Quercetin

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Strukturformel
Struktur von Quercetin
Allgemeines
Name Quercetin
Andere Namen
  • Xanthaurin
  • Cyanidanol
  • Cyanidenolon 1522
  • 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavon
  • 3',4',5,7-Tetrahydroxyflavon-3-ol
  • 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy- 4H-1-benzopyran-4-on
Summenformel C15H10O7
CAS-Nummer
  • 117-39-5
  • 6151-25-3 (Dihydrat)
  • 849061-97-8 (Hydrat)
PubChem 5280343
Kurzbeschreibung

gelber, geruchloser Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 302,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

316–317 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25
S: (1)​‐​22​‐​24/25​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Quercetin (von lateinisch quercus, Eiche) ein gelber Naturfarbstoff aus der Gruppe der Polyphenole und Flavonoide. Als Pentahydroxyflavon zählt es zur Untergruppe der Flavonole. Quercetin ist ein Oxidationsprodukt[6] des Anthocyanin-Farbstoffs Cyanidin.[7]

Vorkommen[Bearbeiten]

Wie Cyanidin kommt Quercetin in der Natur als Glycosid oder Methylether vor. Für das Quercetin sind 179 verschiedene Glykoside bekannt.[8] (z. B. Rutin oder Isorhamnetin).

Es ist weit verbreitet im Pflanzenreich und somit auch in der Nahrung. Große Mengen an Quercetin können in Zwiebeln, Äpfeln, Brokkoli oder grünen Bohnen gefunden werden, die je nach Art der Zubereitung teilweise zerstört werden. Auch durch das Schälen von Obst und Gemüse sinkt der Flavonoid-Anteil drastisch, denn speziell in den farbigen Schalen (Flavonoide sind Pflanzenfarbstoffe) ist der Flavonoidgehalt hoch. Ebenso ist es im Wein enthalten. Da Quercetin hauptsächlich in der Traubenschale vorkommt, sind die Gehalte in Rotweinen höher als im Weißwein. Daneben trägt auch eine Holzfasslagerung zum Quercetingehalt bei, da die Substanz während der Lagerung langsam vom Holz in den Wein übergeht.


Einen hohen Gehalt an Quercetin findet man in

Eine 2007 durchgeführte Studie ergab, dass Tomaten aus biologischem Anbau 79 % mehr Quercetin enthielten als bei konventionellem Anbau.[9]

Physiologische Bedeutung[Bearbeiten]

Quercetin werden weitreichende, physiologisch positive Effekte zugesprochen. Hervorzuheben ist dabei die antikarzinogene Wirkung, welche hauptsächlich auf das antioxidative Potential zurückzuführen ist. Quercetin wirkt ähnlich wie die Vitamine A, C und E als Radikalfänger. Der genaue Ablauf der Oxidations-Inhibierung in vivo wird allerdings noch diskutiert.

Die Wirkung von Quercetin auf Säugetiere ist relativ gut untersucht. Quercetin gehört jedoch auch zur Gruppe von Flavonoiden mit deutlich mutagenen Eigenschaften.[10] Im Vergleich zu Taxifolin [11] weist Quercetin eine deutliche Mutagenität auf.[12]

Ein Toxizitätsmodell in vitro hat gezeigt, dass die erhöhte oder längerfristige Gabe von Quercetin toxisch wirken kann.[13]

Quercetin hemmt in vitro die Wirkung des Medikaments Bortezomib durch direkte chemische Reaktion zwischen Quercetin und der Borongruppe.[14]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Quercetin bei Carl Roth, abgerufen am 20. Juli 2007.
  2. a b Quercetin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juli 2011.
  3. a b Datenblatt Quercetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b Eintrag Quercetin bei ChemIDplus.
  6. Jens Fleschhut: Untersuchungen zum Metabolismus, zur Bioverfügbarkeit und zur antioxidativen Wirkung von Anthocyanen, Dissertation, 2004 DNB 974478490 urn:nbn:de:swb:90-26403
  7. P. Schmid: Idacin-abbauende Enzyme in Äpfeln. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 133, 1967, S. 304–310, doi:10.1007/BF01074568.
  8. Bernhard Watzl, Gerhard Rechkemmer. Basiswissen aktualisiert: Flavonoide. Ernährungs-Umschau, Band 48 , 2001, Heft 12 (PDF; 60 kB)
  9. A. E. Mitchell u. a.: Ten-year comparison of the influence of organic and conventional crop management practices on the content of flavonoids in tomatoes. In: Journal of agricultural and food chemistry. 55, Nr. 15, 2007, S. 6154–6159, PMID 17590007.
  10. S. J. Duthie u. a.: The effect of dietary flavonoids on DNA damage (strand breaks and oxidised pyrimidines) and growth in human cells. In: Mutation Research. 390, Nr. 1–2, 1997, S. 141–151, PMID 9150762.
  11. Taxifolin ((2R,3R)-Dihydroquercetin) wirkt nicht mutagen und nur wenig toxisch. Taxifolin ist redox-äquivalent (~ konstitutionsisomer) zu Cyanidin.
  12. P. S. Makena u. a.: Comparative mutagenic effects of structurally similar flavonoids quercetin and taxifolin on tester strains Salmonella typhimurium TA102 and Escherichia coli WP-2 uvrA. In: Environmental and Molecular Mutagenesis. 50, Nr. 6, 2009 S. 451–459, PMID 19326464.
  13. B. Ossola u. a.: Time-dependent protective and harmful effects of quercetin on 6-OHDA-induced toxicity in neuronal SH-SY5Y cells. In: Toxicology 250, Nr. 1, 2008, S. 1–8, PMID 18756631.
  14. F. T. Liu u. a.: Dietary flavonoids inhibit the anti-cancer effects of the proteasome inhibitor Bortezomib. In: Blood. 112, Nr. 9, 2008, S. 3835–3846, PMID 18633129.

Literatur[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]