Benzylamin

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Strukturformel
Strukturformel von Benzylamin
Allgemeines
Name Benzylamin
Andere Namen
  • N-Benzylamin
  • Monobenzylamin
  • Phenylmethanamin (IUPAC)
Summenformel C7H9N
CAS-Nummer 100-46-9
PubChem 7504
Kurzbeschreibung

farblose, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 107,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,983 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

10 °C[1]

Siedepunkt

185 °C[1]

Dampfdruck

0,6 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

pKb = 4,65[3]

Löslichkeit

in jedem Verhältnis mischbar mit Ethanol und Diethylether, in Wasser löst es sich mit stark alkalischer Reaktion[2]

Brechungsindex

1,5401[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​302​‐​312
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 21/22​‐​34
S: (1/2)​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzylamin ist eine chemische Verbindung, die aus einer Benzylgruppe und einer daran gebundenen Aminogruppe besteht. Es ist das einfachste aromatische Amin mit der Aminogruppe in der Seitenkette.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Benzylamin ist eine farblose, schwer entzündliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch, welche vollständig mischbar mit Wasser ist. Es zersetzt sich ab einer Temperatur über 300 °C, wobei Toluol, Benzonitril, Stilben, Bibenzyl, Ammoniak, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]

Darstellung[Bearbeiten]

Für Benzylamin gibt es diverse Synthesen:

Verwendung[Bearbeiten]

Es handelt sich um eine häufig eingesetzte Ausgangsverbindung in der organischen Synthesechemie.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Benzylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 65 °C, Zündtemperatur 390 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 100-46-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 172.
  3. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 100-46-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. a b c d The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 186.