Hexachlorcyclopentadien

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Hexachlorcyclopentadien
Allgemeines
Name Hexachlorcyclopentadien
Andere Namen
  • 1,2,3,4,5,5-Hexachlor-cyclopenta-1,3-dien
  • Perchlorcyclopentadien
  • HCCPD
  • Hex
Summenformel C5Cl6
CAS-Nummer 77-47-4
PubChem 6478
Kurzbeschreibung

nicht brennbare, blassgelbe Flüssigkeit mit scharfem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 272,77 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,71 g·cm−3 bei 20 °C[2]

Schmelzpunkt

11,34 °C[2]

Siedepunkt

234 °C[2]

Dampfdruck

0,12 hPa (25 °C)[2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (0,13 mg·l−1 bei 25 °C)[2]

Brechungsindex

1,5658 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​311​‐​302​‐​314​‐​410
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 26​‐​24​‐​22​‐​34​‐​50/53
S: (1/2)​‐​45​‐​25​‐​39​‐​53​‐​60Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hexachlorcyclopentadien (HCCPD[6]) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Kohlenwasserstoffe, die als zitronengelbe, für Menschen giftige Flüssigkeit vorliegt. Es wurde früher zur Herstellung mehrerer inzwischen verbotener Insektizide verwendet und bis 1970 in großen Mengen produziert, ist aber immer noch ein wichtiges Zwischenprodukt.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

HCCPD hat einen scharfen Geruch und einen Flammpunkt von 109 °C. Es löst sich schwer in Wasser unter langsamer Abspaltung von Chlorwasserstoff. Es ist mischbar mit Aceton, Tetrachlormethan, Methanol und Hexan.

Hexachlorcyclopentadien ist hoch reaktiv in Additions-, Substitutions- und Diels-Alder-Reaktionen.

Gewinnung[Bearbeiten]

Perchlorcyclopentadien wird technisch durch Chlorierung von Cyclopentadien und anschließendes Erhitzen des teilchlorierten Produkts in Gegenwart von Katalysatoren hergestellt.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

Hexachlorcyclopentadien ist die Vorstufe für die Synthese der Insektizide Aldrin, Chlordan, Dieldrin, Endrin, Endosulfan, Heptachlor, Isodrin, Mirex und Pentac (sog. chlorierte Cyclodiene), die größtenteils von der Stockholmer Konvention verboten wurden. Endosulfan und Pentac sind in den USA noch zugelassen.

Die Substanz kann auch zur Herstellung von Flammschutzmitteln, nicht brennbaren Harzen, bruchfesten Kunststoffen, Säuren, Estern, Ketonen, Fluorkohlenwasserstoffen und Farbstoffen verwendet werden.

Physiologische Daten[Bearbeiten]

Nach letztem Stand (Nov. 2004) ist Hexachlorcyclopentadien nicht als mutagen, kanzerogen oder fruchtschädigend einzustufen, der Arbeitsplatzgrenzwert liegt bei 0,02 ml·m−3, bzw. 0,2 mg·m−3.[9][10]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Hexachlorocyclopentadiene bei ChemicalBook, abgerufen am 18. April 2012.
  2. a b c d e Eintrag zu Hexachlorcyclopentadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-276.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 77-47-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6.  Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMC 3483428 (freier Volltext).
  7. Stoffbeschreibung
  8. U.S. Patent 4255597
  9. Begründung zu Hexachlorcyclopentadien in TRGS 900 (pdf, 55 kB)
  10. TRGS 900, Januar 2006 (pdf, 2 MB)