Benzoylcyanid
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Benzoylcyanid | |||||||||
| Andere Namen |
Phenylglyoxylonitril | |||||||||
| Summenformel | C8H5NO | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 131,13 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Dichte |
1,11 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
206 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
zersetzt sich in Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Benzoylcyanid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Analog zu den Carbonsäurehalogeniden kann die Verbindung als Carbonsäurecyanid, d.h. als Cyanid der Benzoesäure aufgefasst werden.
Vorkommen
Benzoylcyanid kommt natürlich als Gift einiger Doppelfüßer vor.[3]
Gewinnung und Darstellung
Benzoylcyanid kann durch Reaktion von Benzoylchlorid mit Kupfer(I)-cyanid gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Benzoylcyanid ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch, der sich in Wasser zu Phenylglyoxylsäure (Benzoylameisensäure) zersetzt.[1]
Verwendung
Benzoylcyanid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (z. B. Pflanzenschutzmitteln) verwendet. Es dient als Reagenz für selektive Acylierungen von Amino-Verbindungen.[2]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Benzoylcyanid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 74 °C, Zündtemperatur ca. 500 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Benzoylcyanid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Datenblatt Benzoyl cyanide, 98% bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Thomas Eisner, Jerrold Meinwald, National Academy of Sciences (U.S.): Chemical ecology: the chemistry of biotic interaction. National Academies, 1995, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ T. S. Oakwood, C. A. Weisgerber: Benzoyl Cyanide In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 14, doi:10.15227/orgsyn.024.0014; Coll. Vol. 3, 1955, S. 112 (PDF).