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Kline nahm ab Dezember 2006 an FIS-Rennen teil, Einsätze im Europacup folgten ab Januar 2008. Früh begann sich eine Spezialisierung auf die schnellen Disziplinen abzuzeichnen. Sein Debüt im Weltcup hatte er am 12. Dezember 2009 in der Super-Kombination von Val-d’Isère, dabei blieb er ohne zählbares Ergebnis. Bei der Juniorenweltmeisterschaft 2010 gewann er die Bronzemedaille in der Abfahrt. Weitere Einsätze im Weltcup und im Europacup erbrachten eher mäßige Ergebnisse.
Bei der Juniorenweltmeisterschaft 2011 gewann Kline sowohl in der Abfahrt als auch im Super-G die Goldmedaille. Damit qualifizierte er sich für das Weltcup-Finale in Lenzerheide. Am 16. März 2011 fuhr er dort in der Abfahrt, bei seinem insgesamt siebten Weltcuprennen, auf Platz 15 und gewann erstmals Weltcuppunkte. Am 30. Januar 2016 stand er bei der Abfahrt in Garmisch-Partenkirchen als 2. zum ersten Mal auf dem Podest. Beim Super-G in Hinterstoder am 27. Februar konnte er ebenfalls Platz 2 erreichen.