Aesculin
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Aesculin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H16O9 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 340,28 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
0,79 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
mäßig in Wasser (74 g·l−1 bei 95 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Aesculin ist ein Glucosid, das natürlich in der Rosskastanie (Aesculus hippocastanum) vorkommt; es findet sich auch im Daphnin, dem dunkelgrünen Harz des Gemeinen Seidelbasts (Daphne mezereum).
Aesculin zählt zu den 6,7-Dihydroxycumarinen und findet sich in Rinde und Samen des Rosskastanien-Baumes. Wie auch andere Cumarine fluoresziert die Substanz blau unter ultraviolettem Licht, zum Beispiel einer Wellenlänge von 366 nm. Über diese Fluoreszenz in sonnenlichtbestrahlten, wässrigen Auszügen von Rosskastanienrinde wird bereits im 19. Jahrhundert berichtet.[3][4] Diesen Effekt untersuchte der deutsche Chemiker Paul Krais (1866–1939), indem er Wolle und Flachs mit Aesculin-haltigen Extrakten der Rosskastanie versetzte und damit eine optische Aufhellung erzielte.[5]
Verwendung
Labordiagnostik
Aesculin wird in der Mikrobiologie zur Identifizierung bestimmter Bakterien, insbesondere von Enterokokken, verwendet. Enterokokken haben die Eigenschaft, Aesculin zu Glucose und Aesculetin zu hydrolysieren. In Gegenwart von Eisen(III)-Ionen bildet das Aesculetin einen olivgrünen bis schwarzen Komplex. Dieser Nachweis wird als Äskulinspaltung oder Esculinhydrolyse bezeichnet.
Medizinische Anwendung
In Medikamenten wird Aesculin manchmal als Vasoprotektor eingesetzt.[6]
Einzelnachweise
- ↑ Äsculin. In: Merck’s Warenlexikon. 3. Aufl. 1884 ff., S. 3 f.
- ↑ a b c d e f Datenblatt Aesculin (PDF) bei Carl Roth
- ↑ J. C. Poggendorf (Hrsg.): Annalen der Physik, Bd. 4, Verlag J. A. Barth, Leipzig 1854. S. 313.
- ↑ H. J. Meyer (Hrsg.): Neues Konversations-Lexikon - Ein Wörterbuch des allgemeinen Wissens, Bd. 6, Verlag Bibliographisches Institut, Hildburghausen 1863. S. 936.
- ↑ Optische Aufheller, Geschichtliches und Stoffgruppen.
- ↑ Esculin. Drugs.com. Abgerufen am 11. Juni 2016.