Phthalsäureester

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o-Phthalsäureester
R1, R2 =CnH2n+1 (n = 4–15)

Phthalsäureester [ˈftaːl…] (Phthalate) sind Ester der Phthalsäure (= 1,2-Benzoldicarbonsäure) mit verschiedenen Alkoholen. Auch die Salze der Phthalsäure werden Phthalate genannt.

Verwendung[Bearbeiten]

Der überwiegende Teil der industriell in großen Mengen erzeugten Phthalate wird als Weichmacher für Kunststoffe wie PVC, Nitrocellulose oder synthetisches Gummi verwendet. Die wichtigsten Vertreter der Phthalate sind Diethylhexylphthalat, (DEHP, Veresterungsprodukt aus o-Phthalsäure mit 2-Ethylhexanol, wird teilweise alternativ als „Dioctylphthalat“ DOP bezeichnet, ist als Isomer aber chemisch davon zu unterscheiden: Dioctylphthalat) und Diisononylphthalat (DINP). Dimethyl-, Diethyl- oder Dibutylphthalat kommen auch als Bestandteil von Kosmetik oder Körperpflegemitteln und pharmazeutischen Produkten zum Einsatz. Im Jahr 2010 wurde der Markt noch von Weichmachern auf Phthalat-Basis dominiert, gesetzliche Bestimmungen und steigendes Umweltbewusstsein erzwingen jedoch immer öfter den Einsatz phthalatfreier Weichmacher.[1]

Toxikologie[Bearbeiten]

Bei der Bewertung von Phthalaten muss man zwischen niedermolekularen (DEHP, DBP u. a.) und höhermolekularen Phthalaten (DINP, DIDP, DPHP u. a.) unterscheiden. DINP und DIDP wurden im Rahmen eines EU Risk assessments umfassend untersucht. Beide Produkte sind inzwischen auch im Rahmen von REACH registriert.

Niedermolekulare Phthalate sind gesundheitlich problematische Verbindungen, da sie im Verdacht stehen, wie Hormone zu wirken und beispielsweise Unfruchtbarkeit, Übergewicht und Diabetes beim Mann[2] hervorzurufen.[3] Eine EU-Untersuchung hat festgestellt, dass niedermolekulare Phthalate, Parabene und PCB unter anderem den Hormonhaushalt von männlichen Föten und Kindern stören, und so zu einer Feminisierung führen.[4][5] Laut einer Studie aus den USA könnten Phthalate ebenfalls ein Risikofaktor für Frühgeburten sein.[6]

Bei den in Medikamenten verwendeten Phthalaten gibt es bisher keine Hinweise auf eine Schädigung im Menschen, trotzdem schlägt die EMA eine Beschränkung des Einsatzes vor, da tierexperimentelle Studien auf Schädigungen durch ausreichende Dosen hinweisen.[7]

Verbreitung[Bearbeiten]

Aufsehen erregte ein Beitrag des WDR-Magazins Plusminus, der auf Phthalate in Medikamenten hinwies.[8] Auch das Verbrauchertest-Magazin Öko-Test veröffentlicht immer wieder Ergebnisse zu Phthalaten in verschiedenen Verbraucherprodukten wie in Kinderspielzeug und Sexspielzeugen. Zudem wird im Film Plastic Planet auf die globale Verbreitung von Plastik im Allgemeinen und diverse Gesundheitsgefahren der darin enthaltenen Weichmacher im Besonderen hingewiesen.

Als Weichmacher finden sie hauptsächlich bei Produkten aus PVC und bestimmten thermoplastischen Elastomeren Anwendung. In den meisten Standardkunststoffen, wie z. B. polyolefinischen Verpackungsmaterialien sind sie nicht enthalten.

