Azinphos-ethyl

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Strukturformel
Strukturformel von Azinphos-ethyl
Allgemeines
Name Azinphos-ethyl
Andere Namen
  • Gusathion
  • O,O-Diethyl-S-(4-oxo-3H-1,2,3-benzotriazin-3-yl)methyl-dithiophosphat
  • Triazothion (UdSSR)[1]
Summenformel C12H16N3O3PS2
CAS-Nummer 2642-71-9
PubChem 17531
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[2]

Eigenschaften
Molare Masse 345,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,284 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

50 °C[2]

Siedepunkt

111 °C bei 0,0013 mbar[2]

Dampfdruck

0,32 mPa (20 °C)[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (5 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,5928 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​410
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​312​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 24​‐​28​‐​50/53
S: (1/2)​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

7 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Azinphosethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester und Benzotriazine. Es wird als Breitband-Organophosphat-Insektizid im Anbau verschiedener Früchte und Gemüse eingesetzt. Es wirkt (wie andere Stoffe dieser Gruppe) als Acetylcholinesterasehemmer.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Azinphosethyl kann ausgehend von Benzazimid, welches mit Formaldehyd, Thionylchlorid und DEPA regiert, gewonnen werden.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Azinphosethyl ist ein farbloser Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung[Bearbeiten]

Azinphosethyl wird als primär als Insektizid und sekundär als Akarizid verwendet. Es besitzt ein breites Wirkungsspektrum und wirkt nicht kumulativ. Es gehört zu den nicht systemischen Organophosphor-Insektizid mit guten ovizide Eigenschaften. Es hat ausgezeichnete Restaktivität und ist nicht Phytotoxisch. Es ist sehr giftig für Säugetiere und wird von der WHO als hoch gefährlich eingestuft, weshalb es in vielen Ländern nicht mehr verwendet wird.[3] In Deutschland wurde die Zulassung von Wirkstoffen mit dieser Substanz 1995 widerrufen.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. alanwood
  2. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 2642-71-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. März 2011 (JavaScript erforderlich)
  3. a b c WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Azinphos-ethyl, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 2642-71-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Azinphos-ethyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 668 (Vorschau).
  8. Entscheidung der Kommission vom 13. Juli 1995 über die Widerrufung der Zulassung für Pflanzenschutzmittel mit den Wirkstoffen Ferbam oder Azinphosethyl