2-Chlorbenzylidenmalonsäuredinitril

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Strukturformel
Struktur von 2-Chlorbenzylidenmalonsäuredinitril
Allgemeines
Name 2-Chlorbenzylidenmalonsäuredinitril
Andere Namen
  • CS-Gas
  • 2-[(2-Chlorphenyl)methylen]propandinitril
  • o-Chlorbenzylidenmalondinitril
  • ortho-Chlorbenzylidenmalondinitril
  • β,β-Dicyano-o-chlorstyrol
  • Agent CS
Summenformel C10H5ClN2
CAS-Nummer 2698-41-1
PubChem 17604
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle mit pfefferähnlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 188,62 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,04 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

96 °C[2]

Siedepunkt

312 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (1–5 g bei 16 °C)[2]
  • gut in Aceton (50–100 g bei 16 °C)[4]
  • sehr gut in DMSO (>100 g bei 16 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][6]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23/24/25​‐​36/38
S: 13​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2-Chlorbenzylidenmalonsäuredinitril (nach seinen Entdeckern B. B. Corson und R. W. Stoughton (1928)[8] auch CS genannt) ist eine farblose, kristalline Verbindung, die als Tränenreizstoff (auch Tränengas genannt) Verwendung findet.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Als Aerosol wird es – gelöst in Dichlormethan oder Aceton[9] – als Mittel zur Bekämpfung von Unruhen verwendet. Ein internationaler Vertrag zu chemischen Waffen verbietet jedoch den Einsatz in Kriegsgebieten.[10] Der als CS-Gas vermarktete Stoff wird unter anderem in Schreckschuss- bzw. Druckluftwaffen eingesetzt, aber auch in kleinen Spraydosen zur Selbstverteidigung. Der Umgang mit diesen Reizstoffsprühgeräten ist in Deutschland, abweichend von den sonstigen Vorschriften des Waffengesetzes, auch schon Jugendlichen ab 14 Jahren erlaubt. Gaspistolen können ab 18 Jahren erlaubnisfrei erworben werden, zum Führen in der Öffentlichkeit wird jedoch ein Kleiner Waffenschein benötigt.

Zur Abwehr von Hunden werden höhere Konzentrationen benötigt. Mittlerweile werden für diesen Zweck meist die effektiveren sogenannten Pfeffersprays eingesetzt.

Wirkungen[Bearbeiten]

Die Reaktionen auf den Stoff sind individuell unterschiedlich. Etwa 50 % der Menschen reagieren bei niedrigen Konzentrationen (0,004–0,023 mg·m−3) nicht,[9] bei anderen zeigen sich aufgrund der Reizung sofort Augentränen und Husten, seltener auch Hautrötung und -jucken. Ab etwa 4 mg·m−3 wird der Geruch als Belästigung empfunden, wobei nahezu sofort Reizung von Augen und Atemtrakt auftreten.[9] In größeren Mengen eingeatmet, kann CS zu einem Lungenödem und im Einzelfall zum Tod führen. Die Letale Dosis wird für den Menschen von der WHO auf 25–150 g·min−1·m−3 geschätzt.[9] In vitro zeigte 2-Chlorbenzylidenmalonsäuredinitril mutagene Eigenschaften, die jedoch in vivo nicht reproduzierbar waren.

Toxizität[Bearbeiten]

Obwohl als nichttödliche Waffe für die Kontrolle von Menschenansammlungen (z. B. bei Demonstrationen) beschrieben, gibt es inzwischen Studien, die begründete Zweifel an dieser Einschätzung wecken. CS kann schwere Lungenschäden verursachen sowie Herz und Leber erheblich beeinträchtigen.[11]

Am 28. September 2000 veröffentlichte Uwe Heinrich eine Studie, beauftragt vom US Office of Special Counsel unter John C. Danforth, den Einsatz von CS-Gas durch das FBI bei der Davidianer „Mount Carmel Verbindung“ zu untersuchen. Er folgerte, dass die Letalität von CS hauptsächlich durch zwei Faktoren bestimmt wird: zum einen, ob Gasmasken verwendet wurden, und zum anderen, ob die Insassen in einem Raum gefangen wurden. Er folgert, dass, wenn keine Gasmasken verwendet wurden und die Insassen gefangen sind, dann „[…] ist es durchaus möglich, dass diese Art von CS-Exposition signifikant dazu beitragen oder sogar zum Tode führen kann.“[12]

Wenn CS metabolisiert wird, können im menschlichen Gewebe Cyanide nachgewiesen werden.[11] Nach Angaben des United States Army Center for Health Promotion- and Preventive Medicine, emittiert CS sehr giftige Dämpfe, wenn es bis zur Zersetzung erhitzt wird. In bestimmten Konzentrationen sei CS-Gas eine unmittelbare Gefahr für Leben und Gesundheit. Personen, die CS-Gas ausgesetzt waren, wird empfohlen, unverzüglich einen Arzt aufzusuchen.[13]

Herstellung[Bearbeiten]

2-Chlorbenzylidenmalonsäuredinitril kann durch Knoevenagel-Kondensation aus 2-Chlorbenzaldehyd und Malonsäuredinitril synthetisiert werden.

Synthese von 2-Chlorbenzylidenmalonsäuredinitril

Siehe auch[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: 2-Chlorbenzylidenmalonsäuredinitril – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Herrmann Martens, in: Roempp Online – Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d e Eintrag zu ((2-Chlorphenyl)methylen)malonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-96.
  4. a b L. H. Keith, D. B. Walters: National Toxicology Program’s Chemical Solubility Compendium, , National Toxicology Program (U.S.), CRC Press, 1992, ISBN 978-0-87371-653-6, S. 88.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Günter Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport – Gefahrenklassen, Merkblatt 2294, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-20348-6.
  7. Eintrag 2-Chlorbenzylidenmalonsäuredinitril bei ChemIDplus.
  8. Ben B. Corson, Roger W. Stoughton: REACTIONS OF ALPHA, BETA-UNSATURATED DINITRILES. In: Journal of the American Chemical Society. 50, 1928, S. 2825–2837, doi:10.1021/ja01397a037.
  9. a b c d J. P. Robinson: Public health response to biological and chemical weapons: WHO guidance. 2. Auflage, WHO, 2004, ISBN 978-92-4-154615-7, S. 196–200.
  10. Süddeutsche Zeitung: Blackwater benutzte CS-Gas, Meldung vom 10. Januar 2008.
  11. a b Howard Hu, Robert Cook-Deegan, Asfandiar Shukri: The Use of Chemical Weapons: Conducting an Investigation Using Survey Epidemiology, in: Journal of the American Medical Association, 1989, 262 (5), S. 640–643; PMID 2746816.
  12. U. Heinrich: Possible lethal effects of CS tear gas on Branch Davidians during the FBI raid on the Mount Carmel compound near Waco, Texas. (PDF; 4,1 MB) September 2000, abgerufen am 1. Oktober 2010.
  13. Kenneth E. Williams: Detailed Facts About Tear Agent O-Chlorobenzylidene Malononitrile (CS). U.S. Army Center for Health Promotion and Preventive Medicine. Abgerufen am 23. September 2007. Archiviert am 26. September 2007 auf der Wayback Machine.