4-Chlor-o-toluidin
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 4-Chlor-o-toluidin | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C7H8ClN | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis braune Kristallmasse mit anilinähnlichem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 141,60 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,14 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
241 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| MAK |
Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 12 mg·m−3[4] | |||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
4-Chlor-o-toluidin (p-Chlor-o-toluidin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Toluidine. Wenn sie bewegt wird, lädt sie sich elektrostatisch auf.[1] Die Verbindung ist ein Karzinogen, welches zu Blasenkrebs führt.[5][6] 4-Chlor-o-toluidin wurde ab 1924 in Deutschland industriell hergestellt.[7]
Verwendung
4-Chlor-o-toluidin wird zur Synthese von Azofarbstoffen und dem Insektizid Chlordimeform benötigt.
Fast Red TR Hemi-Zinkchlorid
Fast Red TR Hemi-Zinkchlorid ist ein Diazoniumsalz[8] und dient als Kupplungskomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen. Es wird in der Biochemie für eine Immunfärbung mit einer alkalischen Phosphatase verwendet und liefert nach enzymatischer Hydrolyse von Naphtol AS-MX-Phosphat einen roten, in wässrigen Lösungen unlöslichen Farbstoff, z. B. beim Western Blot und in der Immunhistochemie.[9][10]
Naphtol AS-TR-Phosphat
Analog zu Naphtol AS-MX-Phosphat ist mit 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure und 4-Chlor-o-toluidin das Naphtol AS-TR-Phosphat zugänglich.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 95-69-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt 4-Chloro-2-methylaniline, 98% bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Eintrag zu 4-chloro-o-toluidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte
- ↑ W. Popp, W. Schmieding, M. Speck, C. Vahrenholz, K. Norpoth: Incidence of bladder cancer in a cohort of workers exposed to 4-chloro-o-toluidine while synthesising chlordimeform. In: British Journal of Industrial Medicine. Band 49, Nummer 8, August 1992, S. 529–531, ISSN 0007-1072. PMID 1515344. PMC 1039284 (freier Volltext).
- ↑ Harnblasenkrebs und seine berufsgenossenschaftlichen Aspekte
- ↑ IARC-Monographie zu 4-CHLORO-ortho-TOLUIDINE
- ↑ Datenblatt 4-Chloro-2-methylbenzenediazonium salt, Azoic Diazo No. 11 bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Kim S Suvarna: Bancroft's Theory and Practice of Histological Techniques. Elsevier Health Sciences, 2012, ISBN 978-0-702-05032-9, S. 421. - Praktische Blutzelldiagnostik.
- ↑ James W. Goding: Monoclonal Antibodies. Academic Press, 1996, ISBN 978-0-080-53695-8, S. 418.