12/1-4/2000. S. 169-74. PMID 11216481</ref><ref>M.R. Olthof et al.: ''Chlorogenic acid, quercetin-3-rutinoside and black tea phenols are extensively metabolized in humans.'' J Nutr. 133/6/2003. S. 1806-14. PMID 12771321</ref><ref>I. B. Jaganath et al.: ''The relative contribution of the small and large intestine to the absorption and metabolism of rutin in man.'' Free Radic Res. 40/10/2006. S. 1035-46. PMID 17015248</ref> Physiologisch bedeutsam ist dabei nur [[3,4-Dihydroxyphenylessigsäure]] (3,4-DHPAA), der krebshemmende Eigenschaften zugeschrieben werden.<ref>K. Gao et al.: ''Of the major phenolic acids formed during human microbial fermentation of tea, citrus, and soy flavonoid supplements, only 3,4-dihydroxyphenylacetic acid has antiproliferative activity.'' J Nutr. 136/1/2006. S. 52-7. PMID 16365058</ref>


== Wirkung ==
== Wirkung ==

Version vom 28. Juli 2007, 12:12 Uhr

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Strukturformel
Allgemeines
Name Rutin
Andere Namen
  • Rutosid, Sophorin, "Vitamin P"
  • Quercetin-3-rutosid
  • Quercetin-3-O-glucorhamnosid
Summenformel C27H30O16
Kurzbeschreibung

blaßgelbes bis gelbes Pulver (Trihydrat)

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 153-18-4
Wikidata Q407857
Eigenschaften
Molare Masse 664,85
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

195-210 °C[1][2]

Löslichkeit

schwer (Trihydrat)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}

H- und P-Sätze H: {{{H}}}
EUH: {{{EUH}}}
P: {{{P}}}
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Rutin ist eine chemische Verbindung, im Reinzustand ein gelbes Pulver, welches chemisch zu den natürlich vorkommenden Flavonoiden zählt, genauer ist es ein Glykosid des Quercetin mit dem Zucker Rutosid. Rutin wird von vielen Pflanzen als Farbstoff zum Schutz gegen UV-Strahlung gebildet. Antioxidative Wirkungen auf den Menschen sind, wie bei vielen Flavonoiden, nachgewiesen; Ansatzpunkte des Rutin sind insbesondere die Blutgefäße und der Darm.

Biosynthese und Vorkommen

Rutin wird von vielen Pflanzen in großen Mengen zum Schutz vor UV-Strahlung hergestellt; zusätzlich profitiert die Pflanze von den schwach antimikrobiellen Eigenschaften des Stoffes. Es ist daher nur in den oberirdischen Teilen der Pflanze anzutreffen. Als Flavonoid entsteht es aus dem Phenylpropanstoffwechsel und dem Polyketidstoffwechsel. Konkret wird das im Flavonoidstoffwechsel gebildete Naringenin (Flavonol) zu Flavononol hydriert, dieses zu Dihydroquercetin hydroxyliert und dann zu Quercetin dehydriert, welches schließlich glykosiliert wird.

Die Pflanzen mit dem höchsten Rutingehalt (in der Trockenmasse) sind [3]

Wildes Stiefmütterchen (Viola tricolor, 25%, Blüte), Japanischer Schnurbaum (Sophora japonica, 15-20% Blüte bzw. Blütenknospen, 4% Blätter), Echter Buchweizen (Fagopyrum esculentum, 2-8% Blätter, 5% Stamm, 4-12% Blüte), Weiße Maulbeere (Morus alba, 6%, Blätter), Kanadischer Holunder (Sambucus canadensis, 3,5%, Blätter), Petersilie (Petroselinum crispum, 3% Blätter), Wasserpfeffer (Persicaria hydropiper, 3% Blätter).

Selbst in Buchweizenmehl waren bei einer Analyse immerhin noch 0,27 Prozent Rutin enthalten.[4]

Produktion

Reines Rutin wird momentan hauptsächlich aus China und Brasilien exportiert. In China wurde Rutin trotz der großen Anbaufläche für Buchweizen bis vor Kurzem noch aus Knospen des japanischen Schnurbaums (Sophora japonica) extrahiert und hauptsächlich zu Troxerutin weiterverarbeitet. In Brazilien wird eine nur dort beheimatete Urwaldpflanze verwendet.

