Ambazon

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Strukturformel
Struktur von Ambazon
Allgemeines
Freiname Ambazon
Andere Namen
  • p-Benzochinon-guanylhydrazon-
    thiosemicarbazon
  • [4-(2-(Diaminomethyliden)hydrazinyl)
    phenyl]iminothioharnstoff (IUPAC)
Summenformel C8H11N7S
CAS-Nummer 539-21-9
PubChem 1549158
ATC-Code

R02AA01

Kurzbeschreibung

kupferbraune Kristalle[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiseptikum

Eigenschaften
Molare Masse 237,28 g·mol−1
Schmelzpunkt

193 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten

750 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ambazon ist ein Arzneistoff, der als Antiseptikum im Mund- und Rachenraum angewendet wurde. Es wurde 1957 für Bayer patentiert und später unter dem Handelsnamen Iversal® vertrieben, ist aber heute nicht mehr im Handel.

Chemisch gesehen ist Ambazon ein funktionelles Derivat von 1,4-Benzochinon (p-Benzochinon). Die Verbindung hat stark basische Eigenschaften.

Synthese[Bearbeiten]

Die Synthese von Ambazon erfolgt ausgehend vom 1,4-Benzochinon in zwei Stufen durch Umsetzung mit Aminoguanidin und Thiosemicarbazid.[4][5] Ambazone synthesis 01.PNG

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 483.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Eintrag Ambazon bei ChemIDplus.
  4. Patent DE965723: Verfahren zur Herstellung von ondensationsprodukten. Angemeldet am 31. Januar 1953, veröffentlicht am 19. Juni 1957, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Siegfried Petersen, Gerhard Domagk.
  5. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

Literatur[Bearbeiten]

  • H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 483.
  • J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999.
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