Phenoxyethanol

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Strukturformel
Strukturformel von Phenoxyethanol
Allgemeines
Name Phenoxyethanol
Andere Namen
  • 2-Phenoxy-1-ethanol
  • 2-Phenoxyethanol
  • Phenylcellosolve
  • Phenylglycol
  • Phenylethylenglykol
  • Monophenylglycol
  • Ethylenglycolmonophenylether
  • Phenoxetol (INCI)
Summenformel C8H10O2
CAS-Nummer 122-99-6
PubChem 31236
Kurzbeschreibung

ölige Flüssigkeit mit schwachem aromatischem Geruch und brennendem Geschmack[1]

Eigenschaften
Molare Masse 138,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,11 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

14 °C[1]

Siedepunkt

242 °C[1]

Dampfdruck

4 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (24 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,534 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36
S: (2)​‐​26
MAK

20 ml·m−3, 110 mg·m−3[1]

Toxikologische Daten

1260 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenoxyethanol ist eine organische Verbindung. Es ist ein Ether des Phenols mit Ethylenglycol mit der Summenformel C8H10O2.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Phenoxyethanol ist bei Raumtemperatur eine farblose, viskose Flüssigkeit mit schwach aromatischem, rosenartigem[5] Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,13710, B = 2379,346 und C = −54,424 im Temperaturbereich von 351 K bis 518 K.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Phenoxyethanol wird durch Reaktion von Phenol mit Ethylenoxid hergestellt.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

Phenoxyethanol wirkt bakterizid und wird in dermatologischen Produkten, wie z. B. Hautcreme, als Konservierungsstoff verwendet, wofür die Kosmetikverordnung eine Konzentration bis 1 % gestattet.[5]
Phenoxyethanol wird als Ersatz für Natriumazid in biologischen Pufferlösungen verwendet, da es weniger giftig ist und nicht mit Kupfer oder Blei reagiert. Es findet Verwendung als Narkotikum für Fische. Es kann je nach Dosierung zum Beruhigen, Betäuben oder Einschläfern von Fischen verwendet werden. Es wird auch als Konservierungsstoff für Impfstoffe in der Pharmaindustrie verwendet und ist in den meisten Feuchttüchern für Babys[7] enthalten.

Phenoxyethanol wird als Lösungsmittel in Tinten, Kugelschreiberpasten, Druckpasten und Stempelfarben, als Fixativ für Parfüms und Seifen und zur Herstellung von Weichmachern und Luftverbesserern verwendet.[1]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Phenoxyethanol kann als Mischung mit Methyldibromoglutaronitril Allergien vom Typ 4 (Allergisches Kontaktekzem) auslösen; dabei ist die als MDBGN/PE bezeichnete Mischung mit 4 % Anteil an allen Allergien ein häufiges Kontaktallergen.[8][9] Phenoxyethanol hat einen Flammpunkt von 121 °C und bildet erst bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische.[10] Bei Reaktion mit Sauerstoff kann Phenoxyethanol Peroxide bilden.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 122-99-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 05.01.2008 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-422.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 122-99-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b c d 2-Phenoxyethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2011.
  6. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  7. Babyfeuchttücher. Test J1301 bei Öko-Test vom 11. Januar 2013.
  8. G. Parmentier GmbH: Wollwachsalkohole, ein häufiges Kontaktallergen? (PDF; 21 kB)
  9. Weißbuch Allergie in Deutschland. 2., aktualisierte und erweiterte Auflage; Hrsg.: Deutsche Gesellschaft für Allergologie und klinische Immunologie (DGAI), Ärzteverband Deutscher Allergologen (ÄDA), Deutsche Akademie für Allergologie und Umweltmedizin.
  10. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.