Schutzmaßnahmen[Bearbeiten]

Der Arbeitshandschuhhersteller Marigold gibt für seine Latex-Laborhandschuhe eine Durchbruchzeit von > 480 Minuten für Dioctylphthalate an, was darauf hindeutet, dass Latex eine gute Barriere zu sein scheint.[9] Zu bedenken ist, dass Laborhandschuhe aus dickem Latex bestehen und selten großen mechanischen Spannungen ausgesetzt sind.

Der Kunststoffhersteller Semadeni[10] gibt in seinem Produktkatalog 2007 an, dass Latex unter Einwirkung von Dioctylphthalat „nicht beständig” ist.

Ein Ausschuss im US-Kongress einigte sich nach Informationen von US-Medien vom 29. Juli 2008 auf ein Verbot von Phthalaten, die weithin als Beimischung für Kunststoffe verwendet werden.

Welche Arzneimittel Phthalate enthalten, können Apotheken über die ABDA-Datenbank ermitteln.

Bei Kosmetika sind einzelne Phthalate bereits verboten, die Details sind in der Kosmetik-Verordnung zu finden[11]; die Verpackungsaufschrift muss über die anderen (zum Beispiel DMP und DEP) informieren.

Neben Weichmachern gibt es auch Hartmacher in Kunststoffen; siehe Bisphenol A (BPA).

Liste der Phthalate[Bearbeiten]

Einige Phthalate stellen Isomerengemische aus verschiedenen verzweigten und/oder unverzweigten Einzelsubstanzen in verschiedenen Konzentrationen dar. Obwohl oder gerade weil deren Eigenschaften meist sehr ähnlich sind, finden sich selbst in der Fachliteratur gelegentlich unpräzise Zuordnungen.

Name Acronym Konstitutionsformel des o-Phthalats CAS Nr. Stereoisomere [Anzahl] Verwendung
Dimethylphthalat DMP C6H4(COOCH3)2 131-11-3 nein
Diethylphthalat DEP C6H4(COOC2H5)2 84-66-2 nein Dispersionsfarben und Kunststoffputze, Parfüm-Fixatur und Vergällung des Parfümalkohols[12][13]
Diallylphthalat DAP C6H4(COOCH2CH=CH2)2 131-17-9 nein Reaktivverdünner bei der Strahlenhärtung[12]
Di-n-propylphthalat DPP C6H4[COO(CH2)2CH3]2 131-16-8 nein
Di-n-butylphthalat DBP C6H4[COO(CH2)3CH3]2 84-74-2 nein universeller Weichmacher
Diisobutylphthalat DIBP C6H4[COOCH2CH(CH3)2]2 84-69-5 nein universeller Weichmacher
Butylcyclohexylphthalat BCP CH3(CH2)3OOCC6H4COOC6H11 84-64-0 nein
Di-n-pentylphthalat DNPP C6H4[COO(CH2)4CH3]2 131-18-0 nein
Dicyclohexylphthalat DCHP C6H4[COOC6H11]2 84-61-7 nein Weichmacher für Folienlacke, insbesondere für Zellglas[12]
Butylbenzylphthalat BBP CH3(CH2)3OOCC6H4COOCH2C6H5 85-68-7 nein Weichmacher bei Polystyrol, Polyvinylacetat, Cellulosenitrat, Ethylcellulose, Celluloseacetobutyrat, Alkydharzen und Acrylaten[12]
Di-n-hexylphthalat DNHP C6H4[COO(CH2)5CH3]2 84-75-3 nein
Diisohexylphthalat DIHxP C6H4[COO(CH2)3CH(CH3)2]2 68515-50-4 nein
Diisoheptylphthalat DIHpP C6H4[COO(CH2)4CH(CH3)2]2 41451-28-9 nein
Butyldecylphthalat BDP CH3(CH2)3OOCC6H4COO(CH2)9CH3 89-19-0 nein
Diethylhexylphthalat DEHP, DOP C6H4[COOCH2CH(C2H5)(CH2)3CH3]2 117-81-7 ja [3] Weichmacher für PVC und Cellulosenitrat und zum Anreiben von Farbpigmenten[12]
Di-n-octylphthalat DNOP C6H4[COO(CH2)7CH3]2 117-84-0 nein
Diisooctylphthalat DIOP C6H4[COO(CH2)5CH(CH3)2]2 27554-26-3 nein
n-Octyl-n-decyl-phthalat ODP CH3(CH2)7OOCC6H4COO(CH2)9CH3 119-07-3 nein
Diisononylphthalat DINP C6H4[COO(CH2)6CH(CH3)2]2 28553-12-0 / 68515-48-0 nein Weich-PVC
Diisodecylphthalat DIDP C6H4[COO(CH2)7CH(CH3)2]2 26761-40-0 nein Weich-PVC
Dipropylheptylphthalat DPHP C6H4[COOCH2CH(C3H7)(CH2)4CH3]2 53306-54-0 ja [3]
Diundecylphthalat DUP C6H4[COO(CH2)10CH3]2 3648-20-2 nein
Diisoundecylphthalat DIUP C6H4[COO(CH2)8CH(CH3)2]2 85507-79-5 nein
Ditridecylphthalat DTDP C6H4[COO(CH2)12CH3]2 119-06-2 nein
Diisotridecylphthalat DIUP C6H4[COO(CH2)10CH(CH3)2]2 68515-47-9 / 27253-26-5 nein

