Bromoxynil
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Bromoxynil | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C7H3Br2NO | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 276,91 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,632 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
318,2 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Bromoxynil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzonitrile und organischen Bromverbindungen.
Geschichte
Bromoxynil wurde 1965 in den USA zum ersten mal als Herbizid registriert. Ab 1972 wurden dort Grenzwerte für das Vorhandensein in Fleischprodukten und 1980 in Obst und Gemüsen erlassen. Es kommt auch in Form eines Butyrat-, Octanoat- oder Heptanoat-Derivates zum Einsatz, wobei jedoch die Zulassung des Butyrat-Derivates 1989 wegen Bedenken zu dessen Gefährlichkeit zurückgenommen wurde.[3]
Gewinnung und Darstellung
Bromoxynil kann durch Reaktion von 4-Hydroxybenzaldehyd mit Brom und anschließende Reaktion mit Hydroxylamin gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Bromoxynil ist ein Feststoff, welcher schlecht löslich in Wasser ist.[1] Bromoxynil-octanoat und Bromoxynil-heptanoat sind braune kristalline Feststoffe mit einem Schmelzpunkt von etwa 44 °C.
Die Ester sind in Wasser praktisch unlöslich. Bromoxynil-octanoat ist löslich in Aceton und Ethanol (10 g/100 ml), Benzol und Xylol (70 g/100 ml), Chloroform und Dichlormethan (80 g/100 ml) sowie Cyclohexanon (55 g/100 ml). Bromoxynil-heptanoat ist löslich in 1-Octanol (33,8 g/100 ml), Methanol (52,4 g/100 ml), Hexan (77,5 g/100 ml), Dichlormethan (111,1 g/100 ml), Aceton (106,4 g/100 ml) und Ethylacetat (102,7 g/100 ml). Die Octansäure- und Heptansäureester hydrolysieren leicht zu Bromoxynil unter alkalischen Bedingungen.[3]
Verwendung
Bromoxynil wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein selektives auf dem Laub angewandtes Herbizid, um verschiedene Gräser und zweikeimblättrige Blattunkräuter (vor allem bei Getreide und Mais im Nachauflauf) einzudämmen. Der Stoff hemmt den photosynthetischen Elektronentransport (Hill-Reaktion) und auch beeinflusst die oxidative Phosphorylierung in den Mitochondrien. Dadurch wird die Energieproduktion und die Atmung der Pflanzen beeinträchtigt.[3] Einige Pflanzen besitzen durch das Enzym Bromoxynil-Nitrilase eine Resistenz gegen das Herbizid.
In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz ist Bromoxynil (zum Teil in Kombination mit anderen Wirkstoffen wie Terbuthylazin, Prosulfuron, Isoproturon, Ioxynil und Fluroxypyr) in verschiedenen Herbiziden enthalten.[6]
Sicherheitshinweise
Bromoxynil ist ähnlich wie das verwandte Ioxynil bei Säugetieren nur mäßig giftig, jedoch stark giftig für Fische.[7]
Literatur
- Barbara Schaller: Untersuchungen zum Metabolismus von Bromoxynil in ausgewählten pflanzlichen Systemen; Universität Halle, Dissertation 1990.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Bromoxynil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ European Commission: Bromoxynil (PDF; 532 kB).
- ↑ a b c d e United States Environmental Protection Agency: Reregistration Eligibility Decision of Bromoxynil (PDF; 989 kB), abgerufen am 8. Juni 2011.
- ↑ Eintrag zu 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook, ISBN 978-0-81551401-5, S. 816 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bromoxynil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „undefiniert“ im Feld „“) und Deutschlands Nicht definierte Angabe im Parameter
D=Nicht definierte Angabe im ParameterA=Nicht definierte Angabe im ParameterCH= - ↑ György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska, Sándor Terényi: Pesticide chemistry, Band 32, ISBN 978-0-44498903-1, S. 589.