1-Octen

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Strukturformel
Struktur von 1-Octen
Allgemeines
Name 1-Octen
Andere Namen
  • 1-Octylen
  • Oct-1-en
  • Caprylen
Summenformel C8H16
CAS-Nummer 111-66-0
PubChem 8125
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 112,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,71 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−102 °C[1]

Siedepunkt

121 °C[1]

Dampfdruck

22,7 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • sehr wenig löslich in Wasser (4,1 mg·l−1 bei 25 °C)[1][2]
  • löslich in Aceton, Ethanol, Diethylether und Benzol[3]
  • sehr wenig löslich in Methanol und n-Octanol[4]
Brechungsindex

1,4087[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​411
P: 210​‐​273​‐​301+330+331 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​38​‐​51/53​‐​65
S: 16​‐​60​‐​62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Octen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffe (genauer der Alkene) und ist isomer zu Isoocten und kommt häufig zusammen mit diesem und anderen Isomeren vor.

Vorkommen[Bearbeiten]

1-Octen ist ein Produkt bei der Erdöldestillation und kommt als Bestandteil im Benzin vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Industriell wird es auf zwei Wegen hergestellt. Oligomerisation von Ethylen (wobei es dabei verschiedene Verfahren gibt) und durch Fischer-Tropsch-Synthese mit anschließender Reinigung.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Mit Wasser wird ein bei 88 °C siedendes Azeotrop gebildet. Die Azeotropzusammensetzung ist dabei 28,7 Ma% Wasser und 71,3 Ma% 1-Octen.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

1-Octen findet auch Verwendung als Ausgangsstoff bei organischen Synthesen, zum Beispiel als Comonomer bei der Herstellung von Polyethylen und bei der Herstellung von linearen Aldehyden durch Hydroformylierung.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von 1-Octen bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 10 °C).[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 111-66-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Februar 2014 (JavaScript erforderlich).
  2. Yadu B. Tewari, Michele M. Miller, Stanley P. Wasik, Daniel E. Martire: „Aqueous Solubility and Octanol/Water Partition Coefficient of Organic Compounds at 25 °C“, in: J. Chem. Eng. Data, 1982, 27, S. 451–454 (doi:10.1021/je00030a025).
  3. Octene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
  4. Datenblatt 1-Octen bei Sciencelab, abgerufen am 5. Februar 2014.
  5. Kenneth C. Bachman: „Relation of Luminometer Number to Molecular Structure and Smoke Point.“, in: J. Chem. Eng. Data, 1961, 6, S. 631–634 (doi:10.1021/je60011a045).
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Dean, J.A.: Lange's Handbook of Chemistry, 15. Ed. 1999, McGraw-Hill, Inc. New York, ISBN 0-07-016384-7.