Benzylbutylphthalat

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Strukturformel
Benzylbutylphthalat
Allgemeines
Name Benzylbutylphthalat
Andere Namen
  • Phthalsäurebenzylbutylester
  • Benzol-1,2-dicarbonsäurebenzylbutylester
  • BBP
Summenformel C19H20O4
CAS-Nummer 85-68-7
PubChem 2347
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 312,37 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,12 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−35 °C[2]

Siedepunkt

370 °C[2]

Dampfdruck

> 1 Pa (110 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (3,7 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,5408 ± 0,0012[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360Fd​‐​410
P: 201​‐​273​‐​308+313​‐​501 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 50/53​‐​60​‐​61
S: 45​‐​53​‐​60​‐​61
Einstufung nach REACH

besonders besorgnis­erregend[7], zulassungs­pflichtig: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[8]

Toxikologische Daten

2330 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[9]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzylbutylphthalat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate (Ester der Phthalsäure) die vor allem als Weichmacher für PVC eingesetzt wurde. Es ist eine farblose, fast geruchlose, ölige Flüssigkeit.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Hergestellt wird Benzylbutylphthalat durch Reaktion des Monobutylesters der Phthalsäure mit Benzylchlorid.[10]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Benzylbutylphthalat hat eine Viskosität von 62 mPa·s bei 20 °C.[1] Die Dämpfe von Benzylbutylphthalat sind 10,77 mal schwerer als Luft.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Benzylbutylphthalat ist das einzige industriell bedeutsame Phthalat mit unterschiedlichen Seitenketten, wobei eine davon eine Benzylgruppe darstellt.

Verwendung[Bearbeiten]

Benzylbutylphthalat wird als äußerer Weichmacher für Polyvinyl- und Cellulose-Thermoplaste, Polysulfid, Polyurethan, Ethylcellulose und Polyvinylacetatemulsionsklebstoffe verwendet. Endprodukte sind z.B. Bodenbeläge auf PVC-Basis, Oberflächenüberzüge (u.a. bei Automobilen), Verpackungsmaterialien, Klebstoffe und Elektroinstallationsmaterialien.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

BBP kann im Tierversuch bei hohen Dosierungen die Fruchtbarkeit und die Entwicklung der Nachkommen im Mutterleib beeinträchtigen[11] und wurde deshalb 2005 von der EU in die Gruppe der fortpflanzungsgefährdenden Stoffe eingestuft.[12] Es ist bereits jetzt verboten, BBP in Spielzeug und Babyartikel zu verwenden, da die Substanz in der Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung gelistet ist. Im neuesten Entwurf der RL 2002/95/EG RoHS wird Benzylbutylphthalat in das Stoffverbot aufgenommen.[13]

Nachweis[Bearbeiten]

Nachgewiesen werden kann Benzylbutylphthalat durch chromatographische Verfahren (Gas- oder Flüssigverfahren) oder Massenspektrometrie.[10]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Benzylbutylphthalat (PDF) bei Merck, abgerufen am 25. September 2007.
  2. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 85-68-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. September 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Butyl Benzyl Phthalate bei Parchem, abgerufen am 29. Dezember 2011.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 85-68-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Benzylbutylphthalat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Eintrag zu CAS-Nr. 85-68-7 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
  8. Eintrag zu CAS-Nr. 85-68-7 im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
  9. Sicherheitsdatenblatt der Remmers GmbH (PDF; 95 kB) Stand: 21. Dezember 2010
  10. a b Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Butyl benzyl phthalate, abgerufen am 18. November 2014.
  11. Bericht von PlasticsEurope Deutschland e.V. (PDF; 222 kB)
  12. Auszug der Richtlinie 2005/84/EG bei umwelt-online.de
  13. Europäisches Parlament, 22. Oktober 2009: Seite 46 (PDF; 349 kB)