Dimethylterephthalat

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Dimethylterephthalat
Allgemeines
Name Dimethylterephthalat
Andere Namen
  • Dimethyl-1,4-benzoldicarboxylat
  • Dimethyl-p-phthalat
  • Terephthalsäuredimethylester
  • DMT
Summenformel C10H10O4
CAS-Nummer 120-61-6
Kurzbeschreibung

farbloser, nahezu geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 194,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,35 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

140,64 °C[1]

Siedepunkt

282 °C[1]

Dampfdruck

<0,13 hPa (30 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser und Alkoholen(36 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • leicht löslich in Chloroform und Dioxan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

> 3200 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylterephthalat (DMT) ist eine organische Verbindung. Es handelt sich um den Dimethylester der 1,4-Benzoldicarbonsäure (Terephthalsäure). DMT besteht aus einem Benzolring, an dessen erstem und viertem Kohlenstoffatom sich je eine COOCH3-Gruppe befindet.

Herstellung[Bearbeiten]

Dimethylterephthalat wird hergestellt durch Oxidation eines Gemisches von p-Xylol und p-Toluylsäuremethylester mit Luft und anschließender Veresterung mit Methanol - dem Katzschmann-Verfahren (nach Ewald Katzschmann, dem Entwickler des Verfahrens).[2]

Synthese nach dem Witten-Imhausen- bzw. Katzschmann-Verfahren


Ebenfalls möglich ist die schrittweise Oxidation von p-Xylol zu p-Toluylsäure, anschließende Veresterung mit Methanol zu p-Toluylsäuremethylester, Oxidation zu Terephthalsäuremonomethylester und Veresterung mit Methanol zu Terephthalsäuredimethylester.

Verwendung[Bearbeiten]

Dimethylterephthalat ist ein Grundstoff zur technischen Herstellung von Polyestern,[3] beispielsweise Polyethylenterephthalat (PET) oder Polybutylenterephthalat (PBT). Weiterhin wird es zur Herstellung von Polyesterharzen für Folien, Lacke und Kleber und von 1,4-Dimethylolcyclohexan eingesetzt.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Dimethylterephthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mär. 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Toxikologische Bewertung von Terephthalsäuredimethylester bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 308−309, ISBN 3-527-25991-0.