Amoxicillin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Amoxicillin | ||||||||||||
| Andere Namen |
(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure | ||||||||||||
| Summenformel | C16H19N3O5S | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 365,40 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Amoxicillin ist ein Breitbandantibiotikum aus der Gruppe der Aminopenicilline und gehört damit zur Wirkstoffgruppe der β-Lactam-Antibiotika. Amoxicillin ist seit 1981 zugelassen zur Behandlung von Infektionen und kann oral und parenteral angewendet werden. Fertigarzneimittel sind unter verschiedenen Namen im Handel.
Anwendung
Amoxicillin wird zum einen gegen Infektionen des Magen-Darm-Traktes, der Gallenwege und der ableitenden Harnwege, gegen Atemwegsinfektionen, Rhinosinusitis und Infektionen des Mittelohres sowie mitunter gegen Infektionen der Haut (etwa nach Tierbissen) angewandt. Amoxicillin wirkt gegen grampositive und einige gramnegative Bakterien, wie z. B. Enterobakterien, schädigt die Darmflora jedoch weniger als Ampicillin.
Aufgrund der Säurestabilität ist Amoxicillin oral wirksam, übliche Darreichungsformen sind Trockensaft oder Tabletten. Amoxicillin kann auch injiziert werden.
Durch die Kombination mit einem β-Lactamase-Inhibitor wie Clavulansäure lässt sich das Wirkspektrum erweitern. β-Lactamase ist ein von manchen Bakterien produziertes Enzym, das gegenüber β-Lactamase nicht stabile Antibiotika wie Amoxicillin inaktiviert. So schützt Clavulansäure Amoxicillin vor dem Abbau durch die meisten β-Lactamasen von Staphylokokken.
Die Plasmahalbwertszeit beträgt durchschnittlich rund 60 Minuten beim Nierengesunden. Amoxicillin wird zum größten Teil über die Niere ausgeschieden, ein kleiner Anteil biliär.
Synthese
Die Synthese kann aus 6-Aminopenicillansäure erfolgen.
Nebenwirkungen
Wie alle Penicilline kann auch Amoxicillin Nebenwirkungen in Form einer allergischen Reaktion unterschiedlicher Stärke, bis hin zum anaphylaktischen Schock haben. Häufiger kommt es zu Überempfindlichkeitsreaktionen wie Arzneimittelfieber. Außerdem muss auch mit Durchfällen, Übelkeit und Erbrechen gerechnet werden. Ansonsten sind Penicilline für den Menschen weitgehend ungiftig. Sie können in der Regel auch während der Schwangerschaft verschrieben werden. Selten treten Ermüdungserscheinungen, Schlafstörungen und leichte Verwirrtheitszustände auf.
Handelsnamen
Monopräparate
Humanarzneimittel: Amoxibeta (D), Amoxilan (A), Amoxypen (D), Azillin (CH), Baktocillin (D), Clamoxyl (A, CH), Infectomox (D), Jutamox (D), Ospamox (A), Spectroxyl (CH), Supramox (CH)
Tierarzneimittel: Aciphen (D), Amox (D), Amoxanil (D), Amoxin (D), Amoxisel (D), Amoxival (D), Amoxy (D), Belamox (D), Bioamoxi (D), Clamoxyl (D), Duphamox (D), Hostamox (D), Klatocillin (D), Octacillin (D), Parkemoxin (D), Tamox (D), Vetrimoxin (D), Veyxyl (D), Wedemox (D)
Kombinationspräparate
- mit Clavulansäure: Humanarzneimittel: Amoclav (D), AmoclanHexal (A), Amoxacid (A), AmoxiPLUS ratiopharm (A), Amoxi-saar plus (D), Amoxicomp (A), Augmentan (D), Augmentin (A, CH, D), Benomox (A), Betamoclav (A), Clavamox (A), Clavex (A), Clavolek (A), Clavoplus (A), Co-Amoxiclav (A), Curam (A), InfectoSupramox (D), Lekamoxiclav (A), Xiclav (A); Tierarzneimittel: Amoxiclav (D), Clavaseptin (D), Kesium (D), Nicilan (D), Synulox (D), Amoxi-Clavulan (D)
- mit Flucloxacillin: Flanamox (D)
- mit Pantoprazol und Clarithromycin: Zacpac (D)
Darüber hinaus gibt es weitere Generika sowohl bei den Mono- als auch bei den Kombi-Präparaten.
Studien
Verschiedene Studien haben gezeigt, dass das Antibiotikum bei der Indikation einer akuten Rhinosinusitis kaum wirksam ist.[2]
