Bromsulfophthalein

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Strukturformel
Struktur von Bromsulfophthalein
Allgemeines
Freiname Bromsulfalein
Andere Namen
  • BSP
  • Bromsulfophthalein
  • Sulfobromphthalein
  • 3,4,5,6,-Tetrabromphenolphthalein-di-sulfonsäure
  • 3,3′-(4,5,6,7-Tetrabrom-3-oxo-1(3H)-isobenzo- furanyliden)bis[6-hydroxybenzolsulfon]säure
Summenformel C20H10Br4O10S2
CAS-Nummer
  • 297-83-6
  • 71-67-0 (Dinatriumsalz)
PubChem 5345
ATC-Code

V04CE02[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Diagnostikum, Leberfunktion

Eigenschaften
Molare Masse
  • 794,03 g·mol−1
  • 837,997 g·mol−1 (Dinatriumsalz)
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​334
P: 261​‐​280​‐​342+311 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 42/43
S: 22​‐​36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bromsulfophthalein auch Bromsulfalein oder BSP ist ein Diagnostikum zur Überprüfung der Leberfunktion. Es ist ein bromiertes Sulfonsäurederivat des Phenolphthaleins.

Eigenschaften[Bearbeiten]

BSP ist, analog zu Phenolphthalein ein im alkalischen violetter im sauren farbloser Farbstoff.[4] Sein λmax-Wert liegt bei 577 nm.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

BSP wird im Bromsulfaleintest eingesetzt, um die exkretorische Leberfunktion zu untersuchen, der 1938 etabliert wurde.[6][4] Heute verwendet man dazu aber eher den Transaminasenanstieg. Beim Bromsulphthalein-Clearance-Test wird die Substanz intravenös appliziert. Im Blut bindet sie an Albumin. Durch die Leber wird sie in die Galle ausgeschieden. Die Farbstoffkonzentration im Blutserum ist ein Maß für die Leberfunktion. Die Extinktion wird bei einer Wellenlänge von 552 nm gemessen, weil das störende Hämoglobin dann im Sauren wie im Alkalischen gleich stark absorbiert.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten]

BSP wird primär-aktiv unter ATP-Verbrauch durch Transporterproteine (Bile Salt Export Pump (BSEP) bzw. Multidrug Resistance-related Protein (MRP2)) im Rahmen der Gallenbildung eliminiert.[7] Im Rahmen der Verteilung von, per Infusion kontinuierlich zugeführten radioaktiv markierten 35S-BSP bei Hunden wurde gefunden, dass dieses bzw. seine Metaboliten sporadisch auch im Urin der behandelten Tiere auftrat; das Gros der verabreichten Substanz fand sich mit 48–75 % in der Leber. Organe, welche im Vergleich zum Plasma hohe Konzentrationen aufwiesen waren Magen, Darm, Pankreas, interkostales Muskelgewebe und besonders die Nieren. Wobei keine Korrelation zwischen den Konzentration in den Nieren und dem Auftreten im Urin festgestellt werden konnte.[8]

Nachweis[Bearbeiten]

Die Differenz der Farbintensität beim Übergang vom alkalischen in den sauren Bereich ist proportional zur Konzentration. Die Bestimmung kann daher photometrisch erfolgen.[4]

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Amtliche Fassung des ATC-Index mit DDD-Angaben für Deutschland im Jahre 2007 (PDF; 1,1 MB)
  2. a b c Datenblatt Bromsulfophthalein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b c D. Seligson, J. Marino, E. Dodson: "Determination of sulfobromophthalein in serum", in: Clin. Chem., 1957, 3 (5), S. 638–645; PMID 13473139; PDF.
  5. Datenblatt Sulfobromophthalein disodium salt hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Februar 2010 (PDF)..
  6. Pschyrembel, Klinisches Wörterbuch, 257. Auflage, de Gruyter, Berlin 1994.
  7. Robert F. Schmidt, Gerhard Thews und Florian Lang: Physiologie des Menschen: Mit Pathophysiologie, Springer 2005, ISBN 3-540-21882-3, S. 38 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. R. W. Brauer, R. L. Pessotti, J. S. Krebs: "The distribution and excretion of S35-labeled sulfobromophthalein-sodium administered to dogs by continuous infusion", in: J. Clin. Invest., 1955, 34 (1), S. 35–43; PMID 13221652; Abstract.