Benzylamin

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Strukturformel
Strukturformel von Benzylamin
Allgemeines
Name Benzylamin
Andere Namen
  • N-Benzylamin
  • Monobenzylamin
  • Phenylmethanamin (IUPAC)
Summenformel C7H9N
CAS-Nummer 100-46-9
PubChem 7504
Kurzbeschreibung

farblose, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 107,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,983 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

10 °C[1]

Siedepunkt

185 °C[1]

Dampfdruck

0,6 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

pKb = 4,65[3]

Löslichkeit

in jedem Verhältnis mischbar mit Ethanol und Diethylether, in Wasser löst es sich mit stark alkalischer Reaktion[2]

Brechungsindex

1,5401[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​302​‐​312
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 21/22​‐​34
S: (1/2)​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzylamin ist eine chemische Verbindung, die aus einer Benzylgruppe besteht und als funktionelle Gruppe einen Aminrest enthält. Es ist das einfachste aromatische Amin mit der Aminogruppe in der Seitenkette.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Benzylamin ist ein farblose schwer entzündliche an der Luft rauchende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch, welche vollständig mischbar mit Wasser ist. Sie zersetzt sich ab einer Temperatur über 300 °C, wobei Toluol, Benzonitril, Stilben, Bibenzyl, Ammoniak, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]

Darstellung[Bearbeiten]

Für Benzylamin gibt es diverse Synthesen:

Verwendung[Bearbeiten]

Es handelt sich um eine häufig eingesetzte Ausgangsverbindung in der organischen Synthesechemie.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Benzylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 65 °C, Zündtemperatur 390 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 100-46-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 172.
  3. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 100-46-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. a b c d The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 186.