Phenolphthalein

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Strukturformel
Phenolphthalein, farblose Form
Allgemeines
Name Phenolphthalein
Andere Namen
  • 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)phthalid
  • 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)
    -1(3H)-isobenzofuranon
Summenformel C20H14O4
CAS-Nummer 77-09-8
PubChem 4764
ATC-Code

A06AB04

Kurzbeschreibung

weißer bis blaßgelber, kristalliner, geschmacks- und geruchsfreier Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Laxans

Eigenschaften
Molare Masse 318,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,30 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

258–262 °C[2]

pKs-Wert

9,7[3]

Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (92 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​341​‐​361f
P: 201​‐​281​‐​308+313 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45​‐​62​‐​68
S: 53​‐​45
Einstufung nach REACH

besonders besorgnis­erregend[6]: krebs­erzeugend (CMR)

Toxikologische Daten

> 1000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Phenolphthalein ist einer der bekanntesten pH-Indikatoren und wurde erstmals 1871 von Adolf von Baeyer dargestellt.[7] Der Name setzt sich aus Phenol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Phenolphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und bildet die Basisverbindung der Familie der Phthaleine. Das entsprechende Sulfonphthalein ist das Phenolrot. Bei einem pH-Wert von kleiner als 0 ist eine wässrige Phenolphthalein-Lösung rot-orange[8], bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 8,2 farblos. Bei höherem pH-Wert färbt die Lösung sich rosa-violett, wobei sie bei einem pH-Wert von etwa 13 wieder farblos wird.

Darstellung[Bearbeiten]

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden zwei Äquivalente Phenol und ein Äquivalent Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure oder Zinkchlorids umgesetzt:

Synthese von Phenolphthalein

Verwendung[Bearbeiten]

Bis zur Entdeckung einer möglicherweise karzinogenen Wirkung wurde Phenolphthalein mehr als hundert Jahre lang als Abführmittel verwendet. Die kleinen Mengen, die beim Einsatz als Indikator verwendet werden, sind jedoch nicht gefährlich. Im Bauwesen wird Phenolphthalein-Lösung zur Visualisierung der Carbonatisierungstiefe an Beton und zur Feststellung der Überarbeitbarkeit von neu verputzten Flächen (Fläche mit einem pH-Wert von kleiner 8,5) verwendet.

Reduziertes Phenolphthalein wird im Kastle-Meyer-Test zum Nachweis von Blutspuren in der Forensik verwendet.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Phenolphthalein ist ein weißes kristallines Pulver und in Wasser praktisch nicht löslich. Es findet meist in 1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Phenolphthalein besitzt einen pKs-Wert von 9,7. Wenn man den Umschlagsbereich festlegt bei einem Indikatorsäure/-base-Verhältnis von 10:1 bis 1:10, erhält man nach der Henderson-Hasselbalch-Gleichung einen Umschlagbereich von pH = pKs ± 1 (8,7 bis 10,7). Bei einem pH-Wert von kleiner als 0 ist eine wässrige Phenolphthalein-Lösung rot-orange, bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 8,2 farblos, bei höherem pH-Wert färbt die Lösung sich rosa-violett, im stark alkalischen Bereich, bei einem pH-Wert nahe 13, wird sie wieder farblos. Es ist daher beispielsweise bei der Titration basischer Lösungen gut als Indikator geeignet.

Struktur und Farbumschlag[Bearbeiten]

In Abhängigkeit vom pH-Wert der Lösung ändert das Phenolphthalein seine Struktur und damit seine Farbe.

Die Strukturen des Phenolphthaleins
Spezies H3In+ H2In In2− In(OH)3−
Struktur Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
pH < 0 0–8,2 8,2–12,0 > 12,0
Farbe rot farblos rosa-violett farblos
Phenolphthalein in Schwefelsäure Phenolphthalein bei pH=9

Im pH-Bereich bis etwa 7,5 liegt es in seiner farblosen, ungeladenen Grundform vor (H2In, A in der Zeichnung). In stärker basischer Lösung werden die Protonen an den beiden Hydroxygruppen abgespalten (B1). In einer resultierenden mesomeren Grenzstruktur ist ein chinoides System als Chromophor vorhanden (In2−, B2). Das ist die farbige Struktur des Indikators. In sehr stark basischer Umgebung lagert sich am zentralen Kohlenstoffatom eine OH-Gruppe an, wodurch das Erreichen der Chromophorstruktur unmöglich wird (In(OH)3−, C). In stark saurer Lösung wird Phenolphthalein wieder farbig. Der Lactonring wird durch das H+ gespalten. Dabei bildet sich eine positive Ladung am zentralen Kohlenstoffatom, das damit sp²-hybridisiert ist und somit wieder durch die mesomere Grenzform stabilisiert wird.

Die Strukturen des Phenolphthaleins

Betrachtet man die Reaktionsgleichung der Reaktion (A) nach (B), so wird anhand des Massenwirkungsgesetzes deutlich, warum der Farbumschlag so schnell erfolgt:

\mathrm{(A) + 2\ H_2O \rightarrow (B)^{2-} + 2\ H_3O^+}

Es gilt (Ks konstant, wobei die quasi konstante Konzentration des Wassers in Ks einbezogen ist)

K_S={c(B^{2-})\cdot c(H_3O^+)^2\over c(A)}

Die Konzentration der H3O+-Ionen liegt in einer anderen Größenordnung. Für saure Lösungen ist sie hoch, das Gleichgewicht liegt auf der Seite von (A). Sobald aber die Konzentration von H3O+ sehr klein wird beziehungsweise die Konzentration von OH groß wird, muss sich wegen der Konstanz des Terms die Konzentration von (B) massiv erhöhen. Weil (B) aus (A) entsteht, wird die Konzentration von (A) extrem viel kleiner – der Farbumschlag erfolgt sehr schnell.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. a b c d Eintrag zu Phenolphthalein in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Eintrag Phenolphthalein bei ChemIDplus.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 77-09-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Eintrag zu CAS-Nr. 77-09-8 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
  7. The New Encyclopæedia Britannica; Micropæedia Vol. VII; 15th Ed.; Encyclopedia Britannica, Inc. (1974).
  8. Phenolphthalein bei Seilnacht.com, abgerufen am 4. Februar 2013.

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Phenolphthalein – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
 Wiktionary: Phenolphthalein – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Farb-Check-RGB.png

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