3,5-Dimethyl-1,2,4-trithiolan

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von 3,5-Dimethyl-1,2,4-trithiolan
Struktur ohne cis-/trans-Isomerie
Allgemeines
Name 3,5-Dimethyl-1,2,4-trithiolan
Summenformel C4H8S3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 23654-92-4 (ohne Stereochemie)
  • 38348-23-1 (cis)
  • 38348-24-2 (trans)
EG-Nummer 245-808-6
ECHA-InfoCard 100.041.629
PubChem 32033
Wikidata Q223016
Eigenschaften
Molare Masse 152,30 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,241–1,261 g·cm−3[1]

Siedepunkt

43–45 °C (0,7 mm Hg)[1]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Fetten[1]
Brechungsindex

1,593–1,603[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3,5-Dimethyl-1,2,4-trithiolan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trithiolane, also der Heterocyclen mit einem Fünfring, der zwei Kohlenstoff- und drei Schwefelatome enthält.

Isomere[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es existieren ein cis- und ein trans-Isomer, die sich durch die relative Stellung der Methylgruppen unterscheiden. Die Isomere sind durch Chromatographie trennbar und können unter geeigneten Bedingungen mittels NMR-Spektroskopie unterschieden werden.[3]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durianfrucht

3,5-Dimethyl-1,2,4-trithiolan ist die Hauptgeruchskomponente in der Durianfrucht.[4][5][6][7] Sie kommt außerdem natürlich in Schalotten[8] und Knoblauch[9] vor. Zudem ist sie eine wichtige Aromakomponente in gebratenem, gekochtem und gegrilltem Fleisch, sowohl von Rindfleisch als auch von Hähnchen.[10][11] Auch in Garnelen wurde es nachgewiesen.[12] In vielen Fällen treten cis- und trans-Isomer gemeinsam auf.[13][10][12]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3,5-Dimethyl-1,2,4-trithiolan kann aus Chlorethansulphenylchlorid gewonnen werden.[14][15] Dieses wird durch Chlorierung von Diethyldisulfid gewonnen und dann mit einem Äquivalent Natriumsulfid umgesetzt.[16] Die Verbindung kann auch durch Maillard-Reaktionen gebildet wurden, so war das trans-Isomer eines der Hauptprodukte bei einer Modellreaktion unter Zersetzung von Ascorbinsäure in Gegenwart von Cystein.[17]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3,5-Dimethyl-1,2,4-trithiolan mit einer Reinheit von mindestens 95 % ist in der EU unter der FL-Nummer 15.025 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[18]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d e JECFA: 3,5-Dimethyl-1,2,4-trithiolane, abgerufen am 7. Oktober 2018.
  2. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 3,5-dimethyl-1,2,4-trithiolane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. Oktober 2021.
  3. ↑ S.B. Tjan, J.C. Haakman, C.J. Teunis, H.G. Peer: Synthesis of 3,5-dialkyl-1,2,4-trithiolanes. In: Tetrahedron. Band 28, Nr. 13, Januar 1972, S. 3489–3500, doi:10.1016/0040-4020(72)88110-9.
  4. ↑ Ellene Tratras Contis: Food Flavors: Formation, Analysis, and Packaging Influences. Access Online via Elsevier, 1998, ISBN 0-444-82590-8, S. 350 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Margareta Séquin: The Chemistry of Plants: Perfumes, Pigments, and Poisons. Royal Society of Chemistry, 2012, ISBN 978-1-84973-334-2, S. 87 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Hugo Weenen, Wim E. Koolhaas, Anton Apriyantono: Sulfur-Containing Volatiles of Durian Fruits ( Durio zibethinus Murr.). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 44, Nr. 10, 1. Januar 1996, S. 3291–3293, doi:10.1021/jf960191i.
  7. ↑ Maria Belgis, Christofora Hanny Wijaya, Anton Apriyantono, Bram Kusbiantoro, Nancy Dewi Yuliana: Volatiles and aroma characterization of several lai ( Durio kutejensis ) and durian ( Durio zibethinus ) cultivars grown in Indonesia. In: Scientia Horticulturae. Band 220, Juni 2017, S. 291–298, doi:10.1016/j.scienta.2017.03.041.
  8. ↑ Restituto Tocmo, Y. i. Lin, Dejian Huang: Effect of Processing Conditions on the Organosulfides of Shallot (L. Aggregatum Group). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 62, 2014, S. 5296, doi:10.1021/jf500739n.
  9. ↑ Tung Hsi Yu, Chung May Wu, Yoh Cherng Liou: Volatile compounds from garlic. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 37, Nr. 3, Mai 1989, S. 725–730, doi:10.1021/jf00087a032.
  10. ↑ a b Henk W. Brinkman, Harald Copier, Joop J. M. De Leuw, Sing Boen Tjan: Components contributing to beef flavor. Analysis of the headspace volatiles of beef broth. In: J. Agric. Food Chem., 1972, 20 (2), S. 177–181, doi:10.1021/jf60180a002
  11. ↑ Dinesh D. Jayasena, Dong Uk Ahn, Ki Chang Nam, Cheorun Jo: Flavour Chemistry of Chicken Meat: A Review. In: Asian-Australasian Journal of Animal Sciences. Band 26, Nr. 5, 1. Mai 2013, S. 732–742, doi:10.5713/ajas.2012.12619, PMID 25049846, PMC 4093335 (freier Volltext).
  12. ↑ a b Flavor and Lipid Chemistry of Seafoods (= ACS Symposium Series. Band 674). American Chemical Society, Washington, DC 1997, ISBN 0-8412-3526-0, doi:10.1021/bk-1997-0674.ch007.
  13. ↑ Seiji Hashimoto, Mitsuo Miyazawa, Hiromu Kameoka: Volatile Flavor Components of Chive (Allium schoenoprasum L.). In: Journal of Food Science. Band 48, Nr. 6, November 1983, S. 1858–1859, doi:10.1111/j.1365-2621.1983.tb05101.x.
  14. ↑ Organic Compounds of Sulphur, Selenium, and Tellurium. Royal Society of Chemistry, 1981, ISBN 0-85186-299-3, S. 253 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  15. ↑ M. Victoria Moreno-Arribas, Carmen Polo, María Carmen Polo: Wine Chemistry and Biochemistry. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-0-387-74116-1, S. 605 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  16. ↑ Paul Dubs, Martin Joho: A Short Synthesis of 3,5-Dimethyl-1,2,4-trithiolane. In: Helvetica Chimica Acta. Band 61, Nr. 4, 7. Juni 1978, S. 1404–1406, doi:10.1002/hlca.19780610424.
  17. ↑ Ai-Nong Yu, Zhi-Wei Tan, Fa-Song Wang: Mechanism of formation of sulphur aroma compounds from l-ascorbic acid and l-cysteine during the Maillard reaction. In: Food Chemistry. Band 132, Nr. 3, Juni 2012, S. 1316–1323, doi:10.1016/j.foodchem.2011.11.111.
  18. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 25. August 2023.
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=3,5-Dimethyl-1,2,4-trithiolan&oldid=239056040“