Nicht enthalten in der obigen Liste sind Polymere, z. B. Alkydharze.

Literatur[Bearbeiten]

  • PlasticsEurope: Kunststoff und Phthalate (PDF; 222 kB). Dezember 2006.
  • Becker K, Seiwert M, Angerer J, Heger W, Koch H.M, Nagorka R, Rosskamp E, Schlüter C, Seifert B, Ullrich D: DEHP metabolites in urine of children and DEHP in house dust. in: Int. J. Hyg. Environ. Health. 207, 5 (2004) 409–417; PMID 15575555.
  • Wittassek M, Heger W, Koch HM, Becker K, Angerer J, Kolossa-Gehring M: Daily intake of di(2-ethylhexyl)phthalate (DEHP) by German children – a comparison of two estimation models based on urinary DEHP metabolite levels. in: Int. J. Hyg. Environ. Health. 210, 1 (2007) 35–42; PMID 17185035.
  • Factor-Litvak P, Insel B, Calafat AM, Liu X, Perera F, et al.: Persistent Associations between Maternal Prenatal Exposure to Phthalates on Child IQ at Age 7 Years. PLoS ONE 9(12), 2014, doi:10.1371/journal.pone.0114003.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Markstudie Weichmacher, Ceresana, Mai 2011.
  2. IDW-Online 29. Mai 2012
  3. Siehe Umweltbundesamt, Februar 2007: Phthalate – die nützlichen Weichmacher mit den unerwünschten Eigenschaften, 24 Seiten..
  4. The Guardian: Two-year-olds at risk from 'gender-bending' chemicals, report says (Englisch) vom 6. November 2009.
  5. Telegraph.co.uk: Why boys are turning into girls (Englisch) vom 23. Oktober 2009.
  6. Phthalate erhöhen Frühgeburtrisiko
  7. EMA: Guideline on the use of phthalates as excipients in human medicinal products (PDF; 169 kB).
  8. Phthalate in Arzneimitteln: BfArM warnt vor Verunsicherung Stand: 7. März 2006.
  9. Marigold Industrial: Handschutz (PDF; 1,3 MB).
  10. Semadeni AG: Homepage.
  11. Kosmetik-Verordnung (PDF-Datei; 485 kB) in der Fassung vom 6. Juli 2012, siehe Nr. 675, 677, 678, 1151 und 1152 der Anlage 1 (zu § 1).
  12. a b c d e Phthalsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2014.
  13. Vergällungsmittel in Kosmetika – Gesundheitist zweitrangig

Weblinks[Bearbeiten]