Aldrin

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Dieser Artikel beschreibt das Insektizid Aldrin. Zu anderen Bedeutungen siehe Aldrin (Begriffsklärung).
Strukturformel
Strukturformel von Aldrin
Allgemeines
Name Aldrin
Andere Namen

1,2,3,4,10,10-Hexachlor- 1,4,4a,5,8,8a-hexahydro- 1,4-endo- 5,8-exo-dimethanonaphthalin

Summenformel C12H8Cl6
CAS-Nummer 309-00-2
PubChem 2087
Kurzbeschreibung

braune bis weiße geruchlose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 364,91 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,54 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

105 °C[1]

Siedepunkt

145 °C (2,7 hPa)[1]

Dampfdruck

3,1 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser: 0,05 mg·l−1 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​311​‐​301​‐​372​‐​410
P: 210​‐​273​‐​280​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 24/25​‐​40​‐​48/24/25​‐​50/53
S: (1/2)​‐​22​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
MAK

0,25 mg·m−3[1]

Toxikologische Daten

39 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Aldrin ist ein Insektizid, das unter anderem gegen Termiten, Heuschrecken und Drahtwürmer eingesetzt wurde. Von Pflanzen und Tieren wird es in Dieldrin umgewandelt. In Deutschland wurde der Gebrauch von Aldrin 1981 verboten, seit Inkrafttreten des Stockholmer Übereinkommens im Jahre 2004 gilt ein weltweites Verbot.

Geschichte[Bearbeiten]

Die Anwendung wurde in Deutschland wegen der Persistenz und der Anreicherung in der Nahrungskette schon ab 1971 stark eingeschränkt und 1981 schließlich verboten.[6] Mit der Stockholmer Konvention vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf langlebigen organischen Schadstoffen (POP) ratifiziert. Unter diesem „dreckigen Dutzend“ befindet sich auch Aldrin. Mit der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat am 17. Mai 2004 hat das Übereinkommen globale Rechtsgültigkeit erlangt.

Verwendung[Bearbeiten]

In Deutschland wurde Aldrin vor allem gegen im Boden lebende Schädlinge eingesetzt, vor allem gegen Drahtwürmer, Engerlinge und die Wiesenschnake. Außerdem wurde es als Beizmittel für Saatgut verwendet. In den Handel kam es als Bestandteil von Spritzpulvern, Granulaten, Saatgutpudern oder Staubzubereitungen.[7]

Toxikologie[Bearbeiten]

Beim Arbeiten mit Aldrin waren die Inhalation von Stäuben oder Dämpfen sowie die Aufnahme über die Haut die häufigsten Aufnahmewege. Aldrin hat eine starke neurotoxische Wirkung, bei einer akuten Vergiftung treten oft Kopfschmerzen, Schwindel und Muskelzuckungen auf. Bei einer schweren akuten Vergiftung kommt es auch zu tonisch-klonischen Krämpfen sowie Bewusstseinsstörungen. Dazu können schwere Herz-Kreislauf-Reaktionen, Fieber oder Untertemperatur kommen, die Leber- oder Nierenfunktion kann beeinträchtigt werden, auch Leukozytose kann auftreten. Die tödliche Dosis für einen erwachsenen Menschen bei einmaliger oraler Aufnahme wurde auf etwa 5 g geschätzt.[1]

Im Körper wird Aldrin in Dieldrin umgewandelt. Das Dieldrin wird in der Leber zu einer hydrophilen Verbindung weiter oxidiert, die nach Glucuronidierung mit dem Urin ausgeschieden werden kann. Allerdings geht die Umwandlung des Dieldrin nur langsam voran, es reichert sich im Fettgewebe an. Die Halbwertszeit zur Elimination von Dieldrin beim Menschen wurde auf etwa ein Jahr geschätzt.[1]

Bei wiederholter Aufnahme von geringen Mengen Aldrin können durch die Dieldrin-Anreicherung ähnliche Vergiftungssymptome wie bei einer akuten Vergiftung auftreten. Vergiftungserscheinungen sind ab etwa 150 bis 200 µg Dieldrin pro Liter Blut zu erwarten. Bei Langzeit-Fütterungsstudien mit unterschiedlichen Tierarten traten ab etwa 0,05 mg Aldrin pro kg Körpergewicht und Tag artabhängig Leberschäden, Schädigungen des zentralen Nervensystems, Nierenschäden oder immunosupressive Effekte auf.

Embryonale Missbildungen (teratogene Wirkung und Fetotoxizität) traten nur auf, wenn trächtige Tiere eine akut toxische Dosis Aldrin erhielten. Aldrin ist mit hoher Wahrscheinlichkeit krebserregend. Bei Mäusen traten nach Aldrin-Gabe vermehrt Lebertumoren auf, was sich bei anderen Tierarten nicht reproduzieren ließ. Für eine gentoxische oder mutagene Wirkung gibt es dagegen keine Anhaltspunkte.[1] Die LD50 bei Ratten liegt bei 39 mg/kg bei oraler Verabreichung. Der direkte Zusammenhang von Aldrin / Dieldrin-Anreicherung im Blut und Brustkrebs ist zwar weiterhin umstritten. Einige Studien bestätigen jedoch sowohl das erhöhte Brustkrebsrisiko wie auch den schwereren Krankheitsverlauf nach langanhaltender Exposition zu Aldrin, bzw. Dieldrin.[8] Aldrin ist sehr giftig für Fische und für Bienen.

Analytischer Nachweis[Bearbeiten]

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der Matrix und gaschromatographischer Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender massenspektrometrischer Techniken wie der Flugzeitmassenspektrometrie (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 309-00-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Feb. 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 309-00-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Aldrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag Aldrin bei ChemIDplus
  6. L. Roth, G. Rupp, M. Wißfeld: Chlorierte Kohlenwasserstoffe – Eigenschaften, Umweltrelevanz, Toxizität, Therapie, Vorschriften, Umgang, Lagerung, Entsorgung. ecomed Sicherheit, 2007, ISBN 6096513002 (formal falsche ISBN).
  7. Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 2. Auflage. Verlag Paul Parey.
  8. breastcancerfund.org.
  9. Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds, LC-GC Europe 23 (2010) 60−70.