(Chlormethyl)methylether

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Strukturformel
Strukturformel von (Chlormethyl)methylether
Allgemeines
Name (Chlormethyl)methylether
Andere Namen
  • Chlordimethylether
  • Monochlordimethylether (MCD)
  • Methoxymethylchlorid (MOMCl)
  • Chlormethoxymethan
Summenformel C2H5ClO
CAS-Nummer 107-30-2
PubChem 7864
Kurzbeschreibung

farblose leichtentzündliche Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 80,51 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−104 °C[1]

Siedepunkt

59 °C[1]

Dampfdruck

213 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

Zersetzung[1]

Brechungsindex

1,396 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​350​‐​332​‐​312​‐​302
P: 201​‐​210​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Leichtentzündlich
Giftig Leicht-
entzündlich
(T) (F)
R- und S-Sätze R: 45​‐​11​‐​20/21/22
S: 53​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

(Chlormethyl)methylether ist ein Chloralkylether, der zur Alkylierung genutzt wird sowie zur Herstellung von wasserabweisenden Materialien, Ionentauscherharzen, Polymeren und als Chlormethylierungsreagenz.

MOM-Schutzgruppe[Bearbeiten]

(Chlormethyl)methylether wird zur Einführung der Methoxymethyl-Schutzgruppe (MOM) an Alkohole verwendet. Die Einführung geschieht basenkatalysiert:

Die Einführung der MOM-Schutzgruppe

Die entstandene funktionelle Gruppe ist ein Acetal, das die durch Einwirkung von Säure wieder gespalten werden kann, es bildet sich der ursprüngliche Alkohol zurück, zudem entstehen Formaldehyd und Methanol:[5]

Die Abspaltung der MOM-Schutzgruppe

Krebsauslösende Wirkung[Bearbeiten]

(Chlormethyl)methylether ist nach Anhang II, Nr. 6 der Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.[6] Der Hauptaufnahmeweg verläuft über den Atemtrakt. In Kanzerogenitätsstudien an Ratten wurden Gewebsveränderungen insbesondere in der Luftröhre und in den Bronchien (Metaplasie bzw. Hyperplasie) nachgewiesen. Hinsichtlich des krebserzeugenden Potentials waren die Ergebnisse uneinheitlich. Es enthält im Allgemeinen mehrere Prozente des symmetrischen Bis(chlormethyl)ethers, dessen kanzerogene Wirkung auf den Menschen sicher erscheint. Daher gilt auch für (Chlormethyl)methylether: Eine kanzerogene Wirkung beim Menschen wurde nachgewiesen.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu (Chlormethyl)methylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Chloromethyl methyl ether, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2013 (PDF).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-30-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  P. J. Kocieński: Protecting Groups. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-135603-0.
  6. Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) (Stand: 30. November 2010).