Metabolismus

Bei oraler Gabe wird Rutin als solches vom Körper nicht im Blutkreislauf aufgenommen. Vielmehr wird Rutin teilweise durch die Darmflora abgebaut, und diese Abbauprodukte sind es, die außerhalb des Darms wirken.

Rutin wird zunächst im Dünndarm teilweise in der Mucosa festgehalten und durch die dortige Darmflora in Quercetin-3-glucosid umgewandelt, das ins Blut übergeht. Der restliche Teil des Rutins wirkt lokal im Darm und wird ins Ileum transportiert, wo es schließlich von einer bestimmten Art der dortigen Darmflora (Eubacterium ramulus, [5]) zu Derivaten der Phenylessigsäure abgebaut und im Urin ausgeschieden wird.[6][7][8] Physiologisch bedeutsam ist dabei nur 3,4-Dihydroxyphenylessigsäure (3,4-DHPAA), der krebshemmende Eigenschaften zugeschrieben werden.[9]

Wirkung

Mehrere Fälle einer Heilung von Purpura, einer Gefäßkrankheit, mittels oraler Gabe von Rutin und Vitamin C sind belegt.[10][11]

Im Tierversuch wirkt es entzündungshemmend bei chemisch erzeugter Colitis, und zwar noch in Konzentrationen von 0,01 Prozent im Futter.[12]

Im Jahr 2002 waren fünf Fälle bekannt, die nach Einnahme von Rutin eine Darmvenen-Entzündung (Phlebitis) entwickelten, eine sonst seltene Krankheit.[13]

Literatur

  • P. Schopfer und A. Brennicke: Pflanzenphysiologie. 6. Aufl., Elsevier 2006

Referenzen

  1. ↑ a b Datenblatt bei Acros
  2. ↑ Datenblatt be Carl Roth
  3. ↑ Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases
  4. ↑ I. Kreft et al.: Rutin content in buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) food materials and products. Food Chem. 98/3/2006. S. 508-12. doi:10.1016/j.foodchem.2005.05.081
  5. ↑ H. Schneider, Anaerobic transformation of quercetin-3-glucoside by bacteria from the human intestinal tract. Arch. Microbiol. 171/2/1999. S. 81-91 doi:10.1007/s002030050682
  6. ↑ C. Morand et al.: Respective bioavailability of quercetin aglycone and its glycosides in a rat model. Biofactors. 12/1-4/2000. S. 169-74. PMID 11216481
  7. ↑ M.R. Olthof et al.: Chlorogenic acid, quercetin-3-rutinoside and black tea phenols are extensively metabolized in humans. J Nutr. 133/6/2003. S. 1806-14. PMID 12771321
  8. ↑ I. B. Jaganath et al.: The relative contribution of the small and large intestine to the absorption and metabolism of rutin in man. Free Radic Res. 40/10/2006. S. 1035-46. PMID 17015248
  9. ↑ K. Gao et al.: Of the major phenolic acids formed during human microbial fermentation of tea, citrus, and soy flavonoid supplements, only 3,4-dihydroxyphenylacetic acid has antiproliferative activity. J Nutr. 136/1/2006. S. 52-7. PMID 16365058
  10. ↑ U. Reinhold et al.: Treatment of progressive pigmented purpura with oral bioflavonoids and ascorbic acid: an open pilot study in 3 patients. J Am Acad Dermatol. 41/2/1999. S. 207-8. PMID 10426890
  11. ↑ F. Laufer: The treatment of progressive pigmented purpura with ascorbic acid and a bioflavonoid rutoside. J Drugs Dermatol. 5/3/2006. S. 290-3. PMID 16573267
  12. ↑ K.H. Kwon et al.: Dietary rutin, but not its aglycone quercetin, ameliorates dextran sulfate sodium-induced experimental colitis in mice: attenuation of pro-inflammatory gene expression. Biochem Pharmacol. 69/3/2005. S. 395-406. PMID 15652231. doi:10.1016/j.bcp.2004.10.015
  13. ↑ A. Kettaneh et al.: [Pseudotumoral enterocolic phlebitis of the cecum and rutoside. A case report] (Original in Französisch). Rev Med Interne. 23/5/2002. S. 465-8. PMID 12064219
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