2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Brom-2-(brommethyl)
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril
Andere Namen
  • 2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril
  • 1,2-Dibrom-2,4-dicyanbutan
  • 2-Brom-2-(brommethyl)glutardinitril
  • Methyldibromglutaronitril
  • (±)-2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril
  • (±)-1,2-Dibrom-2,4-dicyanbutan
  • (±)-2-Brom-2-(brommethyl)glutardinitril
  • (±)-Methyldibromglutaronitril
  • (RS)-2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril
  • (RS)-1,2-Dibrom-2,4-dicyanbutan
  • (RS)-2-Brom-2-(brommethyl)glutardinitril
  • (RS)-Methyldibromglutaronitril
  • MDBGN
  • METHYLDIBROMO GLUTARONITRILE (INCI)
Summenformel C6H6Br2N2
Kurzbeschreibung

weiß-gelbes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 35691-65-7
PubChem 61948
Wikidata Q1972088
Eigenschaften
Molare Masse 265,93 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,1 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

51–55 °C[2]

Siedepunkt

212 °C[2]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (3,8 g·l−1)[1]
  • gut löslich in organischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​318​‐​335​‐​400
P: 261​‐​280​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​405​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril (oder Methyldibromoglutaronitril) ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Nitrile und der bromorganischen Verbindungen. Methyldibromoglutaronitril ist ein Biozid und wurde meist zusammen mit Phenoxyethanol (MDBGN/PE, Euxyl K 400) als Konservierungsmittel in Kosmetika eingesetzt.[3]

Die Verbindung verfügt über ein breites, ausgeglichenes Wirkungsspektrum, das Bakterien, Pilze und Hefen umfasst.[1]

Gewinnung und Darstellung

Methyldibromoglutaronitril kann durch Reaktion von 2-Methylenglutaronitril mit Brom in einem alkoholischen Lösungsmittel dargestellt werden.[4]

Regulation

Methyldibromoglutaronitril wurde 1980 in den USA und 1985 in Europa auf den Markt gebracht und geriet früh in den Verdacht, ein Kontaktallergen zu sein. 1983 wurde zum ersten Mal eine Sensibilisierung beschrieben. Durch die der zunehmende Verwendung der Verbindung stiegen in den folgenden Jahren die Sensibilisierungsraten.[5]

2005 wurde daher in der EU die Verwendung in Stay-on-Produkten (die nach dem Auftragen längere Zeit auf der Haut haften bleiben, wie z.B. Make-up) und 2007 in Rinse-off-Produkten (die nach der Anwendung wieder abgewaschen werden, wie z.B. Shampoos) verboten.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu 2-Brom-2-(brommethyl)glutaronitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ a b Jeanne Duus Johansen et al.: Decreasing trends in methyldibromo glutaronitrile contact allergy – following regulatory intervention. In: Contact Dermatitis. Band 59, Nr. 1, 1. Juli 2008, S. 48–51, doi:10.1111/j.1600-0536.2008.01364.x (PDF).
  4. ↑ Patent US6548692: Method for preparing 2-bromo-2-bromomethyl-glutaronitrile. Angemeldet am 25. April 2002, veröffentlicht am 15. April 2003, Anmelder: ISP, Erfinder: Satish C. Nigam, Cletis Stiffler.‌
  5. ↑ Peter Wallner: Umweltmedizinische Expertise über den Stoff Methyldibromoglutaronitril
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