3-Hydroxybutanal
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | ||||||||||
| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 3-Hydroxybutanal | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C4H8O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
ölige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 88,11 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,11 g·cm−3 (16 °C)[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Dampfdruck |
0,1 hPa (20 °C)[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit 1-Butylamin[4] und Wasser[1] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,4238[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
3-Hydroxybutanal, auch Acetaldol genannt, ist eine chemische Verbindung. Ihr Grundgerüst leitet sich vom Butan ab und sie besitzt eine Aldehyd- und eine Alkoholfunktion.
Acetaldehyd geht sowohl unter sauren als auch unter basischen Bedingungen leicht eine Aldolreaktion zu 3-Hydroxybutanal ein. Hierdurch wurde 1872 von Charles Adolphe Wurtz[2] und Alexander Porfyrevich Borodin unabhängig erstmals die Reaktion erwähnt, die heute als Aldolreaktion bekannt ist. 3-Hydroxybutanal bildet das Grundgerüst für die Stoffklasse der Aldole.
Herstellung
Racemisches 3-Hydroxybutanal kann durch eine Aldolreaktion zwischen zwei Molekülen Acetaldehyd in Gegenwart einer Base, beispielsweise Natronlauge, gewonnen werden.[6]
Bildung von 3-Hydroxybutanal
Eigenschaften
3-Hydroxybutanal neigt zur Dehydratisierung und reagiert dabei zu Crotonaldehyd.
Kondensation von 3-Hydroxybutanal zum Crotonaldehyd
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 107-89-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c C. A. Wurtz, in: C. R. Hebd. Seances Acad. Sci., 1872, S. 1361.
- ↑ L. Claisen: Ueber condensirende Wirkung des Cyankaliums auf Aldehyde und auf Gemische von Aldehyden Ketonen, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1899, 306, S. 322–331.
- ↑ F. W. Bergstrom, W. M. Gilkey, P. E. Lung: Alkyl Amines as Solvents, in: Ind. Eng. Chem., 1932, 24, S. 57–62.
- ↑ a b c Datenblatt ALDOL bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ R. P. Bell and M. J. Smith: Deuterium exchange in the aldol condensation of acetaldehyde, in: J. Chem. Soc., 1958, S. 1691–1696.