1,4-Cyclohexandimethanol

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Strukturformel
Struktur von Dimethylterephthalat
Gemisch von cis- und trans-Isomer – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 1,4-Cyclohexandimethanol
Andere Namen
  • Cyclohex-1,4-ylendimethanol
  • 1,4-Bis(hydroxymethyl)cyclohexan
  • 1,4-Dimethylolcyclohexan
Summenformel C8H16O2
CAS-Nummer
  • 105-08-8
  • 3236-47-3 (cis)
  • 3236-48-4 (trans)
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit süßlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 144,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,04 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

41 °C[1]

Siedepunkt

286 °C[1]

Dampfdruck

<0,13 hPa (30 °C)[1]

Löslichkeit

(leicht) löslich in Wasser (34–143 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM) zählt zu den organische Verbindungen aus der Klasse der Diole. Es gibt zwei isomere Formen, das cis- und das trans-Isomer.

Herstellung[Bearbeiten]

1,4-Cyclohexandimethanol wird durch Hydrierung aus Dimethylterephthalat gewonnen. Die Reaktion läuft in zwei Schritten, beginnend mit der Umwandlung von Dimethylterephthalat in 1,4-Dimethylhexahydroterephthalat (DMHT). Im zweiten Schritt wird DMHT zu CHDM weiter hydriert. Das cis/trans-Verhältnis von CHDM ist unterschiedlich je nach Katalysator, von 80:20 beim Cu4Ru12 Katalysator, 65:35 beim Ru-Pt-Katalysator und 88:12 beim Ru-Sn-Katalysator.[4]

C6H4(CO2CH3)2 + 3 H2 → C6H10(CO2CH3)2
C6H10(CO2CH3)2 + 4 H2 → C6H10(CH2OH)2 + 2 CH3OH

Verwendung[Bearbeiten]

1,4-Cyclohexandimethanol ist ein Grundstoff zur technischen Herstellung von Polyurethanen und Polyestern, wie z. B. Polycyclohexylendimethylenterephthalat (PCT)

Polykondensation von CHDM mit Dicarbonsäuren


Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Cyclohex-1,4-ylendimethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Januar 2014 (JavaScript erforderlich)
  2. MSDS von Eastman
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. J. M. Thomas; R. Raja: The materials Chemistry of Inorganic Catalyst. In: Australian journal of Chemistry. 54, 2002, S. 551–560. doi:10.1071/CH01150.