Bifenazat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bifenazat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H20N2O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle, technisch beiges Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 300,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,31 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich vor dem Sieden bei 240 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (2,06 mg·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Bifenazat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbazate und Hydrazincarbonsäureester.
Entdeckung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Bifenazat wurde 1990 von Uniroyal Chemical Co. Inc. (heute Chemtura) entdeckt und gemeinsam mit Nissan Chemical entwickelt. Im Jahr 2000 wurde es erstmals vermarktet.[5]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Bifenazat ist ein weißer bis beiger, kristalliner Feststoff. Während es in Wasser praktisch unlöslich ist (2,06 mg·l−1 bei 20 °C), löst es sich wenig in Toluol (25,7 g·l−1), löst sich in Methanol (44,7 g·l−1) und ist leicht löslich in Aceton (210,7 g·l−1) und Ethylacetat (102,0 g·l−1). Mit Halbwertszeiten von 4,8 Tagen im Feldversuch ist die Verbindung nicht persistent. Außerdem ist sie hydrolyseempfindlich und an Licht instabil.[1][2]
Wirkungsweise und Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Bifenazat ist ein nicht-systemisches Akarizid mit lang anhaltender Wirkung. Es ist ein schnell wirkendes Kontaktgift mit Knock-down-Effekt. Mit Bifenazat können alle Milbenstadien sowie auch die Larveneier bekämpft werden.[1] Es wird angenommen, dass der Wirkmechanismus auf der Hemmung des mitochondrialen Komplex III beruht.[6][7]
Bifenazat kann gegen verschiedene Milbenarten wie Tetranychus spp. (z. B. Spinnmilben) oder Oligonychus spp. verwendet werden. Dabei kommt es unter anderem beim Anbau von Obst, Gemüse, Hopfen und Wein sowie Zierpflanzen zum Einsatz.[2][1]
Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sowie in weiteren Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e Eintrag zu Bifenazat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. April 2014.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Bifenazate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 13. Mai 2020.
- ↑ a b Eintrag zu Bifenazat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu bifenazate (ISO); isopropyl 2-(4-methoxybiphenyl-3-yl)hydrazinecarboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Mai 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ James A. Turner: The Pesticide Manual: A World Compendium. Seventeenth edition Auflage. British Crop Production Council, Alton, Hampshire, UK 2015, ISBN 978-1-901396-88-1, S. 104 f.
- ↑ Ishaaya, I., Horowitz, A. Rami: Biorational control of arthropod pests : application and resistance management. Springer, Dordrecht 2009, ISBN 978-90-481-2316-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ P. Van Nieuwenhuyse, P. Demaeght, W. Dermauw, M. Khalighi, C. V. Stevens: On the mode of action of bifenazate: New evidence for a mitochondrial target site. In: Pesticide Biochemistry and Physiology (= Special Issue: Molecular Approaches to Pest Control, Toxicology and Resistance). Band 104, Nr. 2, 1. Oktober 2012, S. 88–95, doi:10.1016/j.pestbp.2012.05.013.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bifenazate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Bifenazat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.