Acetessigester

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Strukturformel
Struktur von Acetessigester
Allgemeines
Name Acetessigester
Andere Namen
  • Acetessigsäureethylester
  • Ethylacetoacetat
  • Ethyl-3-oxobutyrat
  • 3-Oxobutansäure-ethylester
Summenformel C6H10O3
CAS-Nummer 141-97-9
PubChem 8868
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 130,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,03 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−44 °C[1]

Siedepunkt

180 °C[1]

Dampfdruck

1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (125 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4171 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: 24
MAK

noch nicht eingestuft[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetessigester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, genauer der Ethylester der 3-Oxobutansäure.

Herstellung[Bearbeiten]

Technische Prozesse erzeugen Acetessigester aus Ethanol und Diketen.

Herstellung von Acetessigester aus Diketen

Ein anderer Weg ist die Claisen-Kondensation des Ethylacetats. Erstmals dargestellt wurde er von Johannes Wislicenus.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Acetessigester ist eine farblose, leicht ölige Flüssigkeit. Die aktivierte Methylengruppe zwischen den beiden Carbonylfunktionen ist sehr reaktiv und lässt sich alkylieren, acylieren und halogenieren. So funktionalisierte Acetessigesterderivate können mit konzentrierter Lauge in Carbonsäuren gespalten werden und mit Säuren bildet sich ein Keton.

Acetessigester zeigt eine ausgeprägte Keto-Enol-Tautomerie (in n-Hexan liegen 46 % des Acetessigesters als Enol vor).

Keto-Enol-Tautomerie

Enol \rightleftharpoons Keton

Es handelt sich um eine C–H-acide Verbindung, pKs = 11, da das Enolat-Anion stark mesomeriestabilisiert ist.

Verwendung[Bearbeiten]

Acetessigester ist durch die funktionellen Gruppen Ausgangsmittel für organische Synthesen wie die Hantzschsche Dihydropyridinsynthese und die Japp-Klingemann-Reaktion. Er wird auch als Lösungsmittel eingesetzt.

Er wurde zuerst von Johannes Wislicenus synthetisiert und von ihm für organische Synthesen verwendet.

Analytik[Bearbeiten]

Eisen(III)-chlorid-Lösung färbt eine wässrige Acetessigesterlösung durch Komplexbildung violett:

Beta-keto acid iron complex.svg

Die Reaktion ist wenig spezifisch, weil andere enolisierbare β-Ketocarbonsäuren (wie z. B. Salicylsäure) und deren Ester die gleiche Reaktion zeigen.

Acetessigester wird in der Baustoffanalytik eingesetzt zur Bestimmung von freiem Calciumoxid (CaO) in Flugaschen oder Zement. (Bestimmung nach Franke)

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 141-97-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-236.
  3. a b Datenblatt Ethyl acetoacetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Literatur[Bearbeiten]

  • Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage; S. Hirzel Verlag, Stuttgart - Leipzig 1998; ISBN 3-7776-0808-4.