Benzyldimethylamin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Benzyldimethylamin
Allgemeines
Name Benzyldimethylamin
Andere Namen
  • N-Benzyldimethylamin
  • N,N-Dimethylbenzylamin
  • BDMA
Summenformel C9H13N
CAS-Nummer 103-83-3
PubChem 7681
Kurzbeschreibung

entzündliche, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 135,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−75 °C[1]

Siedepunkt

181 °C[1]

Dampfdruck

2,8 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (8 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Aceton, Benzol, Methanol, Ethanol und Ether[2]
Brechungsindex

1,501 bei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​312​‐​302​‐​314​‐​412Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 10​‐​20/21/22​‐​34​‐​52/53
S: (1/2)​‐​26​‐​36​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten

265 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzyldimethylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoverbindungen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Benzyldimethylamin kann durch Reaktion von Benzylamin mit Methanol in Gegenwart von Chlorwasserstoff als Katalysator gewonnen werden.[6]

Auch die Darstellung durch Reaktion von Benzylchlorid mit Dimethylamin ist möglich.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Benzyldimethylamin ist eine entzündliche, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit übelriechend aminartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1] Sie besitzt bei 20 °C eine Viskosität von 3 mPa·s.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

Benzyldimethylamin wird zur Herstellung von Polyurethanlacken, -beschichtungen, -schaumstoffen und -vergussmassen und als Zwischenprodukt in organischen Synthesen verwendet. Es dient weiterhin in der Elektronenmikroskopie als sogenannter Maraglas-Katalysator.[2]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Benzyldimethylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55 °C, Zündtemperatur 410 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 103-83-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. September 2010 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Toxikologische Bewertung von Benzyldimethylamin (GisChem) (PDF; 223 kB), abgerufen am 13. August 2012.
  3. Datenblatt N,N-Dimethylbenzylamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. September 2010 (PDF).
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 103-83-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Acid Catalyzed Pressure Synthesis of N,N-Dimethylbenzylamine from Benzylamine and Methanol
  7. Datenblatt N,N-Dimethylbenzylamin bei Merck, abgerufen am 30. September 2010.