Dichlorophen
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Dichlorophen | |||||||||
| Andere Namen |
2,2′-Methylenbis(4-chlorphenol) | |||||||||
| Summenformel | C13H10Cl2O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis hellcremefarbener, brennbarer Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 269,13 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Dichlorophen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenolderivate (genauer Diphenylmethanderivat) und Organochlorpestizide.
Geschichte
Dichlorophen ist seit 1946 als Fungizid in Baumwollfabriken bekannt.[5]
Verwendung
Dichlorophen wird bzw. wurde als Biozid, Algizid und Bakterizid mit breitem Wirkungsspektrum verwendet, wobei 5–10 ppm aktiven Dichlorophens für eine vollständige Kontrolle des Mikrobenwachstum ausreichen. Typische Anwendungsbereiche waren z. B. in Formulierungen für Kühlwassersysteme, Schleimbekämpfungsmittel in der Papierherstellung, Konservierungsmittel in Farbstoffen, Klebstoffen, Polymeren und Latex-Produkten, Textilien und von wasserhaltigen Produkten.[6] Seit 2009 darf Dichlorophen für die Biozid-Produktarten 2, 3, 4, 6 und 13,[7] seit 2011 auch nicht für 7, 9, 10, 11 und 12[8] verwendet werden.
Es wird als Arzneistoff in Anthelminthika und in Form von Pudern, Salben oder Sprays als Antimykotikum gegen Pilzerkrankungen und in Kosmetika als Konservierungsmittel eingesetzt. Für Tiere sind in Deutschland keine Präparate auf der Basis von Dichlorophen mehr zugelassen, die Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren ist nicht erlaubt.
Sicherheitshinweise
Dichlorophen ist ein Typ-IV-Kontaktallergen[9] und wird als Testallergen (Epicutantest)[10] verwendet.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Dichlorophen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ ATC-Verzeichnis (PDF; 973 kB)
- ↑ Eintrag zu Dichlorophen im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Dichlorophen bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Paul B. Marsh, Mary L. Butler: Fungicidal Activity of Bisphenols as Mildew Preventives on Cotton Fabric. In: Industrial & Engineering Chemistry. 38, 1946, S. 701–705, doi:10.1021/ie50439a017.
- ↑ Trigon Chemie: Dichlorophen ( vom 13. November 2006 im Internet Archive)
- ↑ 2008/809/EG: Entscheidung der Kommission vom 14. Oktober 2008 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I, IA oder IB der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten
- ↑ 2010/72/: Beschluss der Kommission vom 8. Februar 2010 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I, IA oder IB der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten
- ↑ Allergologie: Dichlorophen
- ↑ Paul-Ehrlich-Institut: Test-Allergene (Epicutantest)