Cumolhydroperoxid

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Strukturformel
Struktur von Cumolhydroperoxid
Allgemeines
Name Cumolhydroperoxid
Andere Namen
  • CUHP
  • α,α-Dimethylbenzylhydroperoxid
Summenformel C9H12O2
CAS-Nummer 80-15-9
PubChem 6629
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, brennbare Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 152,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

44–45 °C[3]

Siedepunkt

116,5 °C bei 20 hPa (ab 80 °C beginnende Zersetzung)[2]

Dampfdruck

13 Pa (53 °C)[2]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser[3]
  • leicht in Ethanol und Aceton[3]
Brechungsindex

1,5242 bei 20 °C[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 242​‐​331​‐​312​‐​302​‐​373​‐​314Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​411
P: 303+361+353​‐​305+351+338​‐​320​‐​361​‐​405​‐​410Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Brandfördernd Giftig Umweltgefährlich
Brand-
fördernd
Giftig Umwelt-
gefährlich
(O) (T) (N)
R- und S-Sätze R: 7​‐​23​‐​21/22​‐​34​‐​48/20/22​‐​51/53Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
S: (1/2)​‐​3/7​‐​14​‐​36/37/39​‐​45​‐​50Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​61
Toxikologische Daten

382 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cumolhydroperoxid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hydroperoxide, welche vom Cumol abgeleitet ist. Es ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Cumolhydroperoxid sind 5,26 mal schwerer als Luft. Es hat eine Viskosität von 12 mPa·s bei 20 °C.

Verwendung[Bearbeiten]

Cumolhydroperoxid tritt als Zwischenprodukt bei der Synthese von organischen Verbindungen (z. B. bei der Aceton- bzw. Phenolsynthese nach dem Cumolhydroperoxid-Verfahren) auf.[8]

In der Kunststoffherstellung dient es als Starter bzw. Aktivator zur Aushärtung einiger Harze, die über einen Radikalkettenmechanismus polymerisieren.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Cumolhydroperoxid zerfällt schon bei Zimmertemperatur langsam. Bei höheren Temperaturen steigert sich die Zerfallsgeschwindigkeit (ab 80 °C[2]) bis hin zur Explosion (ab 109 °C).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Betriebsanweisung der Universität Würzburg
  2. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 80-15-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. September 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Cumolhydroperoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
  4. Eintrag zu Cumolhydroperoxide in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 18. November 2014.
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 80-15-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Datenblatt Cumolhydroperoxid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 13. Februar 2010..
  8. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 753.