4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure
| Strukturformel | ||||||||||
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butanoic_acid_200.svg)
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H10Cl2O3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 249,09 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,46[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
324,35 °C[2] | |||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (4,384 g·l−1 bei pH 7 und 20 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (oder kurz 2,4-DB) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der halogenierten Phenoxycarbonsäuren.
Eigenschaften
2,4-DB zersetzt sich beim Erhitzen über seinen Schmelzpunkt. Es bildet farblose, brennbare Kristalle.
Verwendung
In Pflanzenschutzmitteln wird 2,4-DB als Wirkstoff selektiver Herbizide verwendet (z. B. für Soja und Erdnüsse). Der aktive Metabolit, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, wirkt als Wuchsstoffherbizid. Seine (meist leichter wasserlöslichen) Ester und Salze [4-(2,4-Dichlorphenoxy)butyrate] werden ebenfalls als Herbizide eingesetzt. Dies sind z. B. Dimethylaminsalz (CAS 2758-42-1), Isooctylester (CAS 1320-15-6) und Butoxyethanolester (CAS 32357-46-3).
Zulassung
In einigen Staaten der EU besteht für 2,4-DB eine Zulassung als Pflanzenschutzmittel, nicht jedoch in Deutschland, Österreich und in der Schweiz.[6]
Gesundheitliche Gefahren
Für den Umgang mit 2,4-DB wurde in mehreren Studien ein stark erhöhtes Risiko, an Morbus Parkinson zu erkranken, belegt.[7][8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu 2,4-DB in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire
- ↑ Eintrag zu 4-(2,4-dichlorophenoxy)butyric acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Vetpharm: Phenoxycarbonsäure-Herbizide
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2,4-DB in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands
- ↑ Caroline M. Tanner, G. Webster Ross, Sarah A. Jewell, Robert A. Hauser, Joseph Jankovic, Stewart A. Factor, Susan Bressman, Amanda Deligtisch, Connie Marras, Kelly E. Lyons, Grace S. Bhudhikanok, Diana F. Roucoux, Cheryl Meng, Robert D. Abbott, J. William Langston: Occupation and Risk of Parkinsonism - A Multicenter Case-Control Study, Archives of neurology, Band 66, Ausg. 9, September 2009, S. 1106–1113, doi:10.1001/archneurol.2009.195.
- ↑ Alexis Elbaz, Jacqueline Clavel, Paul J Rathouz, Frédéric Moisan, Jean-Philippe Galanaud, Bernard Delemotte, Annick Alpérovitch, Christophe Tzourio: Professional exposure to pesticides and Parkinson disease, Annals of neurology, Band 66, Ausg. 4, Oktober 2009, S. 494–504, doi:10.1002/ana.21717.
Weblinks
- Rückstandshöchstmengenverordnung 2004 (BGBl. I S. 2664) (mit 2,4-DB) (PDF-Datei; 88 kB)