Dimethylterephthalat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylterephthalat
Andere Namen	Dimethyl-1,4-benzoldicarboxylat Dimethyl-p-phthalat Terephthalsäuredimethylester DMT
Summenformel	C10H10O4
CAS-Nummer	120-61-6
Kurzbeschreibung	farbloser, nahezu geruchloser Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	194,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,35 g·cm−3
Schmelzpunkt	140,64 °C
Siedepunkt	282 °C
Dampfdruck	<0,13 hPa (30 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und Alkoholen(36 mg·l−1 bei 20 °C) leicht löslich in Chloroform und Dioxan
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	> 3200 mg·kg−1 (peroral Ratte)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dimethylterephthalat (DMT) ist eine organische Verbindung. Es handelt sich um den Dimethylester der 1,4-Benzoldicarbonsäure (Terephthalsäure). DMT besteht aus einem Benzolring, an dessen erstem und viertem Kohlenstoffatom sich je eine COOCH₃-Gruppe befindet.

Herstellung

Dimethylterephthalat wird hergestellt durch Oxidation eines Gemisches von p-Xylol und p-Toluylsäuremethylester mit Luft und anschließender Veresterung mit Methanol - dem Katzschmann-Verfahren (nach Ewald Katzschmann, dem Entwickler des Verfahrens).

Synthese nach dem Witten-Imhausen- bzw. Katzschmann-Verfahren

Ebenfalls möglich ist die schrittweise Oxidation von p-Xylol zu p-Toluylsäure, anschließende Veresterung mit Methanol zu p-Toluylsäuremethylester, Oxidation zu Terephthalsäuremonomethylester und Veresterung mit Methanol zu Terephthalsäuredimethylester.

Verwendung

Dimethylterephthalat ist ein Grundstoff zur technischen Herstellung von Polyestern, beispielsweise Polyethylenterephthalat (PET) oder Polybutylenterephthalat (PBT). Weiterhin wird es zur Herstellung von Polyesterharzen für Folien, Lacke und Kleber und von 1,4-Dimethylolcyclohexan eingesetzt.