Aesculin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Aesculins
Allgemeines
Name Aesculin
Andere Namen
  • 6-O-(-D-Glucosyl)aesculetin
  • Äsculin
  • Esculin
  • Schillerstoff[1]
Summenformel C15H16O9
CAS-Nummer 531-75-9
PubChem 5281417
Eigenschaften
Molare Masse 340,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,79 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

~ 215 °C[2]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (74 g·l−1 bei 95 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Aesculin ist ein Glucosid, welches natürlich in der Rosskastanie (Aesculus hippocastanum) vorkommt; es findet sich auch im Daphnin, dem dunkelgrünen Harz des Gemeinen Seidelbast (Daphne mezereum).

Samen der Rosskastanie mit und ohne Kapseln

Aesculin zählt zu den 6,7-Dihydroxycumarinen und findet sich in Rinde und Samen des Rosskastanien-Baumes. Wie auch andere Cumarine fluoresziert die Substanz unter ultraviolettem Licht (zum Beispiel 366 nm) in der Farbe Blau. Über diese Fluoreszenz in sonnenlichtbestahlten, wässrigen Auszügen von Rosskastanienrinde wird bereits im 19. Jahrhundert berichtet.[3][4] Diesen Effekt untersuchte der deutsche Chemiker Paul Krais (1866–1939), indem er Wolle und Flachs mit Aesculin-haltigen Extrakten der Rosskastanie versetzte und damit eine optische Aufhellung erzielte.[5]

Fluoreszierendes Aesculin

Verwendung[Bearbeiten]

Aesculin wird in der Mikrobiologie zur Identifizierung bestimmter Bakterien, insbesondere von Enterokokken, verwendet. Enterokokken haben die Eigenschaft, Aesculin zu Glucose und Aesculetin zu hydrolysieren. In Gegenwart von Eisen(III)-Ionen bildet das Aesculetin einen olivgrünen bis schwarzen Komplex. Dieser Nachweis wird als Äskulinspaltung oder Esculinhydrolyse bezeichnet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Merck’s Warenlexikon, Verlag G. A. Gloeckner, 3. Auflage, Leipzig 1884.
  2. a b c d e f Datenblatt Aesculin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. J. C. Poggendorf (Hrsg.): Annalen der Physik, Bd. 4, Verlag J. A. Barth, Leipzig 1854. S. 313.
  4. H. J. Meyer (Hrsg.): Neues Konversations-Lexikon - Ein Wörterbuch des allgemeinen Wissens, Bd. 6, Verlag Bibliographisches Institut, Hildburghausen 1863. S. 936.
  5. Optische Aufheller, Geschichtliches und Stoffgruppen.