Chloroxuron

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Strukturformel
Strukturformel von Chloroxuron
Allgemeines
Name Chloroxuron
Andere Namen
  • 3-(4-(4-Chlorphenoxy)phenyl)-1,1-dimethylharnstoff
  • Chloroxifenidim
Summenformel C15H15ClN2O2
CAS-Nummer 1982-47-4
PubChem 16115
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 290,75 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,34 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

151 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (4 mg·l−1 bei °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 332​‐​410
P: 273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chloroxuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Chloroxuron kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden: Es wird zuerst p-Chlorphenol mit p-Chloranilin und Kaliumhydroxid umgesetzt; das entstehende Zwischenprodukt 4-Chlor-4-phenoxyanilin liefert mit Phosgen und anschließender Reaktion mit Dimethylamin Chloroxuron.[3]

Chloroxuron synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Chloroxuron ist ein brennbarer farb- und geruchloser, nicht flüchtiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1] Es wird im Boden relativ schnell abgebaut.[4]

Verwendung[Bearbeiten]

Chloroxuron wird als Herbizid vorwiegend im Gemüseanbau verwendet.[4] Es wurde 1960 von Ciba-Geigy entwickelt[5] und war in der DDR zwischen 1970 und 1994 und in der BRD zwischen 1971 und 1990 zugelassen.[6]

Die EU-Kommission entschied 2002, Chloroxuron nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 1982-47-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juli 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b  M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3540635611, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5.  Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3527329656, S. 480 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6.  Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3034800280, S. 12 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 15. Juli 2013.