Acarbose

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Strukturformel
Strukturformel der Acarbose
Allgemeines
Freiname Acarbose
Andere Namen

O-4,6-Didesoxy-4-{[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy- 3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl]amino}- α-D-glucopyranosyl-(1,4)-O-α-D-glucopyranosyl- (1,4)-D-glucopyranose (IUPAC)

Summenformel C25H43NO18
CAS-Nummer 56180-94-0
PubChem 441184
ATC-Code

A10BF01

DrugBank APRD00656
Kurzbeschreibung

weißes bis gelbliches, amorphes, hygroskopisches Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidiabetika

Wirkmechanismus

Hemmung des Enzyms α-Glucosidase, dadurch Spaltung von Mehrfachzuckern vermindert, daraus folgt geringere Aufnahme von Glucose

Eigenschaften
Molare Masse 645,61 g·mol−1
Löslichkeit

sehr leicht löslich in Wasser, löslich in Methanol, praktisch unlöslich in Dichlormethan[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acarbose ist ein Zucker und wird aufgrund seiner Struktur als Pseudotetrasaccharid eingeordnet. Als Arzneistoff wird er zur Behandlung der Zuckerkrankheit (Diabetes mellitus) als ein sogenanntes orales Antidiabetikum eingesetzt. Gewonnen wird der Stoff aus Bakterien der Gattung Actinoplanes[3]

Es wurde als Mittel gegen Diabetes von Walter Puls bei Bayer entwickelt (Glucobay).[4]

Wirkung[Bearbeiten]

Acarbose hemmt die α-Glucosidase[3], ein Enzym, welches im Darm die Hydrolyse von Oligo-, Tri- und Disacchariden zu Glucose und anderen Monosacchariden katalysiert. Dadurch wird ein Anstieg der Blutzuckerwerte nach den Mahlzeiten (postprandial) vermindert. Aufgrund dieser Wirkungsweise ist Acarbose zur Therapie des Diabetes mellitus Typ 2 geeignet.

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Unter der Wirkung von Acarbose entgeht Stärke der Dünndarmverdauung. Im Dickdarm wird diese Stärke unter verstärkter Buttersäurebildung fermentiert. Dies führt zu den typischen Nebenwirkungen, welche die Anwendung deutlich einschränken, wie Blähungen, Darmgeräusche, Durchfall, Bauchschmerzen und gelegentlich Übelkeit.

Sonstige Wirkungen[Bearbeiten]

Neben der Anwendung als Arzneimittel wurde 1996 der Acarbose das Potential zugesprochen, als wirksame Prophylaxe gegen Karies eingesetzt zu werden.[3] Eine klinische Relevanz hat sich daraus nicht ergeben.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Acarbose ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Glucobay sowie unter dem generischen Namen im Handel erhältlich.

Weblinks[Bearbeiten]

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Acarbose-Präparate

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt ACARBOSE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 14. April 2009.
  2. a b Datenblatt Acarbose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  3. a b c Stichwort Acarbose In: Hans Zoebelein (Hrsg.): Dictionary of Renewable Ressources. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim und New York 1996; Seite 1. ISBN 3-527-30114-3.
  4. Bayer-Webseite zu Forschungserfolgen
Gesundheitshinweis Dieser Artikel bietet einen allgemeinen Überblick zu einem Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!