Benzylbutylphthalat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 |
|||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benzylbutylphthalat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
|
||||||||||||||||||
| Summenformel | C19H20O4 | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 85-68-7 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 2347 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche fast geruchlose Flüssigkeit[1] |
||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 312,37 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig |
||||||||||||||||||
| Dichte |
1,12 g·cm−3[2] |
||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−35 °C[2] |
||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
370 °C[2] |
||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (3,7 mg·l−1 bei 25 °C)[1] |
||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5408 ± 0,0012[3] |
||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||
| LD50 |
2330 mg·kg−1 (oral, Ratte)[7] |
||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Benzylbutylphthalat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate (Ester der Phthalsäure) die vor allem als Weichmacher für PVC eingesetzt wurde. Es ist eine farblose, fast geruchlose, ölige Flüssigkeit.
Inhaltsverzeichnis |
Gewinnung und Darstellung [Bearbeiten]
Hergestellt wird Benzylbutylphthalat durch Reaktion des Monobutylesters der Phthalsäure mit Benzylchlorid[8].
Eigenschaften [Bearbeiten]
Physikalische Eigenschaften [Bearbeiten]
Benzylbutylphthalat hat eine Viskosität von 62 mPa·s bei 20 °C[1]. Die Dämpfe von Benzylbutylphthalat sind 10,77 mal schwerer als Luft.
Chemische Eigenschaften [Bearbeiten]
Benzylbutylphthalat ist das einzige industriell bedeutsame Phthalat mit unterschiedlichen Seitenketten, wobei eine davon eine Benzylgruppe darstellt.
Verwendung [Bearbeiten]
Benzylbutylphthalat wird als äußerer Weichmacher für Polyvinyl- und Cellulose-Thermoplaste, Polysulfid, Polyurethan, Ethylcellulose und Polyvinylacetatemulsionsklebstoffe verwendet. Endprodukte sind z.B. Bodenbeläge auf PVC-Basis, Oberflächenüberzüge (u.a. bei Automobilen), Verpackungsmaterialien, Klebstoffe und Elektroinstallationsmaterialien.
Sicherheitshinweise [Bearbeiten]
BBP kann im Tierversuch bei hohen Dosierungen die Fruchtbarkeit und die Entwicklung der Nachkommen im Mutterleib beeinträchtigen[9] und wurde deshalb 2005 von der EU in die Gruppe der fortpflanzungsgefährdenden Stoffe eingestuft.[10] Es ist bereits jetzt verboten, BBP in Spielzeug und Babyartikel zu verwenden, da die Substanz in der Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung gelistet ist. Im neuesten Entwurf der RL 2002/95/EG RoHS wird Benzylbutylphthalat in das Stoffverbot aufgenommen.[11]
Nachweis [Bearbeiten]
Nachgewiesen werden kann Benzylbutylphthalat durch chromatographische Verfahren (Gas- oder Flüssigverfahren) oder Massenspektrometrie.[8]
Weblinks [Bearbeiten]
- Forschungsbericht des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit (PDF-Datei; 706 kB) Stand: Dezember 1997
- Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Toxikologie von Benzylbutylphthalat (PDF-Datei) Stand: März 2003
Einzelnachweise [Bearbeiten]
- ↑ a b c d Datenblatt Benzylbutylphthalat bei Merck, abgerufen am 25. September 2007.
- ↑ a b c Eintrag zu CAS-Nr. 85-68-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. September 2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Butyl Benzyl Phthalate bei Parchem, abgerufen am 29. Dezember 2011.
- ↑ a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 85-68-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Benzylbutylphthalat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Sicherheitsdatenblatt der Remmers GmbH (PDF; 95 kB) Stand: 21. Dezember 2010
- ↑ a b Datenblatt des International Programme on Chemical Safety (IPCS) (englisch)
- ↑ Bericht von PlasticsEurope Deutschland e.V. (PDF; 222 kB)
- ↑ Auszug der Richtlinie 2005/84/EG bei umwelt-online.de
- ↑ Europäisches Parlament, 22. Oktober 2009: Seite 46 (PDF; 349 kB)
