Furfural

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Strukturformel
Strukturformel von Furfural
Allgemeines
Name Furfural
Andere Namen
  • Furan-2-aldehyd
  • Fural
  • Furan-2-carbaldehyd
  • Furancarbonal
  • 2-Formylfuran
  • Furfurol
Summenformel C5H4O2
CAS-Nummer 98-01-1
PubChem 7362
Kurzbeschreibung

farblose, sich leicht braun färbende Flüssigkeit mit stechend-süßem, brotigem, karamellartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 96,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,16 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−37 °C[2]

Siedepunkt

162 °C[2]

Dampfdruck

1,5 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (83 g·l−1 bei 20 °C)[2], Ethanol und Diethylether[1]

Brechungsindex

1,5261 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​331​‐​301​‐​312​‐​319​‐​335Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​315
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​311 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 21​‐​23/25​‐​36/37/38​‐​40
S: (1/2)​‐​26​‐​36/37​‐​45
MAK

keine Einstufung, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[2]

Toxikologische Daten

65 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Furfural (von lateinisch furfur, „Kleie“, siehe Gewinnung), ein heterocyclischer Aldehyd, ist ein farbloses, flüchtiges, bei Licht- und Lufteinwirkung rötliches bis dunkelbraunes, giftiges Öl. Es riecht auffällig nach Bittermandel und ist in Wasser kaum, in Ölen und Fetten jedoch leicht löslich; Furfural hat eine höhere Dichte als Wasser.

Geschichte[Bearbeiten]

Furfural wurde 1831 erstmals vom deutschen Chemiker Johann Wolfgang Döbereiner durch Destillation von Kleie mit verdünnter Schwefelsäure erhalten.[1] Der Aldehyd wurde zunächst als "Furfurol" bezeichnet;[8] "Furfural" bürgerte sich erst nach dem Zweiten Weltkrieg ein.

Vorkommen[Bearbeiten]

Furfural kommt natürlich als Bestandteil ätherischer Öle z. B. in Gewürznelken und verschiedenen anderen Pflanzen vor.

Furfural entsteht beim Erhitzen von kohlenhydrat-reichen Lebensmitteln aus Mono- und Disacchariden über die entsprechenden 3-Desoxypentosen und ist zusammen mit substituierten Furfuralen flüchtiges Hauptprodukt bei der Karamelisierung. Bei weiterer thermischer Behandlung von Lebensmitteln ist Furfural Vorläufer für wichtige heterocyclische Aromastoffe (Furan-, Thiophen-Derivate). Furfural disproportioniert leicht unter Bildung von Furfurylalkohol und 2-Furancarbonsäure (Cannizzaro-Reaktion).[1]

Gewinnung[Bearbeiten]

Furfural kann durch Versetzen von den in vielen pflanzlichen Materialien (z. B. Kleie) vorhandenen Pentosen mit Schwefelsäure (Dehydratisierung) gewonnen werden. Auch bei der Zellstoffgewinnung durch das Magnesiumbisulfitverfahren bildet sich eine größere Menge an Furfural, welches aus der Kochlauge extrahiert werden kann.[9] Hierdurch und wegen der durch Folgereaktionen verfügbaren Derivate (v. a. Furan) gewinnt Furfural eine Rolle als nachwachsender Rohstoff.

Verwendung[Bearbeiten]

Furfural und das daraus gewinnbare Furan sind vor allem als organischer Rohstoff und chemischer Grundkörper für Synthesen in der Heterocyclen- (und damit auch Naturstoff-, Arzneistoff-, Lösungsmittel-)chemie interessant. Es wird auch zur Herstellung von Kunstharzen und als Ausgangsstoff für Chemiefaserstoffen verwendet.

Als Reagenz dient es unter anderem zur Reinigung tierischer und pflanzlicher Öle und zur Konzentrierung von Vitamin A aus Fischleberölen.

Zur Unterscheidung von Heizöl und Dieselkraftstoff wurde Furfural in Deutschland ab 1976 dem Heizöl beigemischt. Seit 2002 wird stattdessen EU-weit Solvent Yellow 124 als chemischer Marker verwendet.[10]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Furfural bewirkt bereits bei Konzentrationen von weniger als 0,1 Vol.-% starke Schleimhautsekretion, höhere Konzentrationen führen zu Entzündungen der Atemwege und zu Lungenödem. Die Flüssigkeit wird auch über die Haut aufgenommen. Furfural gilt als Stoff mit begründetem Verdacht auf krebserzeugendes Potential (Kategorie 3B).[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. a b c d e f Eintrag zu Furfural in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-266.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 98-01-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Furfural bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Eintrag Furfural bei ChemIDplus.
  8. Übersichtsartikel: A. V. Wacek I. in Angewandte Chemie 54, S. 453–458 (1941)Nachtrag 1942
  9. Nachhaltigkeit in der Lenzing-Gruppe – Die Zellstoffgewinnung
  10. DIN 51426.

Weblinks[Bearbeiten]

  • Furfural. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
  • Chemical Land21