2-Methylfuran

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Methylfuran
Allgemeines
Name 2-Methylfuran
Andere Namen

Silvan

Summenformel C5H6O
CAS-Nummer 534-22-5
PubChem 10797
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 82,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,91 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−88,7 °C[1]

Siedepunkt

64 °C[1]

Dampfdruck

139 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (3 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4332 (20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​330​‐​301
P: 210​‐​262​‐​304+340​‐​309+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
Giftig Leichtentzündlich
Giftig Leicht-
entzündlich
(T) (F)
R- und S-Sätze R: 11​‐​23
S: 7/9​‐​16​‐​33​‐​45
Toxikologische Daten

167 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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2-Methylfuran ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furane und ist isomer zu 3-Methylfuran.

Vorkommen[Bearbeiten]

2-Methylfuran kommt natürlich in Form als Geruchskomponente von Zigarettenrauch und Schimmelpilzen vor.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2-Methylfuran kann durch eine Palladium katalysierte Reaktion von Penta-1,3-dien mit Wasserstoffperoxid gewonnen werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

2-Methylfuran ist ein leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei starker Erhitzung. Sie besitzt bei 20 °C eine dynamische Viskosität von 4 mPa·s.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

2-Methylfuran wurde im Zweiten Weltkrieg als Benzinzusatz mit hoher Oktanzahl verwendet.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von 2-Methylfuran bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −22 °C).[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 534-22-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt 2-Methylfuran bei Merck, abgerufen am 12. Oktober 2012.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt 2-Methylfuran, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2012 (PDF).
  5.  Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und .... Springer DE, 2011, ISBN 383481245-5, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6.  C. W. Jones: Applications of Hydrogen Peroxide and Derivatives. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 085404536-8, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7.  Peter Kurzweil, Paul Scheipers: Chemie: Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente. Springer DE, 2012, ISBN 383481555-1, S. 274 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).