Azodicarboxamid

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Strukturformel
Strukturformel von Azodicarboxamid
Allgemeines
Name Azodicarboxamid
Andere Namen
  • Azodicarbonamid
  • Azodicarbonsäurediamid
  • 1,1'-Azobis(formamid)
  • Dicarbamoyldiimid
  • Diazendicarbonsäureamid
  • Azobiscarbonamid
  • C,C'-Azodiformamid
  • 1,1'-Azobiscarbamid
  • Azodicarbamid
Summenformel C2H4N4O2
Kurzbeschreibung

gelblicher geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-77-3
PubChem 31269
Wikidata Q415646
Eigenschaften
Molare Masse 116,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,65 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

> 90 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (35 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​334
EUH: 044
P: 261​‐​284​‐​304+340​‐​342+311[1]
Toxikologische Daten

> 6400 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azodicarboxamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azoverbindungen und Harnstoffderivate.

Gewinnung und Darstellung

Azodicarboxamid kann durch Reaktion von Harnstoff mit Hydrazin und Oxidation des entstehenden Zwischenproduktes gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Azodicarbonamid ist ein gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich ab 90 °C, wobei Stickstoff, Kohlenstoffmonoxid, Isocyansäure und deren Polymerisationsprodukte sowie Ammoniak[4] entstehen und in geschlossenen Gefäßen ein starker Druckanstieg erfolgt. Beim thermischen Abbau entsteht Semicarbazid.[5]

Verwendung

Expansion eines Polymers

Azodicarboxamid wird als Triebmittel verwendet.[1] Lebensmitteln aus Mehl wird Azodicarbonamid als Teigverbesserer zugesetzt. Diese Nutzung von Azodicarbonamid in Lebensmitteln ist in der EU nicht mehr erlaubt.[5]

Azodicarboxamid ist außerdem das bekannteste chemische Treibmittel für Thermoplaste und Epoxidharzen. Mit einer Gasausbeute von 220 ml·g−1 ist es sehr wirtschaftlich.[6]

Weblinks

Sicherheitshinweise

Azodicarboxamid ist ein explosionsgefährlicher Feststoff. Er reagiert durch Schlag oder Reibung, Erwärmung oder andere Zündquellen mit raschem Zerfall unter Bildung großer Gasmengen.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Azodicarboxamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu C,C'-azodi(formamide) Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Joseph C. Salamone; Polymeric materials encyclopedia: F-G, Band 4, S.2563; ISBN 978-0-8493-2470-3.
  4. A. Sant Prakash, William A. Swam and Alec N. Strachan: The thermal decomposition of azodicarbonamide (1,1′-azobisformamide), J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1975, 46-50, doi:10.1039/P29750000046.
  5. a b Gutachten des Wissenschaftlichen Gremiums AFC über das Vorkommen von Semicarbazid (SEM) in Lebensmitteln (EFSA).
  6. Hans Domininghaus: Die Kunststoffe und ihre Eigenschaften. 6. Auflage. Springer, 2004, ISBN 3-540-21410-0, S. 167.